diethyl 4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 14287-15-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 14287-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: WOJYDPASNBIALJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 、 氯化铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32%的产率得到diethyl 4-[(ethoxycarbonyl)methyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的合成及其荧光性质

  摘要：

  我们已经成功地从胺盐酸盐、醛和缩醛中合成了 3,4,5-取代的 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHPs)，且收率良好，无需添加催化剂。合成的 1,4-DHPs 显示出不同波长的荧光，可以通过改变 1,4-DHPs 3-和 5-位的取代基来调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402426

文献信息

• Studies on chemoselective synthesis of 1,4- and 1,2-dihydropyridine derivatives by a Hantzsch-like reaction: a combined experimental and DFT study
  作者：Peng Li、Shijie Wang、Nana Tian、Hong Yan、Juan Wang、Xiuqing Song

  DOI：10.1039/d0ob02289f

  日期：——

  propiolate as raw materials. The mechanisms for the formation of 1,4-DHP and 1,2-DHP were proposed based on the isolated intermediate named diethyl 4-((phenylamino)methylene)pent-2-enedioate generated by the Michael addition of aniline and ethyl propiolate. The transition state structures were optimized and the reaction energy barriers of intermediates in the speculated mechanisms were calculated by DFT

  在通过类 Hantzsch 反应制备 3,5-二羧酸二乙酯-1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 的实验过程中，发现副产物 3,5-二羧酸二乙酯-1，反应生成2-二氢吡啶(1,2-DHP)。为探讨这一现象，以芳香胺、芳香醛和丙炔酸乙酯为原料，研究了反应条件对1,4-DHP和1,2-DHP收率的影响。1,4-DHP 和 1,2-DHP 的形成机理基于苯胺和丙炔酸乙酯的迈克尔加成生成的名为 4-((苯基氨基)亚甲基)戊二烯二酸二乙酯的分离中间体提出。在M062X/def2TZVP//B3LYP-D3/def-SVP水平上，通过DFT计算，优化了过渡态结构，并计算了推测机理中中间体的反应能垒。发现中间体的反应能垒和主要构型IM2和IM3'是化学选择性的决定因素。总之，这些结果表明，通过类 Hantzsch 反应合成 1,4-DHP 和 1,2-DHP 具有高化学选择性，并且在不同条件下可以很容易地获得