6,7-二甲氧基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮 一水合物 | 4784-02-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮 一水合物
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮一水合物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-6,7-dimethoxyquinoxaline
• CAS: 4784-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: AVEIMNFUPXGCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350-354°C
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮 一水合物 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2,3-二氯-6,7-二甲氧基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Novel [1,2,4]Triazolo[4,3-a]Quinoxaline Derivative, Method For Preparing Same, And Pharmaceutical Composition For Preventing Or Treating BET Protein-Related Diseases, Containing Same As Active Ingredient

  摘要：

  提供了一种新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，一种制备该衍生物的方法，以及一种用于预防或治疗与溴结构域额外末端（BET）蛋白相关的疾病，包括癌症和自身免疫疾病的药物组合物，其中该衍生物作为活性成分。

  公开号：

  US20200039984A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 、 oxalic acid dihydrate 在 palladium-carbon 作用下， 以 盐酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6,7-二甲氧基-1,4-二氢-2,3-喹喔啉二酮 一水合物
  参考文献：
  名称：

  Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐和诱导麻醉的方法是通过给需要这种治疗的动物投予烷基或偶氮取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来实现，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。

  公开号：

  US05631373A1

文献信息

• [EN] PHOSPHOGLYCERATE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOGLYCÉRATE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045196A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description. Disclosed are also the methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as phosphoglycerate kinase.

  揭示了化合物的结构式（I）或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。还公开了制备所述化合物的方法，以及含有这些化合物的组合物，这些化合物对抑制磷酸甘油酸激酶等激酶具有用处。
• Structure−Activity Relationships of Alkyl- and Alkoxy-Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones:  Potent and Systemically Active Antagonists for the Glycine Site of the NMDA Receptor
  作者：Sui Xiong Cai、Sunil M. Kher、Zhang-Lin Zhou、Victor Ilyin、Stephen A. Espitia、Minhtam Tran、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960654b

  日期：1997.2.1

  alkoxy-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (QXs), prepared as a continuation of our structure-activity relationship (SAR) study of QXs as antagonists for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. The in vitro potency of these antagonists was determined by displacement of the glycine site radioligand [3H]-5,7-dichlorokynurenic acid ([3H]DCKA) in rat brain cortical membranes.

  我们报告了一系列烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），作为我们对QXs作为甘氨酸位点拮抗剂的结构-活性关系（SAR）研究的延续而编写N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。这些拮抗剂的体外药效是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[3H] -5,7-二氯基尿酸（[3H] DCKA）来确定的。通常，甲基可以很好地取代6位的氯或溴，烷氧基取代的QX的效能比烷基或卤素取代的QX低。乙基取代的QX通常不如甲基取代的QX强，特别是在5,6,7-三取代的QX的6位上。环系统在6,7位融合的结果导致QX的效能低下。几种甲基取代的QXs是有效的甘氨酸位点拮抗剂，在小鼠的最大电击（MES）测试中具有令人惊讶的高体内活性。其中，7-氯-6-甲基-5-硝基QX（14g）（IC50 = 5 nM）和7-溴-6-甲基-5-硝基QX（14f）（IC50 = 9 nM）至6,7-二氯-5-硝基QX（2）（ACEA
• Alkyl, azido, alkoxy, and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones and the use thereof as glycine receptor antagonist
  申请人：Cocensys, Inc.

  公开号：US06251903B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本文披露了通过给需要治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹噁啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活性的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• Alkyl, azido, alkoxy and fluoro-substituted and fused quinoxalinediones
  申请人：CoCensys, Inc.

  公开号：US06147075A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia, and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an alkyl or azido-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  本发明揭示了通过向需要此类治疗的动物投与具有高结合甘氨酸受体的烷基或偶氮基取代的1,4-二氢喹啉-2,3-二酮或其药学上可接受的盐，来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法。
• Herstellung von in alpha-Stellung chlorierten Stickstoff-Heterocyclen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0050790A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Stickstoff-Heterocyclen, die in a-Stellung zum Ring-Stickstoff mindestens ein Chloratom enthalten, werden erhalten, indem man Stickstoff-Heterocyclen, die in a-Stellung zum Ring-Stickstoff mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten, mit Thionylchlorid in Gegenwart von substituierten Formamiden umsetzt. Die eingesetzten Formamide sind N,N'-di-substituiert, wobei beide Substituenten unabhängig voneinanderAlkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten, wobei für den Fall, daß beide Substituenten Alkyl bedeuten, mindestens einer von beiden Substituenten mindestens 5 C-Atome enthält, wobei weiterhin in den Alkylsubstituenten eine oder mehrere CH2-Gruppen durch Sauerstoff oder alkyl-oder formylsubstituierten Stickstoff ersetzt sein können. Das Verfahren wird in Gegenwart von 0,001 bis 1 Mol substituiertes Formamid pro Mol umzusetzende Hydroxylgruppe und bei einer Temperatur von 50 bis 200°C durchgeführt.

  氮杂环在环氮的 a 位上至少含有一个氯原子，可通过在取代甲酰胺存在下，使在环氮的 a 位上至少含有一个羟基的氮杂环与亚硫酰氯反应得到。所使用的甲酰胺是 N,N'-二取代的，其中两个取代基各自独立地是烷基、芳基或芳基，如果两个取代基都是烷基，则两个取代基中至少有一个含有至少 5 个碳原子，此外，烷基取代基中的一个或多个 CH2 基团可以被氧或烷基或甲酰基取代的氮取代。该工艺在每摩尔待反应羟基含有 0.001 至 1 摩尔取代甲酰胺的条件下进行，温度为 50 至 200°C。

表征谱图