methyl N-acetyl-4(S)-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine-2(S)-carboxylate | 78804-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-acetyl-4(S)-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine-2(S)-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-1-acetyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)proline methyl ester；methyl (2S,4S)-1-acetyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 78804-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆S
• 分子量: 341.385
• InChiKey: KCONJLWEYUCWTH-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-4(S)-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine-2(S)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,4R)-1-acetyl-4-aminopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl N-acetyl-4(S)-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine-2(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c

文献信息

• New Syntheses of Hydroxyproline¹
  作者：Roger Gaudry、Claude Godin

  DOI：10.1021/ja01630a038

  日期：1954.1
• Sulfinic acids and related compounds. 13. Unsymmetrical disulfides based on methyl 4-mercaptobutanesulfinate and 4(S)- or 4(R)-mercaptoprolines
  作者：Venkatachalam Eswarakrishnan、Lamar Field

  DOI：10.1021/jo00334a015

  日期：1981.10
• Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/
  作者：M. Umashankara、I. Ramesh Babu、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1039/b308581c

  日期：——

  4R/S-Aminoprolines when present in the X-position of collagen peptide [pro(X)-pro(Y)-Gly]n exhibit pH- and stereochemistry-dependent effects on triplex stability.

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

表征谱图