methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-6-carboxylate | 114686-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-6-carboxylate；methyl 7-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzothiophene-6-carboxylate
• CAS: 114686-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: VKRXNPWILWVPTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(1-hydroxy-2-imidazol-1-ylethyl)-4,5-dihydro-1-benzothiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二或四氢苯并[b]噻吩羧酸衍生物的合成和血栓烷合成酶抑制活性。

  摘要：

  由四氢苯并[b]噻吩衍生物（1或4）合成1-咪唑基烷基取代的二或四氢苯并[b]噻吩羧酸衍生物及相关化合物，以研究体外抑制血栓烷A2合成酶的构效关系。2-（1-咪唑基甲基）-4,5-二氢苯并[b]噻吩-6-羧酸盐（26）和2-（1-咪唑基甲基）-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-6-盐酸木糖醇盐（28）在体外对血栓烷A2合成酶的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1021/jm00126a020
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-1-苯并噻吩-7(4H)-酮 以 碳酸二甲酯 为溶剂， 生成 methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-coating heterocyclic compounds

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。

  公开号：

  US20030176454A1

文献信息

• Protein Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 5-Thia-2,6-diamino-4(3<i>H</i>)-oxopyrimidines:  Potent Inhibitors of Glycinamide Ribonucleotide Transformylase with Potent Cell Growth Inhibition
  作者：Michael D. Varney、Cindy L. Palmer、William H. Romines、Theodore Boritzki、Stephen A. Margosiak、Robert Almassy、Cheryl A. Janson、Charlotte Bartlett、Eleanor J. Howland、Rosanne Ferre

  DOI：10.1021/jm9607459

  日期：1997.8.1

  The design, synthesis, biochemical, and biological evaluation of a novel series of 5-thia-2,6-diamino-4(3H)-oxopyrimidine inhibitors of glycinamide ribonucleotide transformylase (GART) are described. The compounds were designed using the X-ray crystal structure of human GART. The monocyclic 5-thiapyrimidinones were synthesized by coupling an alkyl thiol with 5-bromo-2, 6-diamino-4(3H)-pyrimidinone

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05739141A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The present invention is directed to derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone, which are useful as inhibitors of the enzymes glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase AICARFT), pharmaceutical compositions containing these derivatives, and methods of using these derivatives. The present invention is also directed to intermediates useful for preparing these derivatives and methods of preparing these intermediates.

  本发明涉及5-硫和5-硒吡咯并喹啉酮衍生物，其作为甘氨酰核糖核苷酸甲基转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核糖核苷酸甲基转移酶（AICARFT）的抑制剂，含有这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物的方法。本发明还涉及用于制备这些衍生物的中间体以及制备这些中间体的方法。
• Methods for preparing antiproliferative 5-substituted pyrimidone
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05726312A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Intermediates for preparing derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone, ##STR1## which are useful as inhibitors of the enzymes glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). The present invention is also directed to methods of preparing these intermediates.

  用于制备5-硫和5-硒嘧啶酮衍生物的中间体，##STR1##，这些衍生物可作为甘氨酰核糖核苷酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核糖核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）的抑制剂。本发明还涉及制备这些中间体的方法。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173515A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone are found to inhibit the enzyme glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). Novel intermediates of these compounds are also disclosed. A novel method of preparing such compounds is also disclosed, as well as methods and compositions for employing the compounds as antiproliferative agents.

  发现了5-硫和5-硒嘧啶酮的新衍生物，能够抑制酶甘氨酸核酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）。还披露了这些化合物的新中间体。还披露了制备这些化合物的新方法，以及使用这些化合物作为抗增殖剂的方法和组合物。
• Samanta, Subhendu Sekhar; Mukherjee, Soumitra; De, Asish, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 3, p. 785 - 794
  作者：Samanta, Subhendu Sekhar、Mukherjee, Soumitra、De, Asish

  DOI：——

  日期：——