bis(triisopropylsilyl)disulfide | 195072-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(triisopropylsilyl)disulfide
• 英文别名: bis-triisopropylsilyl disulfide；TIPS-S-S-TIPS；TIPS disulfide；(i-Pr3SiS)2；Silane, dithiobis[tris(1-methylethyl)-；tri(propan-2-yl)-[tri(propan-2-yl)silyldisulfanyl]silane
• CAS: 195072-58-3
• 化学式: C₁₈H₄₂S₂Si₂
• 分子量: 378.834
• InChiKey: ZBLGVJUSSWFOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triisopropylsilyl)disulfide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到5-(2-chloro-4-methylphenyl)-1-methyl-4-(triisopropylsilylthio)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NON NUCLÉOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中Ar、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义，并且它们的药物组合物，可单独使用或与其他治疗剂联合使用，作为针对HIV的野生型和单一或双重突变株的逆转录酶抑制剂，用于治疗或预防HIV感染。

  公开号：

  WO2005118575A1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷硫醇 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到bis(triisopropylsilyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷硫醇的甲硅烷基转移合成四苯基卟啉酸锰 (III) 硅氧化物

  摘要：

  摘要 [Mn(OAc)(TPP)]（TPP = 内消旋四苯基卟啉的二价阴离子）与 HSSiiPr3 和 HSSiPh3 在空气存在下的反应导致形成相应的硅氧化物络合物 [Mn(OSiR3)(TPP)] ( R = iPr, Ph)，通过从 S 到 O 的甲硅烷基转移。新化合物已在溶液和固态中得到充分表征，代表了含有路易斯碱性轴向配体的 Mn(III) 卟啉酸盐的罕见例子。两种配合物的 X 射线晶体学分析显示非常短的 Mn-O 键距与硅氧化物配体的存在一致。对反应途径的研究与硅烷硫醇最初将 [Mn(OAc)(TPP)] 还原为 [MnII(TPP)] 一致。建议对反应混合物进行随后的有氧氧化以生成 Mn(III) 卟啉酸盐和相应的硅烷醇，它们结合起来产生观察到的氧化硅复合物。这些发现与卟啉铁 (III) 的发现形成鲜明对比，其中硅烷硫醇盐络合物是稳定的。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1187727
• 作为试剂：
  描述：

  1-癸炔 、 1,3-二碘丙烷 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(triisopropylsilyl)disulfide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-octyl-6,7-dihydro-5H-[1,4]dithiepine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity studies of 1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl-alkenes

  摘要：

  The cross-coupling reaction of bis-triisopropylsilyl disulfide 1 on alkynes yielded 1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl-alkenes 2, a new chemical class. A series of tri and tetrasubstituted olefins 2 were prepared and their behavior toward electrophiles was studied. The triisopropylsilyl groups could be readily removed by treatment with TBAF at 0 degreesC for 1 h or cesium acetate at 70 degreesC for 2 h. Soft and hard electrophiles were submitted to 2 under these conditions. The electrophiles can either react to yield double addition products with alkyl and activated halides, epoxides and acyl chlorides or cyclic adducts with chloroformate derivatives. In the latter case, 1,3-dithiol-2-ones or 1,3-dithiol-2-thiones are prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00517-8

文献信息

• Palladium Catalyzed Reaction of Bis(triisopropylsilyl)disulfide with Acetylenes
  作者：Yves Gareau、Arturo Orellana

  DOI：10.1055/s-1997-5774

  日期：1997.7

  The cross-coupling reaction of Bis(triisopropylsilyl)-disulfide on acetylenes yielded 1,2-alkylthioolefins after deprotection with TBAF and quenched with an electrophile.

  双(三异丙基硅烷基)二硫化物与乙炔发生交叉偶联反应，在用 TBAF 进行脱保护并用亲电剂淬灭后，生成 1,2-烷基硫代烯烃。
• Preparation of 2,5,7-Trithiabicyclo[2.2.1]heptane from 1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl Alkenes
  作者：Yves Gareau、Hélène Juteau、Nancy N. Tsou、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/ol0524858

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The chemical behavior of 1,2-bis-triisopropylsilanylsulfanyl alkenes 1 is relatively unexplored, and the weak sulfur-silicon bonds give rise to various transformations. Under acidic conditions (HCl) and in the presence of a Lewis acid at room temperature the bicyclic adduct 2 is obtained in good yield. The structure was confirmed by X-ray crystal analysis with R = benzyl.

  [反应：见正文]相对未开发1，2-双三异丙基甲硅烷基硫烷基的化学行为，弱的硫-硅键引起各种转化。在酸性条件（HCl）下和在室温下路易斯酸的存在下，以良好的产率获得双环加合物2。通过X射线晶体分析，其中R ＝苄基，确认了结构。
• Preparation of 1,3-Dithiol-2-ones from 1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl Alkenes Under Mild Acidic Conditions
  作者：Yves Gareau、Hélène Juteau

  DOI：10.1080/10426500307851

  日期：2003.5.1

  1,2-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl alkenes are readily converted to 1,3-dithiol-2-ones with phosgene under very mild acidic conditions at room temperature.
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING URIC ACID LEVELS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER DES TAUX D'ACIDE URIQUE
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010135530A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• Investigation on the role of the tetrazole in the binding of thiotetrazolylacetanilides with HIV-1 wild type and K103N/Y181C double mutant reverse transcriptases
  作者：Alexandre Gagnon、Serge Landry、René Coulombe、Araz Jakalian、Ingrid Guse、Bounkham Thavonekham、Pierre R. Bonneau、Christiane Yoakim、Bruno Simoneau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.074

  日期：2009.2

  The role of the tetrazole moiety in the binding of aryl thiotetrazolylacetanilides with HIV-1 wild type and K103N/Y181C double mutant reverse transcriptases was explored. Different acyclic, cyclic and heterocyclic replacements were investigated in order to evaluate the conformational and electronic contribution of the tetrazole ring to the binding of the inhibitors in the NNRTI pocket. The replacement of the tetrazole by a pyrazolyl group led to reversal of selectivity, providing inhibitors with excellent potency against the double mutant reverse transcriptase. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.