3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6tetrahydropyridyl)-butyl]-5-carbamoylindole | 98323-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6tetrahydropyridyl)-butyl]-5-carbamoylindole
• 英文别名: 3-[4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butyl]-1H-indole-5-carboxamide
• CAS: 98323-86-5
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O
• 分子量: 373.498
• InChiKey: GFXQXFRKBKJXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6tetrahydropyridyl)-butyl]-5-carbamoylindole 、 二乙二醇乙醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl)-butyl]-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-yl-A-tetrahydropyridyl or piperidyl compounds

  摘要：

  通式I的吲哚衍生物：##STR1## 其中，Ind是一个被羟甲基或COW基取代的吲哚-3-基基团，还可以被烷基、O-烷基、OH、F、Cl或Br单取代或双取代；W是H、OH、O-烷基、NH2、NH-烷基或N（烷基）2；A是--（CH2）n--、CH2--S--CH2CH2--、--CH2--SO--CH2CH2--或--CH2--SO2--CH2CH2--，n是2、3、4或5；两个Y基团分别是H或者一起是C-C键；一个Z基团是Ar，另一个Z基团是H，Ar是一个未取代或单取代或双取代的苯基团，其中取代基是O-烷基和/或OH，或者是取代为甲亚氧基的苯基团，或者是2-噻吩基或3-噻吩基，烷基取代基每个有1-4个碳原子。然而，当n是2或3时，羟甲基或COW基必须在吲哚-3-基团的4-、5-、6-或7-位置。这些化合物及其生理上可接受的酸盐在中枢神经系统上具有作用。

  公开号：

  US05256673A1
• 作为产物：
  描述：

  氨 、 Methyl-3-<4-(1,2,3,6-tetrahydro-4-phenyl-1-pyridyl)butyl>-5-indolcarboxylat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to give 3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl)-butyl]-indole-5-carboxamide, m.p. 207°-208°的产率得到3-[4-(4-phenyl-1,2,3,6tetrahydropyridyl)-butyl]-5-carbamoylindole
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-yl-A-tetrahydropyridyl or piperidyl compounds

  摘要：

  通式I表示的吲哚衍生物 ##STR1## 其中Ind是一个被羟甲基或COW基取代的吲哚-3-基基团，还可以被烷基，O-烷基，OH，F，Cl或Br单取代或双取代；W是H，OH，O-烷基，NH.sub.2，NHalkyl或N(alkyl).sub.2；A是--(CH.sub.2).sub.n --，CH.sub.2 --S--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --SO--CH.sub.2 CH.sub.2 或--CH.sub.2 --SO.sub.2 --CH.sub.2 CH.sub.2，n是2、3、4或5；两个基团Y分别是H或者一起是一个C-C键；一个基团Z是Ar，另一个基团Z是H，Ar是一个苯基团，未取代或单取代或双取代的O-烷基和/或OH，或被亚甲二氧基基团取代，或Ar是2-噻吩基或3-噻吩基，烷基每个有1-4个碳原子。然而，当n为2或3时，羟甲基或COW基必须位于吲哚-3-基团的4-、5-、6-或7-位，以及其生理上可接受的酸盐在中枢神经系统上具有作用。

  公开号：

  US05256673A1

文献信息

• Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0144012A1

  公开（公告）日：1985-06-12

  Indolderivate der allgemeinen Formel I worin Ind einen durch eine Hydroxymethyl- oder COW- Gruppe substituierten Indol-3-ylrest, der zusätzlich ein- oder zweifach durch Alkyl, O-Alkyl, OH, F, Cl oder Br substituiert sein kann, W H, OH OAlkyl, NH2, NHAlkyl oder N(Alkyl)2, A -(CH2)n-, CH2-S-CH2CH2-, -CH2-SO-CH2CH2 oder -CH2-SO2-CH2CH2, n 2, 3, 4 oder 5, die beiden Reste Y jeweils H oder zusammen eine C-C-Bindung, der eine Rest Z Ar, der andere Rest Z H und Ar eine unsubstituierte oder eine ein- oder zweifach durch O-Alkyl und oder OH oder durch eine Methylendioxygruppe substituierte Phenylgruppe oder eine 2- oder 3-Thienylgruppe bedeuten, worin die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome besitzen, worin jedoch n nur dann 2 oder 3 bedeutet, wenn gleichzeitig die Hydroxymethyl- oder COW-Gruppe in der 4-, 5-, 6- oder 7-Stellung des Indol-3-yl-rests steht. sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem.

  通式 I 的吲哚衍生物 其中 Ind 是被羟甲基或 COW 基团取代的吲哚-3-基，此外，还可被烷基、O-烷基、OH、F、Cl 或 Br 单取代或二取代、 W H、OH O 烷基、NH2、NHA 烷基或 N(烷基)2、 A -(CH2)n-、CH2-S-CH2CH2-、-CH2-SO-CH2CH2 或 -CH2-SO2-CH2CH2、 n 是 2、3、4 或 5、 两个基 Y 各为 H 或共同形成一个 C-C 键、 一个自由基 Z 是 Ar 另一个基 Z 是 H，以及 Ar 是未取代的苯基或被 O-烷基和或 OH 或亚甲基二氧基或 2-或 3-噻吩基取代一次或两次的苯基、 其中每个烷基有 1-4 个碳原子、 其中，只有当羟甲基或 COW 基同时位于吲哚-3-基的 4-、5-、6-或 7-位时，n 才为 2 或 3。 吲哚-3-基及其对人体无害的酸加成盐会对中枢神经系统产生影响。
• US5256673A
  申请人：——

  公开号：US5256673A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Indole-3-yl-A-tetrahydropyridyl or piperidyl compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05256673A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Indole derivatives of the general formula I ##STR1## wherein Ind is an indol-3-yl radical which is substituted by a hydroxymethyl or COW group and can additionally be monosubstituted or disubstituted by alkyl, O-alkyl, OH, F, Cl or Br, W is H, OH, Oalkyl, NH.sub.2, NHalkyl or N(alkyl).sub.2, A is --(CH.sub.2).sub.n --, CH.sub.2 --S--CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --SO--CH.sub.2 CH.sub.2 or --CH.sub.2 --SO.sub.2 --CH.sub.2 CH.sub.2, n is 2, 3, 4 or 5, the two radicals Y are each H or together are a C--C bond, one radical Z is Ar, the other radical Z is H and Ar is a phenyl group which is unsubstituted or monosubstituted or disubstituted by O-alkyl and/or OH or is substituted by a methylenedioxy group, or Ar is a 2-thienyl or 3-thienyl group, the alkyl groups each having 1-4 C atoms, wherein, however, when n is 2 or 3, the hydroxymethyl or COW group must be in the 4-, 5-, 6- or 7-position of the indol-3-yl radical, and physiologically acceptable acid addition salts thereof exhibit an action on the central nervous system.

  通式I的吲哚衍生物：##STR1## 其中，Ind是一个被羟甲基或COW基取代的吲哚-3-基基团，还可以被烷基、O-烷基、OH、F、Cl或Br单取代或双取代；W是H、OH、O-烷基、NH2、NH-烷基或N（烷基）2；A是--（CH2）n--、CH2--S--CH2CH2--、--CH2--SO--CH2CH2--或--CH2--SO2--CH2CH2--，n是2、3、4或5；两个Y基团分别是H或者一起是C-C键；一个Z基团是Ar，另一个Z基团是H，Ar是一个未取代或单取代或双取代的苯基团，其中取代基是O-烷基和/或OH，或者是取代为甲亚氧基的苯基团，或者是2-噻吩基或3-噻吩基，烷基取代基每个有1-4个碳原子。然而，当n是2或3时，羟甲基或COW基必须在吲哚-3-基团的4-、5-、6-或7-位置。这些化合物及其生理上可接受的酸盐在中枢神经系统上具有作用。