N,N'-二(三氟乙酰基)-L-胱氨酸二甲酯 | 1492-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二(三氟乙酰基)-L-胱氨酸二甲酯
• 中文别名: N，N'-双(三氟乙酰基)-L-胱氨酸二甲基酯
• 英文名称: dimethyl N,N'-bis(trifluoroacetyl)-(L)-cystinate
• 英文别名: N,N'-Bis(trifluoroacetyl)-L-cystine dimethyl ester；methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]disulfanyl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1492-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₄F₆N₂O₆S₂
• 分子量: 460.375
• InChiKey: HWYAWGNAKBQNRN-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(三氟乙酰基)-L-胱氨酸二甲酯 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-[(R)-1-((S)-6-Oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentadecylsulfanyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性亚磺酰基内酯化反应制备八氢白三烯C，D和E

  摘要：

  衍生自半胱氨酸，半胱氨酸甘氨酸和谷胱甘肽的N-三氟乙酰氨基甲基酯衍生物的亚硫酰卤与（5E）-和（5Z）-二十碳烯酸发生立体选择反应，从而在分离非对映异构体和水解保护基团后提供以下化合物的完全饱和的类似物白三烯LTC 4，LTD 4和LTE 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92385-8
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl-N-trifluoroacetyl-L-cysteine 在 二氟代氙 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N,N'-二(三氟乙酰基)-L-胱氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xiaoling; Blackburn, Barry J.; Au-Yeung, Steve C. F., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 3, p. 477 - 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Sulfur‐Containing Diamino Acid Structure on Covalently Crosslinked Copolypeptide Hydrogels
  作者：Eric D. Raftery、Eric G. Gharkhanian、Nicole G. Ricapito、J. McNamara、Timothy J. Deming

  DOI：10.1002/asia.201801031

  日期：2018.11.16

  structure revealed that different di‐α‐amino acids were not equivalent in crosslink formation. Notably, l‐cystine was found to produce significantly weaker hydrogels compared to l‐homocystine, l‐cystathionine, and l‐lanthionine, suggesting that l‐cystine may be a sub‐optimal choice of di‐α‐amino acid for preparation of copolypeptide networks. The di‐α‐amino acid crosslinkers also provided different

  生物产生的非规范二α-氨基酸以合理的收率和高纯度转化为新的二氮-羧基酸酐（di-NCA）单体。五个不同的二种NCA分别用共聚叔丁基-升-谷氨酸NCA，以获得能够形成具有变化的密度的交联剂水凝胶的共价交联共聚。比较水凝胶性质和残基结构，发现不同的二-α-氨基酸在交联形成中不相等。值得注意的是，升-cystine发现相比以产生显著弱凝胶升-homocystine，升-cystathionine，和升-lanthionine，表明升在制备共肽网络时，胱氨酸可能不是最佳的二α-氨基酸选择。二α-氨基酸交联剂还提供不同的化学稳定性，其中二硫键容易被还原降解，硫醚交联对还原稳定。这种响应差异可以提供一种手段来微调多肽生物材料网络的还原敏感性。
• Triply bridged (1,3,5) cyclophanes from cystine and lanthionine linkers—a comparison
  作者：S. Ranganathan、P. Venkateshwarlu、S.M. Babu、N.S. Reddy、S.J. Basha、A.V.S. Sarma、D. Vijay、G.N. Sastry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.091

  日期：2010.5

  with cystine-di-Me [H2N–CH(COOMe)–CH2–S–S–CH2–CH(COOMe)–NH2] yielded triply bridged (1,3,5) cyclophane 1, which was shown by detailed spectral studies and molecular orbital calculations to have a D3 symmetry with conformationally identical linkers and a spherical topology. In sharp contrast, the (1,3,5) cyclophane 2 from the rarely studied lanthionine di-Me [H2N–CH(COOMe)–CH2–S–CH2–CH(COOMe)–NH2], showed

  1,3,5-三羰基氯苯与胱氨酸-二甲基[H 2 N–CH（COOMe）–CH 2 –S–S–CH 2 –CH（COOMe）–NH 2 ]的缩合产生三重桥连（1 ，3,5）环烷1，通过详细的光谱研究和分子轨道计算显示，其具有D 3对称性，构象相同的连接子和球形拓扑。与之形成鲜明对比，在（1,3,5）环芳2从研究很少羊毛硫氨酸二-ME [H 2 N-CH（COOMe）-CH 2 -S-CH 2 -CH（COOMe）-NH 2，仅显示出赤道双重对称。这项工作强调了胱氨酸中–S–S–桥的特殊性质，这使其成为自然界和有机合成中的杰出合成子。
• Synthetic Uses of Thio- and Selenoesters of Trifluoromethylated Acids. 1. Preparation of Trifluoromethyl Sulfides and Selenides
  作者：Thierry Billard、Nicolas Roques、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo980649a

  日期：1999.5.1

  Trifluorothioacetates (CF3CO-S-R, from (CF3CO)(2)O and thiols) as well as trifluoromethanethio-or trifluoromethaneselenosulfonates (CF3SO2-Y-R; Y = S, Se; from CF3SO2Na, RYYR, and Br-2) can be formally decarbonylated or desulfonylated, respectively, provided that they are photolyzed at 40 degrees C in the presence of 1 equiv of the corresponding disulfide or diselenide. Trifluoromethyl sulfides or selenides are obtained, and the added disulfide (or diselenide) is recovered after reaction. In such a way, S-(trifluoromethyl)cysteine derivatives can be obtained.
• Synthesis of S-trifluoromethyl-containing α-amino acids from sodiumtrifluoromethanesulfinate and dithio-amino acids
  作者：Bernard Langlois、Denis Montègre、Nathalie Roidot

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02982-k

  日期：1994.7

  N-Protonated or N-acetylated dimethyl cystinates and homocystinates react with sodium trifluoromethanesulfinate and t-butyl hydroperoxide to yield the corresponding derivatives of methyl S-trifluoromethyl cysteinate and homocysteinate in a stereospecific manner. Methyl S-trifluoromethyl-N-acetyl cysteinate and homocysteinate are readily saponified, without racemization, by sodium hydrogen carbonate in a water/methanol mixture.
• Preparation and mass spectral properties of cystine and lanthionine derivatives. Novel synthesis of L-lanthionine by selective desulfurization
  作者：David N. Harpp、John G. Gleason

  DOI：10.1021/jo00800a017

  日期：1971.1