(S)-3-[(R)-2-benzylpent-4-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-[(R)-2-benzylpent-4-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2(R)-benzyl-4-pentenoyl]-4(S)-isopropyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(2R)-2-benzylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: BAJGQYPEGLSJDK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-2-benzylpent-4-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-2-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Evolution of Diastereomeric Mixtures of 5-Methoxy-pentylzirconocenes toward Trans-1,2-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03998
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(S)-3-[(R)-2-benzylpent-4-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Evolution of Diastereomeric Mixtures of 5-Methoxy-pentylzirconocenes toward Trans-1,2-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03998

文献信息

• Renin-inhibitory oligopeptides, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05364844A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Compounds of formula (I): ##STR1## A is a carbon-carbon bond or C.sub.1 -C.sub.3 alkylene; B is imino group or C.sub.1 -C.sub.2 alkylene; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, heterocyclic or optionally substituted amino; R.sup.2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl; R.sup.3 is thiazolyl, isoxazolyl or imidazolyl; R.sup.4 is isopropyl or cyclohexyl; R.sup.5 and R.sup.6 are C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl; R.sup.7 is hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group; and R.sup.8 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. These compounds have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities. The invention also provides a method for the treatment or prophylaxis of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system.

  化合物的式子(I): ##STR1## A是碳-碳键或C.sub.1-C.sub.3烷基; B是亚胺基或C.sub.1-C.sub.2烷基; R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，杂环或可选择取代的氨基; R.sup.2是可选择取代的苯基或可选择取代的萘基; R.sup.3是噻唑基，异恶唑基或咪唑基; R.sup.4是异丙基或环己基; R.sup.5和R.sup.6是C.sub.1-C.sub.4烷基，或与它们连接的碳原子一起，C.sub.3-C.sub.7环烷基; R.sup.7是氢，可选择取代的C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sup.8是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基。这些化合物具有肾素抑制和因此降压的活性。该发明还提供了一种治疗或预防由于肾素-血管紧张素系统失调引起的高血压的方法。
• Renin inhibitory oligopeptides, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0326364A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Compounds of formula (I): [in which: A is a carbon-carbon bond or C1 - C3 alkylene; B is imino group or C1- C2 alkylene; R1 is C1- C4 alkyl, Ci - C4 alkoxy, heterocyclic or optionally substituted amino; R2 is optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl; R3 is thiazolyl, isoxazolyl or imidazolyl; R4 is isopropyl or cyclohexyl; R5 and R6 are Ci - C4 alkyl, or, together with the carbon atom to which they are attached, C3- C7 cycloalkyl; R7 is hydrogen or optionally substituted C1- C6 alkyl; and R8 is hydrogen or Ci - C4 alkyl] have renin-inhibitory and, hence, hypotensive activities and are of value in the diagnosis and treatment of hypertension induced by failures in the renin-angiotensin system. They may be prepared by reacting together appropriate amino acids, lower oligopeptides or derivatives thereof.

  式(I)化合物： 其中A 是碳-碳键或 C1 - C3 亚烷基；B 是亚氨基或 C1 - C2 亚烷基；R1 是 C1 - C4 烷基、Ci - C4 烷氧基、杂环或任选取代的氨基；R2 是任选取代的苯基或任选取代的萘基；R3 是噻唑基、异噁唑基或咪唑基；R4 是异丙基或环己基；R5 和 R6 是 Ci - C4 烷基，或与所连接的碳原子一起是 C3 - C7 环烷基；R7 是氢或任选取代的 C1 - C6 烷基；以及 R8 是氢或 Ci - C4 烷基]。 具有肾素抑制活性，因此具有降血压活性，在诊断和治疗由肾素-血管紧张素系统故障引起的高血压方面具有价值。它们可通过将适当的氨基酸、低级寡肽或其衍生物反应在一起而制备。
• US5364844A
  申请人：——

  公开号：US5364844A

  公开（公告）日：1994-11-15
• Convergent Evolution of Diastereomeric Mixtures of 5-Methoxy-pentylzirconocenes toward Trans-1,2-substituted Cyclopentanes
  作者：Aurélien Coelho、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03998

  日期：2021.2.5