2-甲基-1-戊烯-3-炔 | 926-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-戊烯-3-炔
• 英文名称: 2-methyl-1-penten-3-yne
• 英文别名: 2-Methyl-penten-(1)-in-(3)；2-Methyl-pent-1-en-3-in；2-Methyl-1-penten-3-in；2-methylpent-1-en-3-yne；Isopropenyl-methyl-acetylen
• CAS: 926-55-6
• 化学式: C₆H₈
• mdl: MFCD00041614
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: KGIABMDFILVKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82°C
• 密度：
  0,752 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-戊烯-3-炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 EtZnONf 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.59h， 生成 (4S,5R,6S,Z)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4,6-trimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼化反应合成 (+)-Discodermolide

  摘要：

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201405455
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 全氟丁基磺酰氟 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以55%的产率得到2-甲基-1-戊烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从可烯化羰基化合物一步法合成炔烃

  摘要：

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087919

文献信息

• The chemistry of η5-CpCo(CO)(maleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl) complexes
  作者：Lanny S. Liebeskind、Charles F. Jewell

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87376-9

  日期：1985.4

  Insertion of η5-CpCo(CO)2 into dimethylcyclobutenedione and benzocyclobutenedione gave high yields of η5-CpCo(CO)(dimethylmaleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl); respectively. Replacement of the carbon monoxide ligand in these complexes with thermally labile ligands (CH3CN, PhCN, C5H5N, (C2H5)2S) allowed a facile reaction with alkynes to occur. The maleoyl cobalt complex gave very high yields of stable

  的η插入5 -CpCo（CO）2成dimethylcyclobutenedione和benzocyclobutenedione给出的η高收率5 -CpCo（CO）（dimethylmaleoyl）和η 5 -CpCo（CO）（邻苯二甲酰基）; 分别。用热不稳定的配体（CH 3 CN，PhCN，C 5 H 5 N，（C 2 H 5）2 S）取代这些配合物中的一氧化碳配体可以轻松地与炔烃反应。所述马来酰钴络合物，得到稳定的非常高的产率η 5，其裂解以游离醌治疗用铈（IV）-CpCo（醌）络合物。邻苯二甲酰钴络合物反应形成不稳定的η5- CpCo（萘醌）配合物和游离萘醌。
• .sigma.-Bond metathesis for carbon-hydrogen bonds of hydrocarbons and Sc-R (R = H, alkyl, aryl) bonds of permethylscandocene derivatives. Evidence for noninvolvement of the .pi. system in electrophilic activation of aromatic and vinylic C-H bonds
  作者：Mark E. Thompson、Steven M. Baxter、A. Ray Bulls、Barbara J. Burger、Michael C. Nolan、Bernard D. Santarsiero、William P. Schaefer、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja00235a031

  日期：1987.1

  H/sub 2/ and hydrocarbons. Experiments designed to probe the mechanism of these processes have been carried out, and the possibility of involvement of the ..pi.. system in electrophilic activation of aromatic and vinylic C-H bonds has been examined. A picture of the transition state for such sigma-bond metathesis reactions is developed, which accounts for the relative reactivities of sp-, sp/sup 2/-

  作者在此报告了全甲基钪烯的氢化物和烃基衍生物的合成和结构研究，以及它们与 H/sub 2/ 和烃的反应性的研究。已经进行了旨在探索这些过程机制的实验，并且已经研究了 pi 系统参与芳香族和乙烯基 CH 键的亲电活化的可能性。开发了此类 sigma 键复分解反应的过渡态图，它解释了 sp-、sp/sup 2/- 和 sp/sup 3/- 杂化 CH 键与 Cp*/sub 2/ 的相对反应性Sc-R（R = H，烷基，芳基）。
• Treatment of Sickle Cell Pain
  作者：Karen F. Marlowe、Michael F. Chicella

  DOI：10.1592/phco.22.7.484.33675

  日期：2002.4

  Sickle cell disease affects 70,000 Americans who experience an average of 0.8 painful episodes each year. The pathophysiology of sickle cell pain is not completely understood. The disease is characterized by both acute and chronic pain syndromes. Patients with sickle cell pain often encounter barriers to receiving appropriate care, including lack of continuity of care and perceived opiate addiction. Studies describing pharmacotherapy for sickle cell pain have been primarily retrospective and uncontrolled. In analyzing the available literature regarding pathophysiology, assessment, and treatment of sickle cell pain, we found a need for increased practitioner education and intervention to improve the level of care provided to patients with this disease.

  镰状细胞疾病影响着70,000名美国人，他们每年平均经历0.8次疼痛发作。镰状细胞疼痛的病理生理学尚未完全 understood。该疾病的特点是急性和慢性疼痛综合征并存。镰状细胞疼痛的患者在获得适当护理时常常遇到障碍，包括缺乏连续护理和被认为的鸦片类药物上瘾。关于镰状细胞疼痛的药物治疗的研究主要是回顾性和无对照的。在分析现有文献关于镰状细胞疼痛的病理生理学、评估和治疗时，我们发现有必要加强从业人员的教育和干预，以提高对该疾病患者提供的护理水平。
• Diverse catalytic activity of the cationic actinide complex [(Et2N)3U][BPh4] in the dimerization and hydrosilylation of terminal alkynes. Characterization of the first f-element alkyne π-complex [(Et2N)2U(CCtBu)(η2-HCCtBu)][BPh4]
  作者：Aswini K. Dash、Jia Xi Wang、Jean Claude Berthet、Michel Ephritikhine、Moris S. Eisen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00207-2

  日期：2000.6

  double hydrosilylated alkene, in which the two silicon moieties are connected at the same carbon atom, is obtained. The catalytic hydrosilylation of (TMS)CCH and PhSiH3 with [(Et2N)3U][BPh4] was found to proceed only at higher temperatures. Mechanistically, the key intermediate seems to be the uranium–hydride complex [(Et2N)2UH][BPh4], as evidenced by the lack of the dehydrogenative coupling of silanes

  阳离子act系元素络合物[（Et 2 N）3 U] [BPh 4 ]是用于末端炔烃选择性二聚的活性催化前体。区域选择性主要针对双链二聚体，但是对于大的炔烃取代基，也获得了出乎意料的顺式-二聚体。机制研究表明，在催化循环中的第一步骤是的乙炔化物络合物的形成[（ET 2 N）2 UC  CR] [BPH 4 ]用Et的伴随可逆消除2 NH，其次是炔的形成π络合物[（ET 2 N）2 UC CR（RCCH）] [BPh 4 ]。后者的络合物​​（R ＝t Bu）已通过光谱表征。动力学速率定律在有机act系中是一阶的，并且表现出作为炔烃浓度的函数的两个域行为。在低炔烃浓度下，反应遵循反序，而在高炔烃浓度下，观察到零序。限制营业额的步骤是将末端炔烃的CC键插入the系元素乙炔键中，得到相应的烯基配合物，其ΔH ‡ = 15.6（3）kcal mol -1和ΔS ‡= -11.4（6）欧盟
• 具有炔键的化合物及/或二烯的制造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN104093682B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供一种具有炔键的化合物及/或二烯的新型的制造方法。所述具有炔键的化合物及/或二烯的制造方法，其包括在催化剂的存在下，使选自酮化合物(I)、酮化合物(II)、醛化合物(III)、醛化合物(IV)及醛化合物(V)中的至少一种进行脱水反应，所述催化剂含有二氧化硅的载体上担载选自含有IA族金属元素的化合物、含有IIA族金属元素的化合物、IA族金属元素及IIA族金属元素中的至少一种。

表征谱图