6R(β)-tritylaminopenicillanic-3S(α)-isocyanate | 142181-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6R(β)-tritylaminopenicillanic-3S(α)-isocyanate
• 英文别名: (2R,5R,6R)-2-isocyanato-3,3-dimethyl-6-(tritylamino)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 142181-77-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₂S
• 分子量: 455.58
• InChiKey: SIEJZAUOMNTCBJ-QLBJFCOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6R(β)-tritylaminopenicillanic-3S(α)-isocyanate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6R(β)-tritylaminopenicillanic-3R(β)-alcohol
  参考文献：
  名称：

  天然β-内酰胺的通用立体异构体6 R（β）-三苯甲基丙三醇-3 R（β）-醇的合成

  摘要：

  为了合理化在C（3）处修饰的青霉素类似物的合成，我们分离了3 R（β）-甲醇酰胺衍生物4a。N（6'）上的三苯甲基取代基似乎负责异氰酸酯中间体酸水解过程中C（3）处构型的反转。在N（6'）-氮孤对与C（3）羟基之间的钟形双环骨架的β面上形成氢键。静置时，羧酰胺类似物缓慢地异构化成其膨胀的双环异构体4b，但是通过用酸处理可以容易地回收起始原料。异构化过程中假定的中间体，即，开放的醛形式，不累积。C（3）处羟基的取代导致具有生物活性3 S（α）配置的各种化合物。这些可用于研究青霉素羧基在分子水平上与β-内酰胺酶相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290242
• 作为产物：
  描述：

  6R(β)-tritylaminopenicillanic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6R(β)-tritylaminopenicillanic-3S(α)-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  天然β-内酰胺的通用立体异构体6 R（β）-三苯甲基丙三醇-3 R（β）-醇的合成

  摘要：

  为了合理化在C（3）处修饰的青霉素类似物的合成，我们分离了3 R（β）-甲醇酰胺衍生物4a。N（6'）上的三苯甲基取代基似乎负责异氰酸酯中间体酸水解过程中C（3）处构型的反转。在N（6'）-氮孤对与C（3）羟基之间的钟形双环骨架的β面上形成氢键。静置时，羧酰胺类似物缓慢地异构化成其膨胀的双环异构体4b，但是通过用酸处理可以容易地回收起始原料。异构化过程中假定的中间体，即，开放的醛形式，不累积。C（3）处羟基的取代导致具有生物活性3 S（α）配置的各种化合物。这些可用于研究青霉素羧基在分子水平上与β-内酰胺酶相互作用的重要性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290242