5-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 53923-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-Phenyl-3-methyl-4-formyl-5-chlorpyrazol
• CAS: 53923-99-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: WGGVXMDWWYOHPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-methyl-1-phenyl-5-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1Hbenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为鞘氨醇激酶-1 抑制剂的新型吡唑基苯并咪唑的设计与合成

  摘要：

  鞘氨醇 1 激酶 (SphK1) 是磷脂的重要酶之一，其抑制是不同疾病的治疗策略之一。在不同类型的癌症中观察到 SphK1 过表达，表明其在肿瘤生长中的重要作用。为了寻找有效的 SphK1 抑制剂，合成了一系列新的吡唑基苯并咪唑并作为鞘氨醇激酶-1 (SphK1) 抑制剂进行了评估。为了评估所有合成化合物的结合亲和力，对所有化合物进行对接分析和荧光猝灭。结果表明，对接和荧光猝灭结果具有一致性，表明化合物47和48SphK1 的荧光强度显着降低，并形成稳定的蛋白质-配体复合物。此外，还进行了酶抑制试验，显示出对 SphK1 的有效抑制潜力。此外，IC 50值显示化合物47和48是最有希望的化合物。此外，针对 NCI-60 细胞系面板对所有合成化合物进行了抗增殖研究。目标化合物47和48证明了对癌细胞系的有效抗肿瘤活性和生长抑制潜力。大多数这些化合物都非常适合 SphK1 的 ATP 结合位点

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02760-3
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑查耳酮衍生物作为 α-淀粉酶和 DPP-4 酶的双重抑制剂的设计、合成以及计算机和体外酶抑制试验

  摘要：

  设计、合成了一系列吡唑-查尔酮衍生物，并对其体外α-淀粉酶和DPP-4抑制活性进行了评估。如此制备的化合物的结构通过分析和光谱技术、1H-NMR、13C-NMR和质谱来确认。为了初步研究分子靶点并确认这些抗糖尿病化合物的实验活性测试，确定了分子对接研究，使用不同的靶受体，即 DPP-4 (PDB: 2OLE)、PPARγ (PDB: 5Y2O) & α -淀粉酶（PDB：5E0F）。对接研究结果表明，吡唑-查耳酮衍生物与α-淀粉酶的结合作用优于DPP-4酶和PPARγ。根据计算机实验，设计的化合物被选择性地优先用于合成。对合成的化合物进行基于酶的体外α-淀粉酶、DPP-4 抑制和抗氧化活性。HBD、HBA、PSA、cLogP、分子量、生物利用度和药物相似性等 ADMET 参数进一步证实了这些化合物是未来研究的潜在先导化合物。化合物4d和6a对α-淀粉酶和DPP-4酶的活性最高。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01985-1

文献信息

• Highly selective organocatalytic three-component reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes, 6-aminouracils, and cyclic methylene active compounds
  作者：Morteza Shiri、Raziyeh Pourabed、Vahideh Zadsirjan、Esmat Sodagar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.057

  日期：2016.12

  novel functionalized 4H-pyrano[2,3-b]quinoline and 1,4-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridine derivatives via the one-pot reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes, 6-aminouracils and dimedone or 3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one was developed. The simple procedure, mild organocatalytic reaction conditions, good to high yields, and no column chromatography are important features of this protocol.

  通过2-氯喹啉-3-甲醛的一锅反应，高效合成新型功能化的4 H-吡喃并[2,3- b ]喹啉和1,4-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物-氨基尿嘧啶和二甲酮或3-甲基-1 H-吡唑-5（4 H）-被开发。简单的程序，温和的有机催化反应条件，良好至高收率以及无柱色谱法是该方案的重要特征。
• Wrzeciono; Szostak-Rzepiak, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 9, p. 582 - 585
  作者：Wrzeciono、Szostak-Rzepiak

  DOI：——

  日期：——