Toluene-4-sulfonic acid 4-ethyl-4-hydroxy-hexyl ester | 125573-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 4-ethyl-4-hydroxy-hexyl ester
• CAS: 125573-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: CBVFRWSHVQPGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-ethyl-4-hydroxy-hexyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (20R)-De-A,B-8-bromomethylene-24,26,27-trihomo-22-oxacholestan-25-ol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-己烷-1,4-二醇 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 4-ethyl-4-hydroxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4

文献信息

• Bifunctional even-electron ions. V. Fragmentation behaviour of aliphatic hydroxonium ions containing an additional cyano group
  作者：U. I. Záhorszky、P. Schulze

  DOI：10.1002/oms.1210240908

  日期：1989.9

  AbstractThe fragmentation behaviour of a series of bifunctional hydroxonium ions C2H5C(\documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \mathop \rm O}\limits^ + \rm H} $\enddocument})(CH2)n‐CN (n = 0‐6), a n, has been investigated by electron impact mass spectrometry. The type of interaction‐induced reactions depend strongly on the chain distance between the oxonium and the cyano moiety, but the initial step in all cases is proton transfer from the hydroxy to the cyano group. The following selective primary fragmentations have been found: loss of C  NH (HCN) from a 0, loss of CH2,  C  NH from a 1, loss of HNCO from a 2‐a 4, loss of CH3CHC  O from a 4‐a 6, and loss of CO from a3. In addition, loss of NH3 and H2O, respectively, are observed as general fragmentations, except for the lowest homologues (a 0 and a 1). Mechanistic pathways of the selective reactions have been deduced with the aid of metastable ion spectra, high resolution, deuterium labelling and comparison of metastable ion spectra with those of independently generated ions.