(4R,5R,1'R)-2-phenyl-2-(1-bromoethyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 100791-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,1'R)-2-phenyl-2-(1-bromoethyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (4R,5R,1'S)-2-phenyl-2-(1-bromoethyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；(4S,5S)-2-[(R)-1-bromoethyl]-2-phenyl-1,3-dioxoethane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 100791-85-3；100791-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₆
• 分子量: 373.2
• InChiKey: OWDIWDLQDRAVRZ-USWWRNFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,1'R)-2-phenyl-2-(1-bromoethyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-methcathinone
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱关键中间体(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮的手性合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种麻黄碱关键中间体(S)‑2‑甲胺基‑1‑苯基‑1‑丙酮的手性合成方法，该方法将二甲基‑(4S,5S)‑2‑[(R)‑1‑溴乙基]‑2‑苯基‑1,3‑双氧乙烷‑4,5‑二羧酸酯(2a)和甲胺在SN2反应环境下进行亲核取代反应，完成瓦尔登反转，生成二甲基‑(4S,5S)‑2‑[(S)‑1‑甲胺基]‑2‑苯基‑1,3‑双氧乙烷‑4,5‑二羧酸酯(3a)，然后去除手性助剂(2S,3S)‑酒石酸二甲酯得到(S)‑2‑甲胺基‑1‑苯基‑1‑丙酮(1a)，该化合物可接用作麻黄碱制备过程中钾硼氢还原的底物,免除了使用传统的繁复的物理和化学并存的双苯甲酰酒石酸的拆分操作，具有重要的工业应用价值。

  公开号：

  CN112645829B
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 甲烷磺酸 、 溴 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (4R,5R,1'R)-2-phenyl-2-(1-bromoethyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱关键中间体(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮的手性合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种麻黄碱关键中间体(S)‑2‑甲胺基‑1‑苯基‑1‑丙酮的手性合成方法，该方法将二甲基‑(4S,5S)‑2‑[(R)‑1‑溴乙基]‑2‑苯基‑1,3‑双氧乙烷‑4,5‑二羧酸酯(2a)和甲胺在SN2反应环境下进行亲核取代反应，完成瓦尔登反转，生成二甲基‑(4S,5S)‑2‑[(S)‑1‑甲胺基]‑2‑苯基‑1,3‑双氧乙烷‑4,5‑二羧酸酯(3a)，然后去除手性助剂(2S,3S)‑酒石酸二甲酯得到(S)‑2‑甲胺基‑1‑苯基‑1‑丙酮(1a)，该化合物可接用作麻黄碱制备过程中钾硼氢还原的底物,免除了使用传统的繁复的物理和化学并存的双苯甲酰酒石酸的拆分操作，具有重要的工业应用价值。

  公开号：

  CN112645829B

文献信息

• Castaldi, Graziano; Cavicchioli, Silvia; Giordano, Claudio, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 273 - 274
  作者：Castaldi, Graziano、Cavicchioli, Silvia、Giordano, Claudio、Uggeri, Fulvio

  DOI：——

  日期：——