3-(苯氧基甲基)苯甲腈 | 57928-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(苯氧基甲基)苯甲腈
• 英文名称: 3-phenoxymethyl-benzonitrile
• 英文别名: 3-(Phenoxymethyl)benzonitrile
• CAS: 57928-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD09025918
• 分子量: 209.247
• InChiKey: CCCLIXBSUZNVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯氧基甲基)苯甲腈 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(3-Phenoxymethyl-phenyl)-propanol-1
  参考文献：
  名称：

  具有局部麻醉作用的新化合物的合成，关于新苯基苄基醚合成的第九次交流

  摘要：

  描述了导致先前未知的一组 ω-氨基-1-（m-苯氧基甲基苯基）-烷烃（间-福莫卡因）的合成。新化合物显示出表面和浸润麻醉效果。T. 比标准物质丁卡因、福莫卡因、普鲁卡因和利多卡因更强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110202
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 钯 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(苯氧基甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3-苯甲酸衍生物作为MtDHFR抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  结核分枝杆菌的二氢叶酸还原酶（Mt DHFR）具有很高的未被开发的潜力，因为它对病原体的生存很重要，因此成为抗结核新药（TB）的靶标。初步研究已获得了与Mt DHFR亲和力低的片段状分子，这些分子可能成为先导化合物。考虑到这一点，片段MB872被用作通过生物等位基因/反生物等位基因发展类似物的原型，其产生了20个新的取代的3-苯甲酸衍生物。化合物具有抗Mt DHFR的活性，IC 50值为7至40μM，其中化合物4e不仅具有最佳的抑制活性（IC 50  = 7μM），而且活性比原始片段MB872高71倍。在图4e抑制动力学表示的无竞争的机制，这是由这表明，这些化合物可以从基板与竞争性抑制剂访问一个独立的backpocket分子建模支持。因此，基于这些结果，取代的3-苯甲酸衍生物具有被开发为新型的Mt DHFR抑制剂以及抗TB剂的强大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115600

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Substituted arylmethyl phenyl ethers. 1. A novel series of 5-lipoxygenase inhibitors and leukotriene antagonists
  作者：John H. Musser、Utpal R. Chakraborty、Stanley Sciortino、Robert J. Gordon、Atul Khandwala、Edward S. Neiss、Thaddeus P. Pruss、Richard Van Inwegen、Ira Weinryb、Stephen M. Coutts

  DOI：10.1021/jm00384a017

  日期：1987.1

  compound, 2-[[3-(1-hydroxyhexyl)phenoxy]-methyl]quinoline (33), had an I50 of 0.12 microM in the rat PMN 5-LO assay and an I50 of 3.6 microM in the leukotriene-induced contraction of GP lung parenchymal strips, and it also showed 91% inhibition of SRS-A-mediated bronchospasm in the GP in vivo at 10 mg/kg, administered intraduodenally. Some of the compounds in this series were also leukotriene antagonists

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。