2-吖丁啶酮,1-(4-甲氧苯基)-3,3-二甲基-4-苯基- | 128897-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 2-吖丁啶酮,1-(4-甲氧苯基)-3,3-二甲基-4-苯基-
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one；N-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one；2-Azetidinone, 1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-phenyl-
• CAS: 128897-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CSZHSDQORHZWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吖丁啶酮,1-(4-甲氧苯基)-3,3-二甲基-4-苯基- 、 、 、 在 Disodium;sulfite 、 Sodium sulfate-III 、 raw product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以yield (98%)的产率得到3,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of .beta.-aminopropionic acid with a fungicidal activity

  摘要：

  基于β-氨基丙酸衍生物的化合物，其通式为(I)：##STR1## 具有通式(I)的化合物具有很高的抗真菌活性。

  公开号：

  US05856311A1
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 异丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-吖丁啶酮,1-(4-甲氧苯基)-3,3-二甲基-4-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Ester-Imine Condensation Mediated by Potassiumtert-Butoxide: Synthesis of β-Lactams and 3,4-Dihydropyridin-2-ones

  摘要：

  弱碱叔丁醇钾在从酯和亚胺开始合成 ß-内酰胺和 3，4-二氢吡啶-2-酮的过程中的作用已得到成功验证。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25579

文献信息

• Rh-Catalyzed reductive Mannich-type reaction and its application towards the synthesis of (±)-ezetimibe
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Yurika Kunugi、Satsuki Tokonishi、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Hideki Minami、Akira Ando

  DOI：10.3762/bjoc.12.157

  日期：——

  An effective synthesis for syn-β-lactams was achieved using a Rh-catalyzed reductive Mannich-type reaction. A rhodium–hydride complex (Rh–H) derived from diethylzinc (Et₂Zn) and a Rh catalyst was used for the 1,4-reduction of an α,β-unsaturated ester to give a Reformatsky-type reagent, which in turn, reacted with an imine to give the syn-β-lactam. Additionally, the reaction was applied to the synthesis of (±)-ezetimibe, a potent β-lactamic cholesterol absorption inhibitor.

  通过使用钌催化的还原曼尼希型反应，成功实现了对 syn-β-内酰胺的有效合成。从二乙基锌（Et₂Zn）和钌催化剂派生的钌-氢化物络合物（Rh–H）用于α,β-不饱和酯的1,4-还原，以提供类似改革试剂的反应物，后者再与亚胺反应生成 syn-β-内酰胺。此外，该反应还被应用于合成 (±)-依泽替米，这是一种强效的β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂。

• Identification and optimisation of 3,3-dimethyl-azetidin-2-ones as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：William McCoull、Martin Augustin、Caroline Blake、Anne Ertan、Elaine Kilgour、Stephan Krapp、Jane E. Moore、Nicholas J. Newcombe、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、James S. Scott、Nidhal Selmi、Stefan Gerhardt、Derek J. Ogg、Stefan Steinbacher、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1039/c3md00234a

  日期：——

  3,3-Di-methyl-azetidin-2-ones were identified as potent and selective 11β-HSD1 inhibitors against the human and mouse forms of the enzyme. Structure guided optimisation of LLE was conducted, utilising a key polar interaction and identifying stereochemical preference for the 4S isomer. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, providing tool compounds suitable for pre-clinical evaluation

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。
• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。
• One-pot Synthesis of β-Lactams from Aldimines and Ketene Silyl Acetals by Tandem Lewis Base-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.216

  日期：2005.2

  An efficient method for one-pot synthesis of β-lactams from aldimines and ketene silyl acetals by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization, namely reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from esters or thioesters was established by using a Lewis base catalyst such as lithium acetate, N-lithio-2-pyrrolidone, potassium salt of phthalimide or lithium

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。
• Derivatives of beta-aminopropionic acid with a fungicidal activity
  申请人：ISAGRO RICERCA S.r.l.

  公开号：EP0718280A3

  公开（公告）日：1996-10-30

  Compounds based on derivatives of β-aminopropionic acid having the general formula (I): The compounds having general formula (I) have a high antifungal activity.

  基于β-氨基丙酸衍生物的化合物具有通式（I）：具有通式（I）的化合物具有很高的抗真菌活性。