(Rp)-adenosine 5-O-(1-thiophosphosulfate) | 249622-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (Rp)-adenosine 5-O-(1-thiophosphosulfate)
• CAS: 249622-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₉PS₂
• 分子量: 443.355
• InChiKey: QROSRDADUZKTFM-JREKTQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  209.21
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 三辛胺 、 N,N-二丁基丁烷-1-胺,硫酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Rp)-adenosine 5-O-(1-thiophosphosulfate)
  参考文献：
  名称：

  α-硫代-APS：活化硫酸盐合成的立体力学探针

  摘要：

  尽管它们在磷酰基转移领域有广泛的应用，但硫代核苷酸尚未用于硫酸盐活化和转移的研究。细胞中有两种已知形式的活化硫酸盐，APS（腺苷 5'-磷酸硫酸盐）和 PAPS（3'-磷酸腺苷 5'-磷酸硫酸盐）。PAPS 是代谢中唯一已知的硫酰基供体，硫酰基转移被广泛用于调节代谢。本研究首次合成了活化硫酸盐的硫代核苷酸类似物 APSαS（（Sp）-和（Rp）-腺苷 5'-O-（1-硫代磷酸硫酸盐））。描述了两种合成，其中一种是一种新颖的“一锅法”，通常用于硫酰基的位点特异性递送。APSαS 的两个差向异构体都被纯化并指定了它们的立体化学构型。这些化合物用于解决由酵母 ATP 硫酸化酶（ATP：硫酸盐腺苷酸转移酶，EC 2.7.7.4）催化的 APS 合成反应中的几个立体力学问题。显示反应进行...

  DOI：

  10.1021/ja991648i