N²-<(4-fluorophenyl)methyl>-2,3-pyridinamine | 73733-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-<(4-fluorophenyl)methyl>-2,3-pyridinamine
• 英文别名: N2-(4-fluoro-benzyl)-pyridine-2,3-diamine；N2-(4-fluorophenylmethyl)-2,3-pyridinediamine；N²-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,3-pyridinamine；N2-(4-Fluorobenzyl)pyridine-2,3-diamine；2-N-[(4-fluorophenyl)methyl]pyridine-2,3-diamine
• CAS: 73733-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃
• mdl: MFCD02170397
• 分子量: 217.246
• InChiKey: SMVKMUNFPNCOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-<(4-fluorophenyl)methyl>-2,3-pyridinamine 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 sulfur 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。3.N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-胺的合成和抗组胺活性。

  摘要：

  为了研究阿司咪唑中苯基核的2-吡啶基环的生物立体取代，合成并评估了一系列N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺。通过四种合成方法从8a或8b开始获得标题化合物。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性测试和豚鼠中组胺在致死性中的测试来评估体内抗组胺活性。化合物37（阿司咪唑的等排物）在大鼠中显示出最有效的抗组胺特性。但是，就作用持续时间和总效力而言，阿司咪唑优于37。

  DOI：

  10.1021/jm00150a030
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 RaNi 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N²-<(4-fluorophenyl)methyl>-2,3-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。3.N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-胺的合成和抗组胺活性。

  摘要：

  为了研究阿司咪唑中苯基核的2-吡啶基环的生物立体取代，合成并评估了一系列N-（4-哌啶基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-胺。通过四种合成方法从8a或8b开始获得标题化合物。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性测试和豚鼠中组胺在致死性中的测试来评估体内抗组胺活性。化合物37（阿司咪唑的等排物）在大鼠中显示出最有效的抗组胺特性。但是，就作用持续时间和总效力而言，阿司咪唑优于37。

  DOI：

  10.1021/jm00150a030
• 作为试剂：
  描述：

  N-<(4-fluorophenyl)methyl>-3-nitro-2-pyridinamine 在 钯 氢气 、 甲醇 、 苯 、 N²-<(4-fluorophenyl)methyl>-2,3-pyridinamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N²-<(4-fluorophenyl)methyl>-2,3-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyridopyrazine-1,6-dione compounds useful as hiv integrase inhibitors

  摘要：

  8,9-二羟基二氢吡啶吡嗪-1,6-二酮和8,9-二羟基吡啶吡嗪-1,6-二酮是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。在一种实施例中，吡啶吡嗪二酮的化学式为（I）：（I），其中R1、R2、R3、R4和R5的定义见本文。这些化合物可用于预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS的发病和治疗。这些化合物可作为化合物本身或药物可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和AIDS。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。描述了预防、治疗或延缓AIDS的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US20060024330A1

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124939A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L, Ar and Q are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L、Ar和Q分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他ATX活性所涉及的疾病或症状（例如纤维化）中的用途。
• N-Heterocyclyl-4-piperidinamines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04219559A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Novel N-heterocyclyl-4-piperidinamines wherein said heterocyclic radical is an optionally substituted 1H-benzimidazol-2-yl or 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl radical, said compounds being useful as antihistaminic agents.

  新型N-杂环基-4-哌啶胺，其中所述的杂环基是可选择地取代的1H-苯并咪唑-2-基或3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基基团，所述化合物可用作抗组胺药物。
• Regioselective N–alkylation of 2– (3,4–dimethoxyphenyl)imidazo[4,5–b] and [4,5–c]pyridine oxide derivatives : Synthesis and structure elucidation by NMR
  作者：Hakan Göker、Seçkin Özden

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.058

  日期：2019.12

  two-dimensional 1H-1H NOE (nuclear overhauser effect spectroscopy [NOESY]) enhancements between the N-CH2 and protons on the C-4, 5, 6, and 7 positions of the pyridine moiety. To verify the NOESY data, synthesis of compounds 7a and 7b was achieved by the selective method. Complementary structural information was provided by 2D-HMBC spectra of the compounds.

  摘要 咪唑并吡啶可以以多种互变异构形式存在，例如苯并咪唑或嘌呤缩合系统。2-(3,4-二甲氧基苯基)-咪唑并吡啶及其 4 和 5-氧化物 (2-4, 13, 14) 与正丁基和 4-氟苄基溴在碱性条件下（K2CO3 in DMF）。据观察，主要形成 N-4 (5-8) 和 N-5 (15-17) 区域异构体。化合物 7 (N4) 和 7a (N1) 以 50:1 的比例从区域异构体的混合物中分离出来。它们的结构分配是通过使用二维 1H-1H NOE（核过度豪瑟效应光谱 [NOESY]）增强 N-CH2 和吡啶部分 C-4、5、6 和 7 位上的质子. 为了验证 NOESY 数据，通过选择性方法实现了化合物 7a 和 7b 的合成。
• Dihydroxypyridopyrazine-1,6-dione compounds useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07517532B2

  公开（公告）日：2009-04-14

  8,9-Dihydroxydihydropyridopyrazine-1,6-diones and 8,9-dihydroxypyridopyrazine-1,6-diones are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the pyridopyrazinediones are of Formula (I): (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are described.

  8,9-二羟基二氢吡啶吡嗪-1,6-二酮和8,9-二羟基吡啶吡嗪-1,6-二酮是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。在一种实施例中，吡啶吡嗪二酮的化学式为（I）：（I），其中R1，R2，R3，R4和R5在此定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可以作为化合物本身或以药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Autotaxin inhibitory compounds
  申请人：CANCER RESEARCH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US10654846B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L, Ar and Q are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及式 I 的化合物，其中 A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L、Ar 和 Q 各如本文所定义。本发明的化合物是自体免疫球蛋白（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的工艺、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和其他涉及 ATX 活性的疾病或病症（如纤维化）中的用途。