2,3-二氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-6-[(1E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-4H-吡喃-4-酮 | 153127-42-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,3-二氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-6-[(1E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 环酸性黄(P)
• 英文名称: cyclocurcumin
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 153127-42-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: IZLBLUIBVMGMIY-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥且密封保存。

制备方法与用途

环姜黄素是一种有效的p38α抑制剂，具备抗风湿、抗血管收缩以及抗氧化的活性[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-6-[(1E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-4H-吡喃-4-酮 反应 0.17h， 生成 cyclocurcumin
  参考文献：
  名称：

  深入了解环姜黄素顺反异构化：溶液中和银纳米颗粒存在下的动力学

  摘要：

  环姜黄素 （CyCUR） 是一种非二芳基庚烷类姜黄素类化合物，其特征是 α，β-不饱和二氢吡喃酮部分通常以反式异构体形式以基态存在，但能够通过光异构化转化为顺式形式。本文在乙醇、纯水和银纳米颗粒 （AgNPs） 水溶液中光谱测定了环姜黄素的热顺反异构化动力学。在 294–314 K 的温度范围内通过 Arrhenius 和 Eyring 图计算能量参数。根据环境的极化性，AgNP 的存在会增加反应速率。还通过在一系列有机溶剂中使用 Catalán 经验溶剂参数量表来研究环姜黄素的溶剂变色性。CyCUR 的深变色偏移表明，介质的极化率在所研究的条件下起主要作用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.116000
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到2,3-二氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-6-[(1E)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  The Effectiveness of Natural Diarylheptanoids against Trypanosoma cruzi: Cytotoxicity, Ultrastructural Alterations and Molecular Modeling Studies

  摘要：

  姜黄素（CUR）是姜黄（Curcuma longa）根茎的主要成分，因其化疗特性而被广泛研究。CUR 对利什曼原虫（Leishmania sp.）、布鲁罪虫（Trypanosoma brucei）和瘧原虫（Plasmodium falciparum）的显著活性促使我们调查其对克鲁兹锥虫（Trypanosoma cruzi）的活性。在本研究中，我们测试了 CUR 和其他天然姜黄素对不同形式的 T. cruzi 的细胞毒性效果，以及在寄生虫的鞭毛体形态中诱导的超微结构变化。CUR 被验证为具有更显著杀锥虫特性的姜黄素（在鞭毛体上的 IC50 为 10.13 μM）。去甲氧基姜黄素（DMC）的效力与 CUR 相当（IC50 为 11.07 μM），而双去甲氧基姜黄素（BDMC）的活性较低（IC50 为 45.33 μM），环姜黄素（CC）则无活性。在感染的小鼠腹膜巨噬细胞的实验中，所有的日耳曼七酮化合物在抑制鞭毛体释放方面均较对照组更为活跃。电子显微镜图像显示了与寄生虫细胞骨架相关的超微结构变化，表明微管蛋白可能是 CUR 在 T. cruzi 中的靶点。通过流式细胞术分析天然姜黄素处理的寄生虫 DNA 含量的结果，提示了一种与紫杉醇作用机制相关的微管作用机制。为了更好地理解电子显微镜和流式细胞术实验中突出的作用机制，我们在 T. cruzi 的微管蛋白同源模型上进行了天然姜黄素的分子对接，结果显示观察到的相互作用与发现的 IC50 值一致，因为 CUR 和 DMC 在微管的结合部位表现出相似的相互作用，而 BDMC 由于缺乏甲氧基团而未能与赖氨酸 163 残基形成氢键。这些结果表明，CUR 的杀锥虫特性可能与细胞骨架的改变有关。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0162926

文献信息

• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Turmeric: Synergistic Action of Curcuminoids.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Yoshihisa GOTO、Naoki SUGIMOTO、Nobuaki AKAO、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1640

  日期：——

  A new curcuminoid, cyclocurcumin (IV), was isolated from the nematocidally active fraction of turmeric, the rhizome of Curcuma longa, together with three known curcuminoids, curcumin (I), demethoxycurcumin (II) and bisdemethoxycurcumin (III). The structure of IV was elucidated on the basis of spectral data and confirmed by the partial synthesis from curcumin (I). Although the above curcuminoids were ineffective when they were applied independently, the nematocidal activity increased remarkably when they were mixed, suggesting a synergistic action between them.

  从姜黄（姜黄的根茎）的线虫活性成分中分离出一种新的姜黄素--环姜黄素（IV），以及三种已知的姜黄素--姜黄素（I）、去甲氧基姜黄素（II）和双去甲氧基姜黄素（III）。根据光谱数据阐明了 IV 的结构，并通过姜黄素（I）的部分合成得到了证实。虽然上述姜黄素单独使用时效果不佳，但混合使用后杀线虫活性显著提高，这表明它们之间存在协同作用。
• COMBINATION OF CURCUMINOIDS AND MTOR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF TAUOPATHIES
  申请人：Charbonneau Michel

  公开号：US20120122913A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Methods, uses, compositions, combinations and kits relating to the decrease of Tau protein levels, and prevention and/or treatment of diseases or disorders associated with Tau protein (Tauophathies), such as Alzheimer's disease, using a curcuminoid and a mammalian target rapamycin (mTOR) inhibitor, are described.
• POLYMERIC NANOPARTICLES COMPRISING TURMERIC
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150232642A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Disclosed herein are latex emulsion compositions comprising water, turmeric, at least one surfactant, and at least one organic monomer, wherein the latex emulsion composition has an average particle size of less than about 250 nm. Also disclosed herein are processes for preparing a latex emulsion composition comprising water, turmeric, at least one surfactant, and at least one organic monomer, wherein the latex emulsion composition has an average particle size of less than about 250 nm. Further disclosed herein is the use of turmeric-containing latex emulsion compositions as paints, inks, toners, cosmetics, health aids, beauty aids, foods, and coatings.
• Curcuminoid Chlorophyllin (CHL) Compositions And Methods of Preparation And Use
  申请人：InovoBiologic Inc.

  公开号：US20190105285A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Provided herein are solid form water soluble curcuminoid compositions, including a curcuminoid; and a solubilization matrix, wherein the solubilization matrix is selected from one or more of the following: (i) chlorophyllin (CHL); (ii) green tea extract; (iii) epigallocatechin gallate (EGCG); (iv) Rutin; and (v) an aromatic amino acid. Alternatively, the solubilization matrix may include methylsulfonylmethane (MSM). Also provided herein are methods for producing curcuminoid compositions.
• Curcuminoid Compositions and Preparation Methods
  申请人：InovoBiologic Inc.

  公开号：US20190105286A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Provided herein are solid form water soluble curcuminoid compositions, including a curcuminoid; and a solubilization matrix, wherein the solubilization matrix includes methylsulfonylmethane (MSM). Also provided herein are methods for producing various curcuminoid compositions.