(4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one | 116386-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-isopropyl-3-(4-pentenoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-isopropyl-3-(pent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-(1-Methylethyl)-3-(1-oxo-4-pentenyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-isopropyl-3-(4-pentenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-isopropyl-3-(4-pentenoyl)-oxazolidin-2-one；(4S)-3-pent-4-enoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 116386-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KGVIGZKSYUPUIP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of orthogonally protected tricarballylic acid esters

  摘要：

  3(S) and 3(R)-Benzyloxycarbonyl-pentanedioic acid mono-tert-butyl esters (6) were obtained as enantiopure orthogonally protected tricarballylic acid (TCA) esters. These were synthesised by alkylation of the sodium enolate derived from chiral but-3-enoyloxazolidinone imides (3) with tert-butyl bromoacetate; following the hydrolysis to remove the chiral auxiliary, benzyl esterification afforded the 2-allyl succinic acid diesters (4) that were converted to protected TCA esters after oxidation of the double bond. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02264-9
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  阿片样物质受体样1（ORL1）拮抗剂对映体纯关键中间体的实用合成。

  摘要：

  描述了类鸦片受体样1（ORL1）拮抗剂的对映体纯净关键中间体的实用合成。我们的合成方法的特点是无需使用有毒的锡试剂即可制备数克的七元关键中间体（-）- 3和六元关键中间体（-）- 4。在（-）- 3的情况下，关键步骤涉及使用位阻还原剂进行非对映选择性还原。我们的方法可以方便地扩大规模，以提供多克数量的产品（在（-）- 4的情况下，> 100 g数量）。这些便利的方法有助于进行结构-活性关系研究，包括体内心血管不良反应。 ORL1拮抗剂-克级制备-不对称合成-环烷[1,2- b ]吡啶-立体选择性还原

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087989
• 作为试剂：
  描述：

  、 di-n-butylboron trifluoromethanesulphonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-吡啶甲醛 在 (4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one 、 氩 、 双氧水 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give (4S)-(3-[(2S)-2-[(1S-1-hydroxy-1-(3-pyridyl)methyl]pent-4-enoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one (B)的产率得到2-allyl-1-(3-pyridyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  4-pyridyl substituted-1,3-dioxane compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新的、具有药用价值的1,3-二氧杂环烯酸衍生物，其化学式为I，其中在二氧杂环上的4位含有吡啶基团，2、4和5位的基团具有顺式立体化学，X为氢、烷氧基或羟基，Y为乙烯基，n为1或2，A.sup.1为烷基，R.sup.1为下文所定义的各种取代基，R.sup.2为羟基、生理上可接受的醇残基或烷基磺酰胺基，以及其药学上可接受的盐。本发明还包括制造和使用这种酸衍生物的方法，以及用于治疗缺血性心脏病、脑血管病、哮喘病和/或炎症性疾病等多种疾病的药物组合物。

  公开号：

  US05166213A1

文献信息

• Heterocyclic acids
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05219874A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  The invention concerns novel 1,3-dioxane alkenoic acid derivatives of the formula I ##STR1## wherein: n is the integer 1 or 2; Y is methyleneoxy, vinylene or ethylene; A.sup.1 is (1-6C)alkylene; R.sup.1 is a group of the formula R.sup.2.A.sup.2 --, in which: R.sup.2 is phenyl unsubstituted or bearing up to three substituents which are independently selected from (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, (2-6C)alkanoyl, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphonyl, halogeno, trifluoromethyl, nitro and cyano; A.sup.2 is a direct bond to R.sup.2 or a group of the formula --W--C(R.sup.4)(R.sup.5)-- wherein W is oxygen, methylene or a direct bond to R.sup.2, and R.sup.4 and R.sup.5 are independently (1-4C)alkyl; Q is a heterocyclyl group selected from thiazol-5-yl and imidazol-5-yl, the latter being unsubstituted or bearing a (1-12C)alkyl group at the 1-position of the imidazole ring; and R.sup.3 is hydroxy, a physiologically acceptable alcohol residue, or (1-4C)alkanesulphonamido; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are thromboxane A.sub.2 antagonists and inhibitors of thromboxane A.sub.2 synthase.

  该发明涉及公式I的新型1,3-二噁烷烯酸衍生物，其中：n是整数1或2；Y是亚甲氧基、乙烯基或乙烷基；A.sup.1是(1-6C)烷基；R.sup.1是公式R.sup.2.A.sup.2--的基团，其中：R.sup.2是未取代的苯基或带有最多三个取代基，这些取代基独立地选自(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、(2-6C)烷酰基、(1-6C)烷基硫醚基、(1-6C)烷基磺酰基、卤素、三氟甲基、硝基和氰基；A.sup.2是与R.sup.2直接键合或公式--W--C(R.sup.4)(R.sup.5)--的基团，其中W是氧、亚甲基或与R.sup.2直接键合，而R.sup.4和R.sup.5独立地是(1-4C)烷基；Q是从噻唑-5-基和咪唑-5-基中选择的杂环基团，后者未取代或在咪唑环的1-位置带有(1-12C)烷基基团；而R.sup.3是羟基、生理上可接受的醇基团，或(1-4C)烷磺酰胺基团；或其药学上可接受的盐。这些化合物是血栓素A.sub.2拮抗剂和血栓素A.sub.2合酶的抑制剂。
• Pyridine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05053415A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  The invention concerns novel, pharmaceutically useful 1,3-dioxane alkenoic acid derivatives of the formula I containing a pyridyl moiety at position 4 of the dioxane ring and in which the groups at positions 2, 4 and 5 have cis-relative stereochemistry, X is hydrogen, alkoxy or hydroxy, Y is vinylene, n is 1 or 2, A.sup.1 is alkylene, the substituents R.sup.1 and R.sup.2 at position 2 of the dioxane ring have a variety of values defined hereinafter, and R.sup.4 is hydroxy, a physiologically acceptable alcohol residue or alkanesulphonamido, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also includes processes for the manufacture and use of the acid derivatives as well as pharmaceutical compositions for therapeutic use in one or more of a variety of diseases such as ischaemic heart disease, cerebrovascular disease, asthmatic disease and/or inflammatory disease.

  本发明涉及一类新型的、具有药物活性的1,3-二氧杂环戊烷烯酸衍生物，其通式为I，其中二氧杂环戊烷环的第4位含有吡啶基团，且第2、4和5位的基团具有顺式相对立体化学结构，X是氢、烷氧基或羟基，Y是乙烯基，n是1或2，A.sup.1是亚烷基，二氧杂环戊烷环第2位的取代基R.sup.1和R.sup.2具有多种后续定义的值，而R.sup.4是羟基、生理上可接受的醇残基或烷磺酰胺基，以及它们的药物可接受盐。本发明还包括制造和使用这些酸衍生物的方法，以及用于治疗多种疾病如缺血性心脏病、脑血管病、哮喘病和/或炎症性疾病的药物组合物。
• Substituted oxotremorine derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05550257A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  This disclosure describes novel substituted oxotremorine derivatives of formula I having nitrogen, oxygen or sulfur groups and the prodrug forms of these derivatives. The compounds have cholinergic activity. Also disclosed are methods for treating diseases of the central nervous system in mammals employing the compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds and the processes for the production of the compounds. ##STR1##

  这份披露描述了具有氮、氧或硫基团的新型替代氧托莫林衍生物（化学式I），以及这些衍生物的前药形式。这些化合物具有胆碱能活性。还披露了利用这些化合物治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法，含有这些化合物的药物制剂，以及这些化合物的生产过程。
• Procollagen C-proteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010021718A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  1 and their salts, solvates, prodrugs, etc., wherein the substituents have the values mentioned herein, are Procollagen C-Proteinase (PCP) inhibitors and have utility in conditions mediated by PCP.

  它们及其盐、溶剂合物、前药等，其中取代基具有此处提及的值，是Procollagen C-蛋白酶（PCP）抑制剂，并在由PCP介导的疾病中具有用途。
• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK 506 : Synthesis of C-20 to C-27 moiety
  作者：AV Rama Rao、T.K. Chakraborty、AV Purandare

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88828-0

  日期：1990.1

  Regioselective ring opening of (2S,3R)-epoxide of 4-benzyloxy--2-buten-1-ol with Me2CuLi and diastereofacial selective aldol reaction with enolsilane are the key steps involved in the stereospecific construction of “2-methyl-1,3-diol” backbone of FK 506.

  Me 2 CuLi与4-苄氧基-2-丁烯-1-醇的（2S，3R）-环氧化物的区域选择性开环以及与烯醇硅烷的非对面选择性醛醇缩合反应是“ 2-甲基- FK 506的1,3-二醇”骨架。