methyl 1-acetyl-cis-4-hydroxy-D-proplinate | 132651-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-cis-4-hydroxy-D-proplinate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-1-acetyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 132651-94-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: RRXCEVZGPPDCGR-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-cis-4-hydroxy-D-proplinate 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-D-prolinate
  参考文献：
  名称：

  4-氟谷氨酸的所有四个立体异构体的立体特异性合成

  摘要：

  （+）-L-苏式-4-氟谷氨酸[（+）-（2 S，4 S）-氟谷氨酸]是从天然（-）-4-反式-羟基-L-脯氨酸开始合成的。其在氮上的乙酰化，然后与重氮甲烷酯化，得到1-乙酰基-反--4-羟基-L-脯氨酸甲酯，其通过二乙基氨基三氟化硫（DAST）或2-转化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯。氯-1,1,2-三氟三乙胺 用四氧化钌将混合物氧化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-吡咯烷-5-一-2-羧酸甲酯，其酸水解得到标题化合物。类似的反应顺序已转化为顺式-4-羟基-D-脯氨酸为（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸[（-）（2 R，4 S）-氟谷氨酸]。（-）-D-苏式-4-氟谷氨酸[（-）-（2 R，4 R）-氟代谷氨酸]是由反式-4-羟基-D-脯氨酸类似地制备的，该反式-4-羟基-D-脯氨酸是由其非对映异构体通过碳原子上的构型反转而获得的使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦的方法制备吡咯烷环的4

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80034-2
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-5-phthalimidomethyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 1,4-二氧六环 、 磺酰氯 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 1-acetyl-cis-4-hydroxy-D-proplinate
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Hydroxyproline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a038

文献信息

• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。
• HUDLICKY, MILOS;MEROLA, JOSEPH S., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 7403-7406
  作者：HUDLICKY, MILOS、MEROLA, JOSEPH S.

  DOI：——

  日期：——
• New Syntheses of Hydroxyproline¹
  作者：Roger Gaudry、Claude Godin

  DOI：10.1021/ja01630a038

  日期：1954.1
• Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid
  作者：M. Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80034-2

  日期：1993.2

  (+)-L-threo-4-Fluoroglutamic acid [(+)-(2S, 4S)-fluoroglutamic acid] has been synthesizedstarting with the natural (−)-4-trans-hydroxy-L-proline. Its acetylation at nitrogen followedby esterification with diazomethane afforded methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-L-prolinatewhich was converted to methyl 1-acetyl-cis-4-fluoro-L-prolinate by means of diethylaminosulfurtrifluoride (DAST) or 2-chloro-1,1,2

  （+）-L-苏式-4-氟谷氨酸[（+）-（2 S，4 S）-氟谷氨酸]是从天然（-）-4-反式-羟基-L-脯氨酸开始合成的。其在氮上的乙酰化，然后与重氮甲烷酯化，得到1-乙酰基-反--4-羟基-L-脯氨酸甲酯，其通过二乙基氨基三氟化硫（DAST）或2-转化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯。氯-1,1,2-三氟三乙胺 用四氧化钌将混合物氧化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-吡咯烷-5-一-2-羧酸甲酯，其酸水解得到标题化合物。类似的反应顺序已转化为顺式-4-羟基-D-脯氨酸为（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸[（-）（2 R，4 S）-氟谷氨酸]。（-）-D-苏式-4-氟谷氨酸[（-）-（2 R，4 R）-氟代谷氨酸]是由反式-4-羟基-D-脯氨酸类似地制备的，该反式-4-羟基-D-脯氨酸是由其非对映异构体通过碳原子上的构型反转而获得的使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦的方法制备吡咯烷环的4