(E)-4-styrylbenzoyl chloride | 85209-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-styrylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylethenyl]benzoyl chloride
• CAS: 85209-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: FTGYTJSRQLHCTD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-styrylbenzoyl chloride 在 重氮甲烷 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 silver nitrate 作用下， 生成 (E)-2-(4-styrylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  56. 4-苯乙烯基苄胺和4-苯乙烯基苄基二甲基胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000224
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-stilbenecarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-styrylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酰基硫脲和酰基胍类的刺猬通路抑制剂在体外和体内均对结肠癌具有抗肿瘤活性

  摘要：

  以克级合成小系列的酰基胍和酰基硫脲衍生物，并分析其调节Hh信号通路的能力。体外研究表明，其对肿瘤细胞系的微摩尔抑制活性较低，而口服给药则显示出优异的体内ADME特性。在体外和异种移植小鼠模型中，化合物5均成为结肠癌细胞最有效和最安全的抑制剂。基于这些数据，可以从临床研究的角度优先考虑5进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.053

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Annulation of Primary Benzamides with Diazo Compounds: Approach to Isoquinolinones
  作者：Youzhi Wu、Peng Sun、Kaifan Zhang、Tie Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02824

  日期：2016.3.4

  Reported herein is a Rh-catalyzed redox-neutral annulation of primary benzamides with diazo compounds, representing an efficient and economic protocol to isoquinolinones. The procedure exhibited good functional group tolerability, scalability, and regioselectivity, obviating the need for oxidants, and only environmentally benign N2 and H2O were released. Further utilization of the method provided an

  本文报道的是初级苯甲酰胺与重氮化合物的Rh催化氧化还原中性环化反应，代表了对异喹啉酮的有效和经济方案。该过程表现出良好的官能团耐受性，可伸缩性，和区域选择性，避免了对氧化剂的需要，并且只对环境无害Ñ 2和H 2 ö被释放。该方法的进一步利用为功能化的异喹啉提供了另一种途径。
• Hedgehog pathway inhibitors of the acylthiourea and acylguanidine class show antitumor activity on colon cancer in vitro and in vivo
  作者：Loredana Vesci、Ferdinando Maria Milazzo、Maria Antonietta Stasi、Silvia Pace、Francesco Manera、Carlo Tallarico、Elena Cini、Elena Petricci、Fabrizio Manetti、Rita De Santis、Giuseppe Giannini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.053

  日期：2018.9

  gram-scale and assayed for their ability to modulate the Hh signalling pathway. In vitro studies showed a low micromolar inhibitory activity toward tumor cell lines, while the oral administration revealed an excellent ADME profile in vivo. Compound 5 emerged as the most active and safe inhibitor of colon cancer cells both in vitro and in a xenograft mouse model. Based on these data, 5 could be prioritized

  以克级合成小系列的酰基胍和酰基硫脲衍生物，并分析其调节Hh信号通路的能力。体外研究表明，其对肿瘤细胞系的微摩尔抑制活性较低，而口服给药则显示出优异的体内ADME特性。在体外和异种移植小鼠模型中，化合物5均成为结肠癌细胞最有效和最安全的抑制剂。基于这些数据，可以从临床研究的角度优先考虑5进一步开发。
• Solvent- and Light-Controlled Unidirectional Transit of a Nonsymmetric Molecular Axle Through a Nonsymmetric Molecular Wheel
  作者：Arturo Arduini、Rocco Bussolati、Alberto Credi、Simone Monaco、Andrea Secchi、Serena Silvi、Margherita Venturi

  DOI：10.1002/chem.201201625

  日期：2012.12.7

  of appropriately designed molecular components, the essential feature of which is their non‐symmetric structure. Specifically they are an axle containing a central electron‐acceptor 4,4′‐bipyridinium core functionalized with a hexanol chain at one side, and a stilbene unit connected through a C6 chain at the other side, and a heteroditopic tris(phenylureido)‐calix[6]arene wheel. In apolar solvents the

  能够在外部刺激的控制下执行单向穿线和脱线过程的拟轮烷基序的开发对于构建基于轮烷的线性电动机特别重要，并且至少从原理上讲，它公开了使用基于轮转的旋转电动机的可能性连环。在这里，我们报告了一种获得分子轴通过分子轮的溶剂控制的单向过渡的策略。它基于适当设计的分子成分的使用，其基本特征是它们的非对称结构。具体来说，它们是一个轴，其中包含在一侧用己醇链官能化的中央电子受体4,4'-联吡啶核，在另一侧通过C6链连接的二苯乙烯单元，和异位三（苯基脲基）-杯[6]芳烃砂轮。在非极性溶剂中，轮轴从轮辋的上边缘拧入车轮，并且其末端带有OH基团，从而获得定向的拟轮烷结构。终止反应后，将小羟基替换为庞大的二苯基乙酰基部分，非极性溶剂替换为极性溶剂，然后通过二苯乙烯单元从车轮下轮缘滑脱而发生脱螺纹，即穿线过程的方向相同。还证明了二苯乙烯单元在实现轴通过车轮的单向过渡以及通过光调节脱螺纹率方面所起的重要作用。得到定向
• Novel Compounds Modulating The Hedgehog Protein Signaling Pathway, Marked Forms Thereof, And Applications
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US20140228441A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention relates to compounds of formula (I), and the use thereof as a drug, particularly for the treatment of tumors associated with hyperactivation of the hedgehog protein signaling pathway, treatment of neurodegenerative diseases, treatment of diseases related to cerebral development (holoprosencephaly), for stem cell monitoring treatment of cerebrovascular accidents and cardiovascular accidents, treatment of diseases involving oligodendrocytes and diseases involving neurolemmocytes, for application thereof in vitro for modulating human or animal stem cell renewal, and for the treatment of diabetes. The invention also relates to pharmaceutical compositions having a compound of formula (I). The invention also relates to a method for radio-marking compounds having formula (I), the marked compounds, and the use of the compounds as research tools, and method for screening and/or identifying ligands in the Smoothened receptor (Smo) binding sites, methods for identifying agonists and antagonists of the Smoothened receptor, and a method for identifying cells.

  该发明涉及式(I)的化合物，以及其作为药物的用途，特别是用于治疗与刺刺蛋白信号通路的高活化相关的肿瘤，治疗神经退行性疾病，治疗与脑发育相关的疾病（全脑前脑发育不全），用于干细胞监测治疗脑血管事故和心血管事故，治疗涉及寡脂髓细胞和涉及神经鞘细胞的疾病，用于体外应用以调节人类或动物干细胞更新，并用于治疗糖尿病。该发明还涉及具有式(I)化合物的药物组合物。该发明还涉及一种标记具有式(I)的化合物的方法，标记的化合物，以及将化合物用作研究工具的用途，以及筛选和/或识别Smoothened受体（Smo）结合位点中配体的方法，识别Smoothened受体的激动剂和拮抗剂的方法，以及识别细胞的方法。
• 4-halogenostilbene derivatives and processes for their preparation
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04918215A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Novel compounds of the formula ##STR1## and processes for their preparation are described. X represents bromine or iodine and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meaning indicated in the patent claim. The compounds (I) are valuable intermediates for the preparation of fluorescent brighteners of the divinylstilbene type.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为##STR1##，以及其制备方法。其中X代表溴或碘，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3具有专利要求中所指定的含义。化合物(I)是制备二乙烯基仲芳烃型荧光增白剂的有价值的中间体。