methyl (Z)-4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzoate | 253684-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (Z)-4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzoate
• 英文别名: (Z)-methyl 4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzoate；methyl 4-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]benzoate
• CAS: 253684-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: IGUYNFJEGISHSE-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到4-((E)-苯乙烯基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烯基溴的立体定向加氢脱卤：合成（E）-烯烃的新方法。

  摘要：

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc00345d
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二溴乙烯基)苯甲酸甲酯 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl (Z)-4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯基溴的立体定向加氢脱卤：合成（E）-烯烃的新方法。

  摘要：

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc00345d

文献信息

• The Stille Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes:  Preparation of Trisubstituted Alkenes and Internal Alkynes
  作者：Wang Shen、Le Wang

  DOI：10.1021/jo991116k

  日期：1999.11.1

  The Stille reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes 1 with aryl- and vinylstannanes produces different products depending on the reaction conditions. When the reaction is run in toluene or 1,4-dioxane with tris(2-furyl)phosphine (TFP) as the ligand, (Z)-bromoalkenes 2 are obtained stereospecifically in good to excellent yields with most substrates. However, 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes (1e,1g) having an electron-donating

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，
• Shen, Wang, Synlett, 2000, # 5, p. 737 - 739
  作者：Shen, Wang

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific hydrodehalogenation of alkenyl bromides: a new approach to the synthesis of (E)-alkenes
  作者：Giorgio Chelucci

  DOI：10.1039/c4cc00345d

  日期：——

  The pair NaBH4-TMEDA and catalytic PdCl2(PPh3)2 in THF at room temperature is a mild and efficient system for the hydrodebromination of alkenyl bromides, providing a facile reduction procedure that allows completing the process advantageously, leading from aldehydes to (E)-alkenes.

  在室温下，NaBH4-TMEDA和催化的PdCl2（PPh3）2对在THF中是温和而有效的链烯基溴化物加氢脱溴化系统，提供了简便的还原程序，可方便地完成该过程，从醛类生成（E）-烯烃。