苯甲酸,4-(2-苯基乙基)-,甲基酯 | 14518-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 苯甲酸,4-(2-苯基乙基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4-phenethylbenzoate
• 英文别名: 4-Phenethyl-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-phenylethyl)benzoate
• CAS: 14518-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WNJSVZMCJSUBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-(2-苯基乙基)-,甲基酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-((3-carboxy-N-(2-((4-phenethylbenzyl)oxy)phenethyl)propanamido)methyl)benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Insights into Soluble Guanylyl Cyclase Activation Derived from Improved Heme-Mimetics

  摘要：

  Recently, the structure of BAY 58-2667 bound to the Nostoc sp. H-NOX domain was published. On the basis of this structural information, we designed BAY 58-2667 derivatives and tested their effects on soluble guanylyl cyclase (sGC) activity. Derivative 20 activated sGC 4.8-fold more than BAY 58-2667. Co-crystallization of 20 with the Ns H-NOX domain revealed that the increased conformational distortion at the C-terminal region of alpha F helix containing 110-114 residues contributes to the higher activation triggered by 20.

  DOI：

  10.1021/jm400539d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-4-styrylbenzoate 在 三(2,2'-联吡啶)钌II 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到苯甲酸,4-(2-苯基乙基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 11. Ru(bpy)32+-photosensitized reactions of 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide with aryl-substituted enones, derivatives of methyl cinnamate, and substituted cinnamonitriles: electron-transfer mechanism and structure-reactivity relationships

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a006

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• PHENYL AND PYRIDINYL HYDROXAMIC ACIDS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127356A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention relates to pyrimidine hydroxy amide compounds, the use of such compounds in the inhibition of HDAC6, and the use of such compounds in the treatment of various diseases, disorders, or conditions related to HDAC6.

  本发明涉及嘧啶羟基酰胺化合物，以及这些化合物在抑制HDAC6中的应用，以及这些化合物在治疗与HDAC6相关的各种疾病、疾病或病况中的应用。
• Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H₂ with a FeCl₃–LiAlH₄ catalyst
  作者：Tim N. Gieshoff、Matteo Villa、Alice Welther、Markus Plois、Uttam Chakraborty、Robert Wolf、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c4gc02368d

  日期：——

  The scope and mechanism of a practical protocol for the iron-catalyzed hydrogenation of alkenes and alkynes at 1 bar H₂ pressure were studied.

  研究了在1巴氢气压力下，铁催化的烯烃和炔烃氢化的实际协议的范围和机制。

• One-Pot Electrochemical Nickel-Catalyzed Decarboxylative Sp²–Sp³ Cross-Coupling
  作者：Takaoki Koyanagi、Ananda Herath、Ashley Chong、Maxim Ratnikov、Andrew Valiere、Jim Chang、Valentina Molteni、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04090

  日期：2019.2.1

  been developed using redox-active esters prepared in situ from alkyl carboxylates and N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (PITU). This undivided cell one-pot method enables C–C bond formation using inexpensive, benchtop-stable reagents with isolated yields up to 95% with good functional group tolerance, which includes nitrile, ketone, ester, alkene and selectivity over other aromatic

  使用由烷基羧酸盐和N-羟基邻苯二甲酰亚胺四甲基脲六氟磷酸盐（PITU）原位制备的氧化还原活性酯，开发了一种一锅式电化学镍催化的脱羧sp 2 -sp 3交叉偶联反应 。这种无分隔的单元一锅法可使用廉价的台式稳定剂实现C-C键的形成，分离出的收率高达95％，具有良好的官能团耐受性，其中包括腈，酮，酯，烯烃和对其他芳香族卤素的选择性。