1-(4-甲氧苯基)-4-苯偶氮基丁啶-2-酮 | 19340-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-(4-甲氧苯基)-4-苯偶氮基丁啶-2-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 19340-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KMVMYLUYRYWTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-4-苯偶氮基丁啶-2-酮 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-ylidene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂环丁酮：α-甲硅烷基碳二烯酸甲酯反应

  摘要：

  Die 1,4-Diaryl-2-azetidinone 1 werden bei -78°C basenkatalysiert zu 2 sillyliert。Die Titelreaktion der Anionen von 2 führt zur Bildung der dimeren Produkte 4. Die Struktur von 4 wurde mittels Röntgenstrukturanalysis aufgeklärt。在 Gegenwart von Chlortrimethylsilan reagiert das α-Silylcarbanion von 2 mit Mesoxalsäurediester 3 zu den 3-Methylen-2-azetidinonen 8 und 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220103
• 作为产物：
  描述：

  3-bis(ethylthio)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-甲氧苯基)-4-苯偶氮基丁啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基磷酰胺二氯化物：一种方便的试剂，用于从乙酸和亚胺制备β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96016-7

文献信息

• Chemoselective Synthesis of β-Amino Ester or β-Lactam via Sonochemical Reformatsky Reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yu-Ting Chang、Feng-Yi Su

  DOI：10.1002/jccs.201300308

  日期：2014.2

  A series of β‐amino esters were synthesized by the reaction of N‐tosyl aldimine or N‐hydroxy aldimine with bromoacetate by sonochemical Reformatsky reaction. The β‐N‐hydroxyamino ester was obtained and the formed sensitive hydroxylamino functionality was resistant under the reaction condition. The β‐lactam also was synthesized by the reaction of N‐p‐methoxy aldimine as reacting substrate under this

  N-甲苯磺酰胺或N-羟醛胺与溴乙酸酯通过声化学Reformatsky反应合成了一系列β-氨基酯。获得了β- N-羟氨基酯，并且在反应条件下形成的敏感羟氨基官能团具有抗性。的β内酰胺也由反应合成Ñ - p -甲氧基醛亚胺作为底这个声化学的Reformatsky反应条件下反应。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Benzylic C(sp ³ )−H Cyclization for the Synthesis of β‐Lactams
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、Satoshi Saga、Yuta Matsuzawa、Masahito Hayashi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201905777

  日期：2020.4.6

  oxidative C(sp 3 )-H amidation for the synthesis of β -lactams using t BuOO t Bu. This method is based on Kharasch-Sosnovsky amidation and does not require prefunctionalization of C(sp 3 )-H bonds or the installation of a directing group, thereby allowing for the straightforward synthesis of β -lactams. Our intramolecular functionalization protocol can be extended to diverse benzylic C(sp 3 )-H bonds and

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。
• Indium-mediated facile synthesis of 3-unsubstituted β-lactams
  作者：Bimal K. Banik、Anjan Ghatak、Frederick F. Becker

  DOI：10.1039/b002833i

  日期：——

  A simple synthesis of 3-unsubstituted β-lactams was achieved through indium-mediated reaction of imines with ethyl bromoacetate.

  通过铟介导的亚胺与溴乙酸乙酯反应，实现了3-未取代β-内酰胺的简单合成。
• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• A general and versatile synthesis of 3-phenylthio β-lactams as lead molecules for 3-methyl-2-azetidinones
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.5570440523

  日期：2007.9

  Ketene-imine cycloaddition using phosphorus oxychloride and benzenesulfonyl chloride under the described reaction conditions yielded trans 3-phenylthio 2-azetidinones in good yields. Desulfurization using Raney nickel and alkylation finally afforded trans 3-methyl-2-azetidinones in a stereoselective manner.

  在所述反应条件下，使用三氯氧化磷和苯磺酰氯的乙胺-亚胺环加成反应以良好的收率得到反式3-苯硫基2-氮杂环丁烷酮。最后使用阮内镍进行脱硫和烷基化，以立体选择性方式得到反式3-甲基-2-氮杂环丁烷酮。