2-苯氨基-3-硝基苯甲酸 | 54420-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯氨基-3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-nitro-2-(phenylamino)benzoic acid
• 英文别名: N-phenyl-3-nitroanthranilic acid；2-anilino-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 54420-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: WBCLJNZXAOMGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  423.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氨基-3-硝基苯甲酸 在 三氯氧磷 、 碳酸氢铵 、 苯酚 作用下， 反应 2.0h， 以25%的产率得到4-nitro-9-aminoacridine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FLUORESCENT DYES AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1940965B1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氯-3-硝基苯甲酸 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-苯氨基-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FLUORESCENT DYES AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1940965B1

文献信息

• Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00388a017

  日期：1987.5

  antitumor drugs, a series of substituted N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenazine-1-carboxamides have been synthesized and evaluated. Fluorine-directed ring closure of N-phenyl-3-nitroanthranilic acids provided a new, unequivocal synthesis of several of the required phenazine-1-carboxylic acids, and the corresponding carboxamides were prepared and evaluated against L1210 leukemia in vitro and against P388

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数
• Phenazine antibiotic inspired discovery of potent bromophenazine antibacterial agents against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis
  作者：Nicholas V. Borrero、Fang Bai、Cristian Perez、Benjamin Q. Duong、James R. Rocca、Shouguang Jin、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c3ob42416b

  日期：——

  We have discovered a novel class of bromophenazines with potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis.

  我们发现了一类新型的溴苯青霉素，对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有强有力的抗菌活性。
• 作为TrxR1抑制剂的吩嗪衍生物、中间产物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110156703B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了具有通式I所示结构的作为TrxR1抑制剂的吩嗪衍生物、中间产物及其制备方法和用途。其中，其中，R1为H或CH3；R2为H、CH2N(CH3)2、苯基、(4‑氟)‑苯基、(3‑三氟甲基)‑苯基、(4‑氯)‑苯基、(2，5‑二氯)‑苯基；R3为H。本发明的吩嗪衍生物对TrxR1具有显著的抑制活性，特别对HepG2细胞株具有显著的抗增殖活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Synthesis, Crystal Structure and Bioactivity of Phenazine-1-carboxylic Acylhydrazone Derivatives
  作者：Shouting Wu、Xi Liang、Fang Luo、Hua Liu、Lingyi Shen、Xianjiong Yang、Yali Huang、Hong Xu、Ning Wu、Qilong Zhang、Carl Redshaw

  DOI：10.3390/molecules26175320

  日期：——

  hydrazone compounds 3a–3j were obtained by the condensation reaction of phenazine-1-carboxylic acid hydrazide and the respective aldehyde-containing compound. The structures were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, MS and single crystal X-ray diffraction. The antitumor activity of the target compounds in vitro (HeLa and A549) was determined by thiazolyl blue tetrazolium bromide. The results showed

  吩嗪-1-羧酸中间体由苯胺和2-溴-3-硝基-苯甲酸反应合成。然后将其酯化并与水合肼反应以提供吩嗪-1-羧酸肼。最后，通过吩嗪-1-羧酸酰肼与相应的含醛化合物的缩合反应，得到了10个新的腙化合物3a - 3j。通过1 H 和13 C NMR 光谱、MS 和单晶 X 射线衍射表征结构。目标化合物（HeLa和A549）的体外抗肿瘤活性通过噻唑蓝四唑溴化物测定。结果表明化合物( E ) -N'-(2-hydroxy-4-(2-(piperidine-1-yl) ethoxy) benzyl) phenazine-1-carbonyl hydrazide 3d表现出良好的细胞毒活性。
• 一种吩嗪羧酸酯类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105418518B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一种吩嗪羧酸酯类化合物，如通式I所示：式中：R选自C4‑C6的烷基、C3‑C6的烯基、C3‑C6的炔基、芳基C1‑C3的烷基或C3‑C8的环烷基；所述芳基选自被1‑5个相同或不同的R1取代的苯环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环；R1选自氢、卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷基氨基、C1‑C6卤代烷基氨基、C1‑C6烷氧基或C1‑C6卤代烷氧基。本发明通式I化合物具有优异的杀菌活性，可用于防治植物真菌病害。