1-丁酰咪唑 | 4122-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-丁酰咪唑
• 中文别名: 1-丁酰基咪唑
• 英文名称: 1-Imidazol-1-yl-butan-1-one
• 英文别名: N-butanoylimidazole；1-butyryl imidazole；1-butyryl-1H-imidazole；N-butyrylimidazole；1-Butyrylimidazole；1-imidazol-1-ylbutan-1-one
• CAS: 4122-54-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00191892
• 分子量: 138.169
• InChiKey: FRBJFEASMICLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  密闭、阴凉干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁酰咪唑 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.31 g的产率得到N-苄基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑对丙二酸衍生物的轻度脱羧活化

  摘要：

  丙二酸衍生物在室温下用N，N'-羰基二咪唑（CDI）处理时，会异常温和地脱羧，从而以高收率生成羰基咪唑部分，可以在有效的一锅法中与各种亲核试剂进一步反应。

  DOI：

  10.1021/ol200575c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 丁酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-丁酰咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselective thioacylating agentsProofs for the reversibility of isomerisation of anhydrides 1 to 2, melting points of amides and thioamides obtained from anhydrides 5–7 and 1H, 13C NMR and IR data of isolated anhydrides 5–7, 17 are available as supplementary data. For direct access, see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b201233b/

  摘要：

  容易获得的酰基二硫代磷酸酯不稳定，特别是在加热条件下，可以可逆地异构化为O-硫代酰基单硫代磷酸酯。转变为S-硫代酰基单硫代磷酸酯的过程要慢得多，但可能是不可逆的。由于建立了平衡状态，S-硫代酰基（单）硫代磷酸酯的形成较慢，反应混合物通常既含有硫代酰化剂也含有酰化剂，因此无法用于高效的硫代酰化反应。另一方面，将异构酸酐混合物与过量的二硫代磷酸反应，会导致仅形成S-硫代酰基二硫代磷酸酯。它们似乎是非常优秀的硫代酰化剂：相对稳定，对水和氧气不敏感，因此易于处理。它们在常温下与氮或硫亲核试剂的反应非常迅速，产生相应的硫代酰基衍生物。产品的分离非常简单。由于S-硫代酰基二硫代磷酸酯对氧亲核试剂的反应性较低，因此它们可以用于直接硫代酰化多功能亲核试剂，而不需要保护羟基。使用其他方法不易获得相应的硫代酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/b201233b

文献信息

• One-pot stereocontrolled cycloalkanone synthesis using 1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shutlleworth、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91839-2

  日期：1993.10

  Lithium enolates of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides, generated in one pot from 1,3-dithiane 1-oxide, undergo highly diastereoselective alkylation upon treatment with alkyl iodides; similar in situ treatment of these substrates with diiodoalkanes furnishes the corresponding medium-ring cycloalkanones with extremely high diastereoselectivity and in moderate to good yields.

  一锅中由1,3-二噻吩-1-氧化物生成的2-酰基-1,3-二噻吩-1-氧化物的烯醇锂在经过烷基碘化物的处理后会发生高度非对映选择性的烷基化反应；用二碘代烷烃对这些底物进行类似的原位处理，可以以极高的非对映选择性和中等至良好的收率提供相应的中环环烷酮。
• ONE-POT CONVERSION OF A REPRESENTATIVE SERIES OF CARBOXYLIC ACIDS TO THE CORRESPONDING METHYL KETONES
  作者：Stylianos Hamilakis、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.149

  日期：2005.1

  particularly simple and convenient one-pot conversion of carboxylic acids to the corresponding methyl ketones, (Table-1) under mild conditions. This work is based on previous communications,' in which we have reported C-acylation of active methylene compounds (among these the Meldrum's acid) with α-amino acids, using as activating reagent the Ι,ΐ'-carbonyldiimidazole (CDI). Scheme 1 shows a one-pot, three step

  使用咪唑啉活化法直接将 Meldrum 酸与羧酸酰化，随后将酰化产物酸水解为甲基酮，为将羧酸一锅法转化为相应的甲基酮提供了一种简单有效的方法。已经报道了几种将羧酸直接转化为相应甲基酮的方法。我们发现 House' 和 Tegner 使用甲基锂适合制备规模。该方法受到与金属化物质的高化学反应性相关的通常限制或缺点。其他研究人员报道了在碱存在下使用酰氯对 Meldrum 酸进行酰化。酰化的 Meldrum' s酸随后在强酸性条件下水解，以中等至低产率产生相应的甲基酮。用酰氯酰化 Meldrum 酸的方法基于 Yonemitsu 等人报道的工作。他报告了一种通过酰基梅尔德鲁姆酸合成 ß-酮酯的通用且通用的方法，该酸很容易醇解为 ß-酮酯。在这里，我们提出了一种在温和条件下将羧酸特别简单方便地一锅法转化为相应甲基酮的方法（表 1）。这项工作基于之前的通讯，其中我们报告了活性亚甲基化合物（其中包括 Meldrum
• Length-Selective Synthesis of Acylglycerol-Phosphates through Energy-Dissipative Cycling
  作者：Claudia Bonfio、Cécile Caumes、Colm D. Duffy、Bhavesh H. Patel、Claudia Percivalle、Maria Tsanakopoulou、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b12331

  日期：2019.3.6

  Starting with a mixture of activated carboxylic acids of different lengths, iterative cycling of acylation and hydrolysis steps allowed for the selection of longer-chain acylglycerol-phosphates. Our results suggest that a selection pathway based on energy-dissipative cycling could have driven the selective synthesis of phospholipids on early Earth.

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。
• 新規ＣＤＰ−リビトール誘導体
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2021161092A

  公开（公告）日：2021-10-11

  【課題】本発明は、ジストログリカン異常症の治療に有効な新規ＣＤＰ−リビトール誘導体、当該ＣＤＰ−リビトール誘導体を含む医薬、および当該ＣＤＰ−リビトール誘導体を含むジストログリカン異常症治療剤を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係るＣＤＰ−リビトール誘導体は、下記式（Ｉ）で表されることを特徴とする。［式中、Ｒ1〜Ｒ4は、独立して、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基などを示し、Ｒ5とＲ6は、独立して、Ｈ等を示し、Ｒ7とＲ8は、独立して、ＯＨ等を示す。］【選択図】なし

  这项发明旨在提供一种对治疗糖蛋白异常症有效的新型CDP-利比托尔衍生物，包括该CDP-利比托尔衍生物的药物，以及包含该CDP-利比托尔衍生物的糖蛋白异常症治疗剂。根据本发明，所述CDP-利比托尔衍生物具有以下式（I）所示的特征。【选择图】无
• Biosynthesis of Branched-chain Fatty Acid in<i>Bacilli</i>: FabD (malonyl-CoA:ACP transacylase) Is Not Essential for<i>In Vitro</i>Biosynthesis of Branched-chain Fatty Acids
  作者：Hirosuke OKU、Naoya FUTAMORI、Kenichi MASUDA、Yumiko SHIMABUKURO、Tomoyo OMINE、Hironori IWASAKI

  DOI：10.1271/bbb.67.2106

  日期：2003.1

  It was found that the partially purified β-ketoacyl-ACP synthase of Bacillus insolitus did not require the addition of FabD (malonyl-CoA:ACP transacylase, MAT) for the activity assay. This study therefore examined the necessity of FabD protein for in vitro branched-chain fatty acid (BCFA) biosynthesis by crude fatty acid synthetases (FAS) of Bacilli. To discover the involvement of FabD in the BCFA biosynthesis, the protein was removed from the crude FAS by immunoprecipitation. The His-tag fusion protein FabD of Bacillus subtilis was expressed in Escherichia coli and used for the preparation of antibody. The rabbit antibody raised against the expressed fusion protein specifically recognized the FabD in the crude FAS of B. subtilis. Evaluation of the efficacy of the immunoprecipitation showed that a trace of FabD protein was present in the antibody-treated crude FAS. However, this complete removal of FabD from the crude FAS did not abolish its BCFA biosynthesis, but only reduced the level to 50-60% of the control level for acyl-CoA primer and to 80% for α-keto-β-methylvalerate primer. Furthermore, the FabD concentration did not necessarily correlate with the MAT specific activity in the enzyme fractions, suggesting the presence of another enzyme source of MAT activity. This study, therefore, suggests that FabD is not the sole enzyme source of MAT for in vitro BCFA biosynthesis, and implies the existence of a functional connection between fatty acid biosynthesis and another metabolic pathway.

  研究发现，不完全纯化的无枝菌酸菌β-酮脂酰ACP合酶（Bacillus insolitus）在活性测定时不需要添加FabD（丙二酸单酰-CoA:ACP转酰酶，MAT）。因此，本研究探讨了杆状菌粗脂肪酸合成酶（FAS）体外支链脂肪酸（BCFA）生物合成中FabD蛋白的必要性。为了探索FabD在BCFA生物合成中的作用，通过免疫沉淀法从粗FAS中去除该蛋白。将枯草芽孢杆菌的His标签融合蛋白FabD在大肠杆菌中表达，并用其制备抗体。针对表达的融合蛋白免疫兔子得到的抗体能特异性地识别枯草芽孢杆菌粗FAS中的FabD。免疫沉淀法效力评估显示，经抗体处理的粗FAS中仅残留极少量的FabD蛋白。然而，从粗FAS中完全去除FabD并未使其BCFA生物合成失活，仅使其活性降低，对于酰基-CoA引物降至对照组的50-60%，对于α-酮基-β-甲基戊酸引物降至80%。此外，FabD浓度与酶组分中MAT的特异性活性并不一定相关，表明存在另一种MAT活性的酶源。因此，本研究认为，FabD不是体外BCFA生物合成中MAT唯一的酶源，并暗示脂肪酸生物合成与其他代谢途径之间存在功能联系。

表征谱图