1-(4-甲氧苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 98534-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 98534-83-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 286.21
• InChiKey: KABDVMIQQQDCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-167 °C (lit.)
• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二胺 、 1-(4-甲氧苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本文披露了用于调节Ras和治疗癌症的组合物和方法。

  公开号：

  WO2018112420A1
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-甲氧苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Beck, James R.; Wright, Fred L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 739 - 740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Novel Quinolinylaminoisoquinoline Bioisosteres of Sorafenib as Selective RAF1 Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity against Melanoma Cell Line
  作者：Hye Jung Cho、Mohammed Ibrahim El-Gamal、Chang-Hyun Oh、So Ha Lee、Taebo Sim、Garam Kim、Hong Seok Choi、Jung Hoon Choi、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1248/cpb.c13-00283

  日期：——

  Design and synthesis of a new series of quinolinylaminoisoquinoline derivatives as conformationally restricted bioisosteres of Sorafenib are described. Their in vitro antiproliferative activity against A375P melanoma cell line was tested. Compounds 1b, 1d, 1g, and 1j showed the highest potency against A375P cell line with IC50 values in sub-micromolar scale. In addition, compound 1d exerted high selectivity towards RAF1 serine/threonine kinase with 96.47% inhibition at 10 µM, and IC50 of 0.96 µM. This compound can possess antiproliferative activity against melanoma cells through inhibition of RAF1 kinase.

  报道了一种新型喹啉基氨基异喹啉衍生物的设计与合成，这些衍生物作为索拉非尼的构象限制性生物等排体。测定了它们对A375P黑色素瘤细胞系的体外抗增殖活性。化合物1b、1d、1g和1j显示出对A375P细胞系最高的活性，IC50值在亚微摩尔范围内。此外，化合物1d对RAF1丝氨酸/苏氨酸激酶表现出高选择性，在10微摩尔浓度下抑制率达到96.47%，IC50为0.96微摩尔。该化合物通过抑制RAF1激酶对黑色素瘤细胞具有抗增殖活性。
• Synthesis and photoluminescence analysis of europium(III) complexes with pyrazole acid and nitrogen containing auxiliary ligands
  作者：Jyoti Khanagwal、S. P. Khatkar、Priyanka Dhankhar、Manju Bala、Rajesh Kumar、Priti Boora、V. B. Taxak

  DOI：10.1080/00387010.2020.1817093

  日期：2020.9.13

  the complexes display an intense emission peak of europium ion, which makes them a promising red color emitter in display devices. Internal quantum efficiency, color coordinates, Judd–Ofelt parameters, and energy transfer mechanism have been explored. The investigated antimicrobial and antioxidant activity suggest that the synthesized complexes are potent antimicrobial and antioxidant agents. Research

  摘要 以氟化羧酸配体1-(4-甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸为主要配体，红菲咯啉1,10-合成了四种红色光致发光铕(III)配合物。菲咯啉和2,2-联吡啶作为辅助配体，通过溶液沉淀的方法。该配合物具有最佳的热稳定性，足以用于有机发光二极管的制造。在紫外线激发下，配合物显示出强烈的铕离子发射峰，这使它们成为显示设备中很有前途的红色发射器。已经探索了内部量子效率、色坐标、Judd-Ofelt 参数和能量转移机制。研究的抗微生物和抗氧化活性表明合成的复合物是有效的抗微生物和抗氧化剂。研究亮点已通过环保方法合成了一种新的配体 L。通过使用配体 L 和辅助配体，通过简便的溶液沉淀法合成了四种 Eu(III) 配合物。采用 CHN、EDAX、IR、NMR、TG-DTG、DR、UV-vis 和 PL 光谱技术和抗氧化剂分析。显示设备、激光设备和抗菌剂的潜在候选者。采用PL光谱技术和
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Gilmore John L.

  公开号：US20110190255A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH 2 , O, or NH; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P 1 , and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及化合物I式或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中：A为Q为取代的5-成员单环杂芳基；W为CH2、O或NH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此定义。本发明还涉及使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11136297B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating Ras and treating cancer.

  本申请 disclosure 还包括以下内容：用以调控 Ras 和治疗癌症的化合物和方法。