threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylthio-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylthio-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfanyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂N₃OS
• 分子量: 299.344
• InChiKey: MCYVDYZZEUFPLM-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylthio-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-S-2-<(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)>butyl-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Kawanishi, Hiroyuki; Morimoto, Hiroshi; Nakano, Takao, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 169 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-methylsulfanylbutyl] (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylthio-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  dl-threo-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的光学拆分：其在合成 SM-9164 中的应用，SM-9164 是一种生物活性对映体抗真菌剂 SM-8668

  摘要：

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3591

文献信息

• Enzyme-catalysed approach to the preparation of triazole antifungals: synthesis of (−)-genaconazole
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.024

  日期：2009.10

  The work describes a new enzyme-mediated approach to optically active epoxide (2R,3S)-6, which is an important key intermediate in the preparation of single enantiomers of chiral azole antifungals. The conversion of (2R,3S)-6 into (−)-genaconazole is reported as an example of its synthetic relevance.

  这项工作描述了一种新的酶介导的光学活性环氧化物（2 R，3 S）-6的方法，这是制备手性唑类抗真菌剂的单一对映异构体的重要关键中间体。据报道，（2 R，3 S）-6转化为（-）-genaconazole是其合成相关性的一个例子。
• Stereoselective Synthesis of Antifungal Agent<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)
  作者：Ikutaro Saji、Katsumi Tamoto、Yoshihiro Tanaka、Hiroshi Miyauchi、Koji Fujimoto、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1427

  日期：1994.5

  4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668) is described. The key step is the selective synthesis of intermediate threo-2(2,4-difluorophenyl)-2-(1-substituted ethyl)oxirane. threo-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-(1-methylthioethyl)oxirane was synthesized threo-selectively by the reaction of 1-(2,4-difluorophenyl)-2-methylthio-1-propanone with dimethyloxosulfonium methylide in a heterogeneous media consisting of a hydrophobic solvent

  描述了抗真菌剂threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)的立体选择性合成. 关键步骤是中间体苏-2(2,4-二氟苯基)-2-(1-取代乙基)环氧乙烷的选择性合成。苏式-2-(2,4-二氟苯基)-2-(1-甲硫基乙基)环氧乙烷通过1-(2,4-二氟苯基)-2-甲硫基-1-丙酮与二甲基氧锍甲基化物反应苏式选择性合成由疏水溶剂和碱性水溶液组成的异质介质。
• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 933-936
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Saji Ikutaro, Tamoto Katsumi, Tanaka Yoshihiro, Miyauchi Hiroshi, Fujimot+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1427-1433
  作者：Saji Ikutaro, Tamoto Katsumi, Tanaka Yoshihiro, Miyauchi Hiroshi, Fujimot+

  DOI：——

  日期：——