(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfanylbutane-1,2-diol | 147327-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfanylbutane-1,2-diol
• CAS: 147327-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O₂S
• 分子量: 248.294
• InChiKey: KJNVZOBXGPCMLM-RDDDGLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfanylbutane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylthio-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  dl-threo-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的光学拆分：其在合成 SM-9164 中的应用，SM-9164 是一种生物活性对映体抗真菌剂 SM-8668

  摘要：

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3591
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-methylsulfanylbutyl] (2S)-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfanylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  dl-threo-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的光学拆分：其在合成 SM-9164 中的应用，SM-9164 是一种生物活性对映体抗真菌剂 SM-8668

  摘要：

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3591

文献信息

• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 933-936
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Optical Resolution of<i>dl</i>-<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-[1-(methylthio)ethyl]oxirane: Its Application to the Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3591

  日期：1995.12

  carboxylic acid, followed by separation of the resultant diastereomers, hydrolysis of the ester, and dehydration of the 1,2-diol to the oxirane. This new optical resolution method was applied to the synthesis of SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668. Thus, the optically active isomer of SM-8668 was prepared efficiently in eight steps from m-difluorobenzene.

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。