4-乙基-己烷-1,4-二醇 | 1113-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-乙基-己烷-1,4-二醇
• 英文名称: 4-ethyl-hexane-1,4-diol
• 英文别名: 4-Aethyl-hexan-1,4-diol；α.α-Diaethyl-tetramethylenglykol；4,4-Diethylbutan-1,4-diol；4-Ethyl-hexan-1,4-diol；4-Ethyl-hexandiol-1,4；4-Ethyl-1,4-hexanediol；4-ethylhexane-1,4-diol
• CAS: 1113-00-4
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: SOCPMADZMUNIPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9704 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-己烷-1,4-二醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 来沙骨化醇
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1,1-diethyl-2-butyn-1-ol 在 镍 作用下， 生成 4-乙基-己烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Gouge, Annales de Chimie (Cachan, France), 1951, vol. <12> 6, p. 648,682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactone; XIII.¹Phasentransfer-Oxidation nach Grignardierung: Eine einfache Synthese γ,γ-disubstituierter γ-Butyrolactone aus γ-Butyrolacton
  作者：Jochen Lehmann、Norbert Marquardt

  DOI：10.1055/s-1987-28171

  日期：——

  Lactones; XIII. Grignard Reaction Followed by Phase-Transfer Oxidation: A Convenient Synthesis of γ,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones from γ-Butyrolactone Grignard Reaction of γ-butyrolactones, followed by oxidation of the resulting reaction mixture produces symmetrically γ,γ-dialkylared diarylated γ-butyrolactones. Phase transfer oxidation with potassium permanganate in benzene/water proves to be the best out of twelve examined oxidation methods. The synthesis is unsuccessful with sterically hindered or oxidizable Grignard reagents.

  内酯 XIII；Grignard反应后进行相转移氧化：从γ-丁内酯通过Grignard反应便捷地合成γ,γ-二取代γ-丁内酯。γ-丁内酯的Grignard反应后，对生成的反应混合物进行氧化，可得到对称的经二烷基化的二芳基化γ-丁内酯。在苯/水体系中使用高锰酸钾进行相转移氧化，在考察的十二种氧化方法中效果最佳。使用空间位阻大的或易氧化的Grignard试剂进行合成是不可行的。
• 1,2-metallate rearrangements of α-alkoxyvinyl borates
  作者：Simon Birkinshaw、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80455-f

  日期：1991.11

  α-Alkoxyvinyl borates derived from reaction of 5-lithio-2,3-dihydrofuran with trialkylboranes rearrange by two different mechanisms depending on the reaction conditions.

  取决于反应条件，通过两种不同的机理使5-锂硫基-2,3-二氢呋喃与三烷基硼烷的反应衍生的α-烷氧基乙烯基硼酸酯重排。
• Structural and stereochemical requirements of the spiroketal group of hippuristanol for antiproliferative activity
  作者：Wei Li、Yongjun Dang、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.093

  日期：2010.5

  translation initiation and tumor cell proliferation. To investigate the structure and activity relationship of hippuristanol, we synthesized a series of analogs by expanding the size of its F ring and determined their effects on the proliferation of cancer cell lines. All changes to the F-ring of hippuristanol resulted in 3-fold to >100-fold decrease in activity.

  Hippuristanol 是一种天然产物，最近已被证明可以抑制真核翻译起始和肿瘤细胞增殖。为了研究马尿酸的结构和活性关系，我们通过扩大其 F 环的大小合成了一系列类似物，并确定了它们对癌细胞系增殖的影响。hippuristanol 的 F 环的所有变化导致活性降低 3 倍至 >100 倍。
• Novel tertiary alcohol compounds having alicyclic structure
  申请人：——

  公开号：US20040254394A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Tertiary alcohol compounds of formula (1) are novel wherein R 1 and R 2 are C1-10 alkyl groups which may have halogen substituents, or R 1 and R 2 may form an aliphatic hydrocarbon ring, Y and Z are a single bond or a divalent C1-10 organic group, and k=0 or 1. Using the tertiary alcohol compounds as a monomer, polymers are obtained. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion. 1

  公式（1）的三级醇化合物是新颖的，其中R1和R2是C1-10烷基，可能具有卤素取代基，或者R1和R2可以形成一个脂肪族碳氢环，Y和Z是单键或双价的C1-10有机基团，k = 0或1。使用这些三级醇化合物作为单体，可以得到聚合物。以该聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有极佳的敏感性、分辨率、刻蚀抗性和基底附着性。
• Tertiary alcohol compounds having alicyclic structure
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06774258B2

  公开（公告）日：2004-08-10

  Tertiary alcohol compounds of formula (1) are novel wherein R1 and R2 are C1-10 alkyl groups which may have halogen substituents, or R1 and R2 may form an aliphatic hydrocarbon ring, Y and Z are a single bond or a divalent C1-10 organic group, and k=0 or 1. Using the tertiary alcohol compounds as a monomer, polymers are obtained. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion.

  式（1）的三级醇化合物是一种新颖的化合物，其中R1和R2是C1-10烷基，可以带有卤素取代基，或者R1和R2可以形成一个脂肪族碳氢环，Y和Z是单键或二价的C1-10有机基团，k=0或1。使用这些三级醇化合物作为单体，可以得到聚合物。以该聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物对高能辐射具有敏感性，并具有出色的敏感性、分辨率、蚀刻抗性和基底附着力。