4-((E)-丙烯基)-2-氮杂环丁酮 | 75812-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-((E)-丙烯基)-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 4-(prop-1-enyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[(E)-prop-1-enyl]azetidin-2-one
• CAS: 75812-84-9
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: SHVXRTJGLOLUAD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-丙烯基)-2-氮杂环丁酮 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-lyxo-3-(Benzoylamino)-2,3,6-trideoxyhexanoic acid γ-lactone 5-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active N-benzoyldaunosamine from an azetidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a031
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-((E)-丙烯基)-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active N-benzoyldaunosamine from an azetidinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a031

文献信息

• Acyclic Remote 1,5- and 1,4,5-Stereocontrol in the Catalytic Stereoselective Reactions of β-Lactams with Aldehydes: The Effect of the<i>N</i>-Methylimidazole Ligand
  作者：Paulina Plata、Urszula Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02333

  日期：2018.12.7

  N-methylimidazole (N-MI) ligand in the Pd(0)/InI-promoted allylations of aldehydes with β-lactam-derived organoindiums enables the reaction of azetidin-2-ones with diversely substituted allyl moieties, inert under previously reported conditions. As a result, allylations and crotylations of a variety of aromatic and aliphatic aldehydes with previously unavailable chiral ε-amido-allylindiums bearing α-, β-

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。
• Bateson, John H.; Quinn, Alison M.; Smale, Terence C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2219 - 2234
  作者：Bateson, John H.、Quinn, Alison M.、Smale, Terence C.、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aryl-substituted 3-alkenamides via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl iodides and 4-alkenyl-2-azetidinones
  作者：Richard C. Larock、Shuji Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77470-3

  日期：1993.2

  Palladium catalyzes the cross-coupling of aryl iodides and 4-alkenyl-2-azetidinones to give good yields of aryl-substituted 3-alkenamides.
• Manhas, Maghar S.; Hedge, Vinod R.; Wagle, Dilip R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2045 - 2050
  作者：Manhas, Maghar S.、Hedge, Vinod R.、Wagle, Dilip R.、Bose, Ajay K.

  DOI：——

  日期：——
• A brief total synthesis of N-benzoyl-D,L-daunosamine
  作者：Frank M. Hauser、Richard P. Rhee

  DOI：10.1021/jo00314a066

  日期：1981.1