n-butyl isovanillin | 66488-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butyl isovanillin
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-butoxybenzaldehyde；4-butoxy-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 66488-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MJIZZNYJUKLQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  160-161 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl isovanillin 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Thioacetic acid S-[3-(2-butoxy-5-formyl-phenoxy)-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  固相和液相合成万古霉素和具有抗万古霉素细菌活性的万古霉素类似物。

  摘要：

  万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，是一种临床上使用的抗生素，可抗多种耐药菌菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。最近出现的对公共卫生构成日益严重威胁的万古霉素耐药性促使我们启动了一项旨在通过化学处理万古霉素结构来恢复这种重要抗生素效力的计划。在此，我们基于新型硒安全捕获连接器的设计，该技术在万古霉素固相半合成中的应用以及万古霉素文库的固相和溶液相合成，描述了合成技术的发展。这些化合物文库的生物学评估导致鉴定出许多对万古霉素耐药细菌有效的体外高效抗菌剂。除了帮助这些研究之外，预期本文所述的固相化学将增强组合化学的能力并促进化学生物学和药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3798::aid-chem3798>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以38%的产率得到n-butyl isovanillin
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic and tricyclic pyrrolidine derivatives as GnRH antagonists

  摘要：

  本文披露了用作GnRH受体拮抗剂的双环和三环吡咯烷衍生物。还提供了使用这些新化合物治疗GnRH相关疾病的方法，以及药物组合物和新的合成方法。

  公开号：

  US20020065309A1

文献信息

• PdCl ₂ /CuCl ₂ /Bi(OTf) ₃ ‐promoted Construction of Sulfonyl Dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and Arylnaphthalenes via Intramolecular Annulation of Sulfonyl <i>o</i> ‐Allylarylchromanones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202001021

  日期：2020.12.22

  PdCl2/CuCl2/Bi(OTf)3‐promoted intramolecular domino annulation of sulfonyl o‐allylarylchromanones provides tetracyclic sulfonyl dibenzooxabicyclo[3.3.1]nonanes and bicyclic arylnaphthalenes with good to excellent yields in MeOH at room (25 °C) and refluxing (65 °C) temperature, respectively. The starting sulfonyl o‐allylarylchromanones can be easily obtained from the intermolecular cyclocondensation of α‐sulfonyl

  PdCl 2 / CuCl 2 / Bi（OTf）3促进的磺酰基邻烯丙基芳基苯并二氢呋喃酮分子内环化反应提供了四环磺酰基二苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷和双环芳基萘，在室温（25°C）和回流条件下，在MeOH中的产率高至优异（65°C）温度。起始磺酰ø -allylarylchromanones可以从α磺酰基的分子间环化缩合而容易地获得ö -hydroxyacetophenones和ö烯丙基甲醛。为了方便的转化，本文研究了各种催化剂和溶剂体系的用途。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过碳-碳（CC）键的形成提供一锅闭环。
• Synthesis of catechin and epicatechin conjugates
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2557079A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• Regioselective Alkylation of Catechols via Mitsunobu Reactions
  作者：Xiaolong Wang、Tingting Ju、Xiaodong Li、Xiaoping Cao

  DOI：10.1055/s-0030-1259031

  日期：2010.12

  A mild and efficient Mitsunobu protocol for the regioselective alkylation of catechols such as 3,4-dihydroxybenzaldehyde and methyl 3,4-dihydroxybenzoate is described. The para-alkylation products could be easily prepared via the Mitsunobu reaction with high selectivity in moderate to good yields.

  描述了一种温和且高效的Mitsunobu协议，用于对儿茶酚类化合物（如3,4-二羟基苯甲醛和甲基3,4-二羟基苯甲酸酯）进行区域选择性烷基化。通过Mitsunobu反应，能够以较高选择性和中等到良好的产率轻松制备对位烷基化产物。
• [EN] NOVEL FLAVONOID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS FLAVONOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEUPROTECT PTY LTD

  公开号：WO2014056038A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present disclosure provides a compound of the following formula, racemates, enantiomers, prodrugs and salts thereof: Formula (I). Also provided is the use of these compounds for the treatment of ischemia and reperfusion injuries. Further applications include the treatment of diseases caused by cell apoptosis and / or cell necrosis.

  本公开提供了以下公式的化合物、外消旋体、对映体、前药和盐：公式（I）。还提供了这些化合物用于治疗缺血和再灌注损伤的用途。进一步的应用包括治疗由细胞凋亡和/或细胞坏死引起的疾病。
• 一种3,4-环氧环己烷基甲缩醛二醇及其合成 方法和用途
  申请人：岳阳昌德化工实业有限公司

  公开号：CN105037299B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明公开了一种3,4‑环氧环己烷基甲缩醛二醇及其合成方法，该3,4‑环氧环己烷基甲缩醛二醇能够应用于多种香兰素和异香兰素的合成。与现有合成方法相比，本发明的合成方法步骤简单，三废排放量少。