adenosine 5'-dichlorothiophosphate | 107089-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine 5'-dichlorothiophosphate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(dichlorophosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 107089-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₅O₄PS
• 分子量: 400.182
• InChiKey: LGOOOCKCZQZWSR-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-dichlorothiophosphate 在 N,N-二丁基丁烷-1-胺,硫酸 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Sp)-adenosine 5-O-(1-thiophosphosulfate)
  参考文献：
  名称：

  α-硫代-APS：活化硫酸盐合成的立体力学探针

  摘要：

  尽管它们在磷酰基转移领域有广泛的应用，但硫代核苷酸尚未用于硫酸盐活化和转移的研究。细胞中有两种已知形式的活化硫酸盐，APS（腺苷 5'-磷酸硫酸盐）和 PAPS（3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐）。PAPS 是代谢中唯一已知的硫酰基供体，硫酰基转移被广泛用于调节代谢。本研究首次合成了活化硫酸盐的硫代核苷酸类似物 APSαS（（Sp）-和（Rp）-腺苷 5'-O-（1-硫代磷酸硫酸盐））。描述了两种合成，其中一种是一种新颖的“一锅法”，通常用于硫酰基的位点特异性递送。APSαS 的两个差向异构体都被纯化并指定了它们的立体化学构型。这些化合物用于解决由酵母 ATP 硫酸化酶（ATP：硫酸盐腺苷酸转移酶，EC 2.7.7.4）催化的 APS 合成反应中的几个立体力学问题。显示反应进行...

  DOI：

  10.1021/ja991648i
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 三辛胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 adenosine 5'-dichlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  α-硫代-APS：活化硫酸盐合成的立体力学探针

  摘要：

  尽管它们在磷酰基转移领域有广泛的应用，但硫代核苷酸尚未用于硫酸盐活化和转移的研究。细胞中有两种已知形式的活化硫酸盐，APS（腺苷 5'-磷酸硫酸盐）和 PAPS（3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐）。PAPS 是代谢中唯一已知的硫酰基供体，硫酰基转移被广泛用于调节代谢。本研究首次合成了活化硫酸盐的硫代核苷酸类似物 APSαS（（Sp）-和（Rp）-腺苷 5'-O-（1-硫代磷酸硫酸盐））。描述了两种合成，其中一种是一种新颖的“一锅法”，通常用于硫酰基的位点特异性递送。APSαS 的两个差向异构体都被纯化并指定了它们的立体化学构型。这些化合物用于解决由酵母 ATP 硫酸化酶（ATP：硫酸盐腺苷酸转移酶，EC 2.7.7.4）催化的 APS 合成反应中的几个立体力学问题。显示反应进行...

  DOI：

  10.1021/ja991648i

文献信息

• Regio- and stereocontrolled synthesis of 2′-5′ linked phosphorothioate oligoadenylates by uranyl ion catalyst in aqueous solution
  作者：Masamitu Shimazu、Kazuo Shinozuka、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1039/b203707f

  日期：——

  Adenosine 5′-thiophosphoimidazolide (Imp(S)A) was prepared from adenosine, thiophosphoryl trichloride and imidazole. It hydrolyzed four times more slowly than the corresponding adenosine 5′-phosphoimidazolide. Epimerization between the diastereomers of Imp(S)A took place more quickly than the hydrolysis of Imp(S)A in aqueous solution. The uranyl ion catalyzed polymerization of Imp(S)A in neutral aqueous

  腺苷5'-硫代磷酸咪唑啉（Imp（S）A）由 腺苷， 三氯化硫代磷酰 和 咪唑。它的水解速度比相应的腺苷5'-磷酰咪唑胺慢四倍。Imp（S）A的非对映异构体之间的差向异构发生比Imp（S）A在水溶液中的水解更快。铀酰离子催化聚合在中性水溶液中的Imp（S）A的合成优选产生一系列具有R p构型的5'-硫代磷酸化的2'-5'连接的硫代磷酸酯低聚腺苷酸酯。以类似的方式制备相应的腺苷5′-硫代磷酸二苯并咪唑啉化物（Bzimp（S）A），并且通过以下方法分离Bzimp（S）A的R p和S p非对映异构体：高效液相色谱。（S p）-Bzimp（S）A通过铀酰离子聚合催化剂有效地产生具有高区域选择性和立体选择性的2'-5'连接的（R p）-硫代磷酸酯低聚腺苷酸直至六聚体。另一方面，铀酰离子催化聚合（R p）-Bzimp（S）A的合成过程效率低下，并且形成的2'-5'连接的（S p）-硫代磷酸二和三腺苷酸酯具有较低的立体选择性。这聚合通过S
• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06
• Cummins, Jane H.; Potter, Barry V. L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 589 - 592
  作者：Cummins, Jane H.、Potter, Barry V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Shimazu, Masamitsu; Shinozuka, Kazuo; Sawai, Hiroaki, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 909 - 911
  作者：Shimazu, Masamitsu、Shinozuka, Kazuo、Sawai, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——