N,N'-二(三氟乙酰基)-L-高胱氨酸二甲酯 | 84355-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二(三氟乙酰基)-L-高胱氨酸二甲酯
• 中文别名: N，N'-双（三氟乙酰基）-L-高胱氨酸二甲基酯
• 英文名称: N,N'-Bis(trifluoroacetyl)-L-homocystine dimethyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-[[(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl]disulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 84355-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₈F₆N₂O₆S₂
• 分子量: 488.429
• InChiKey: JGSAOIPJFPLDIY-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >82°C (dec.)
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(三氟乙酰基)-L-高胱氨酸二甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-2-methyloxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 17.5h， 生成 N,N'-二(三氟乙酰基)-L-高胱氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  核苷十一。5'-烷硫基-5'-脱氧喹唑啉酮核苷衍生物作为S-腺苷-L-高半胱氨酸类似物的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）喹唑啉-2-酮（3）是通过使用Vorbruggen的甲硅烷基化方法将4-氨基喹唑啉-2-酮（7）直接糖基化制备的，仅提供β-端基异构体。在三正丁基膦存在下，该喹唑啉核苷及其2'，3'-O-异亚丙基衍生物（9）不会与二烷基二硫化物发生偶联反应，除非它们的4-氨基被N，N-二甲基氨基亚甲基保护。该方法为5'-烷硫基-5'-脱氧核苷提供了可行的替代合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1422

文献信息

• Influence of Sulfur‐Containing Diamino Acid Structure on Covalently Crosslinked Copolypeptide Hydrogels
  作者：Eric D. Raftery、Eric G. Gharkhanian、Nicole G. Ricapito、J. McNamara、Timothy J. Deming

  DOI：10.1002/asia.201801031

  日期：2018.11.16

  structure revealed that different di‐α‐amino acids were not equivalent in crosslink formation. Notably, l‐cystine was found to produce significantly weaker hydrogels compared to l‐homocystine, l‐cystathionine, and l‐lanthionine, suggesting that l‐cystine may be a sub‐optimal choice of di‐α‐amino acid for preparation of copolypeptide networks. The di‐α‐amino acid crosslinkers also provided different

  生物产生的非规范二α-氨基酸以合理的收率和高纯度转化为新的二氮-羧基酸酐（di-NCA）单体。五个不同的二种NCA分别用共聚叔丁基-升-谷氨酸NCA，以获得能够形成具有变化的密度的交联剂水凝胶的共价交联共聚。比较水凝胶性质和残基结构，发现不同的二-α-氨基酸在交联形成中不相等。值得注意的是，升-cystine发现相比以产生显著弱凝胶升-homocystine，升-cystathionine，和升-lanthionine，表明升在制备共肽网络时，胱氨酸可能不是最佳的二α-氨基酸选择。二α-氨基酸交联剂还提供不同的化学稳定性，其中二硫键容易被还原降解，硫醚交联对还原稳定。这种响应差异可以提供一种手段来微调多肽生物材料网络的还原敏感性。
• A Convenient Preparation of<i>S</i>-Adenosylhomocysteine and its Analogues
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1985-31385

  日期：——

  N,N-Bis[trifluoroacetyl]-L-homocystine dimethyl ester (1) was condensed with adenosine (2a), 3-deazaadenosine (2b), and 7-deazaadenosine (2c) in the presence of tri-n-butylphosphine in pyridine or dimethylformamide to give the N-trifluoroacetyl-Sadenosyl-homocysteine derivatives 3a, 3b and 3c with aqueous barium hydroxide afforded S-adenosylhomocysteine (4a), S-3-deazaadenosylhomocysteine (4b), and S-7-deazaadenosylhomocysteine (4c) in good yields.

  N,N-双[三氟乙酰基]-L-高半胱氨酸二甲酯(1)在吡啶或二甲基甲酰胺中与三正丁基膦存在下，与腺苷(2a)、3-去氮腺苷(2b)和7-去氮腺苷(2c)缩合，生成N-三氟乙酰基-S-腺苷-高半胱氨酸衍生物3a、3b和3c。随后用氢氧化钡水溶液处理，以较好的收率得到S-腺苷高半胱氨酸(4a)、S-3-去氮腺苷高半胱氨酸(4b)和S-7-去氮腺苷高半胱氨酸(4c)。
• Structure-Guided Design of a Methyl Donor Cofactor That Controls a Viral Histone H3 Lysine 27 Methyltransferase Activity
  作者：Jiaojie Li、Hua Wei、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1021/jm201000j

  日期：2011.11.10

  vSET (a viral SET domain protein) is an attractive polycomb repressive complex 2 (PRC2) surrogate to study the effect of histone H3 lysine 27 (H3K27) methylation on gene transcription, as both catalyze histone H3K27 trimethylation. To control the enzymatic activity of vSET in vivo with an engineered S-adenosyl-L-methionine (SAM) analogue as methyl donor cofactor, we have carried out structure-guided design, synthesis, and characterization of orthogonal vSET methyltransferase mutant/ SAM analogue pairs using a "bump-and-hole" strategy.
• The Synthesis and Antiviral Activity of Some New S-Adenosyl-L-homocysteine Derivatives and Their Nucleoside Precursors
  作者：Pawel Serafinowski、Erwin Dorland、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257779508012423

  日期：1995.5.1
• Rational design of novel nucleoside analogues reveals potent antiviral agents for EV71
  作者：Martina Salerno、Carmine Varricchio、Federica Bevilacqua、Dirk Jochmans、Johan Neyts、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Marcella Bassetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114942

  日期：2023.1