(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol | 121650-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (R,R)-genaconazole；RR-genaconazole；RR-SCH39304；(-)-genaconazole；SCH 42427；Genaconazole；(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 121650-83-7；120924-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂N₃O₃S
• 分子量: 331.343
• InChiKey: HFGZFHCWKKQGIS-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164的制备：色谱分离度和通过酶促制备手性α-羟基芳基酮的全不对称合成

  摘要：

  描述了通过其对映异构体的大规模色谱分离或通过出色的对映体过量（ee s）的关键手性中间体α-羟基芳基酮5的酶促合成来制备手性唑抗真菌剂Sch 42427 / SM 9164（1）的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02234-1

文献信息

• Optical Resolution of<i>dl</i>-<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-[1-(methylthio)ethyl]oxirane: Its Application to the Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3591

  日期：1995.12

  carboxylic acid, followed by separation of the resultant diastereomers, hydrolysis of the ester, and dehydration of the 1,2-diol to the oxirane. This new optical resolution method was applied to the synthesis of SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668. Thus, the optically active isomer of SM-8668 was prepared efficiently in eight steps from m-difluorobenzene.

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。
• Enzyme-catalysed approach to the preparation of triazole antifungals: synthesis of (−)-genaconazole
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.024

  日期：2009.10

  The work describes a new enzyme-mediated approach to optically active epoxide (2R,3S)-6, which is an important key intermediate in the preparation of single enantiomers of chiral azole antifungals. The conversion of (2R,3S)-6 into (−)-genaconazole is reported as an example of its synthetic relevance.

  这项工作描述了一种新的酶介导的光学活性环氧化物（2 R，3 S）-6的方法，这是制备手性唑类抗真菌剂的单一对映异构体的重要关键中间体。据报道，（2 R，3 S）-6转化为（-）-genaconazole是其合成相关性的一个例子。
• Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Toshio Nakamura、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2625

  日期：1996.9

  SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668, was prepared by asymmetric synthesis in 10 steps in 13% overall yield from commercially available 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone. The crucial steps were Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation of the (E)-allylic alcohol and epimerization of the erythro-sulfone to the desired threo-isomer under basic conditions.

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。
• Enzymatic synthesis of chiral alpha-hydroxyketones and derivatives
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0537921A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  A process for the preparation of a chiral a-hydroxyketone, or ester thereof, comprising hydrolyzing an ester of said a-hydroxyketone with an enzyme that has a specificity for one enantiomer, or by esterifying said a-hydroxyketone with an esterifying agent in the presence of an enzyme that favors one enantiomer.

  一种制备手性 A-羟基酮或其酯类的工艺，包括用对一种对映体具有特异性的酶水解所述 A-羟基酮的酯，或在一种偏爱一种对映体的酶存在下用酯化剂酯化所述 A-羟基酮。
• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 1995, 5, 933-936
  作者：

  DOI：——

  日期：——