5-(4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenoxy)-5-oxopentanoic acid | 1000878-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-(4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenoxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-((1E, 6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1, 6-dien-1-yl)-2-methoxyphenoxy)-5-oxopentanoic acid；5-[4-[(1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1000878-09-0
• 化学式: C₂₆H₂₆O₉
• 分子量: 482.487
• InChiKey: VRAXKSZKSBZGJG-JMQWPVDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenoxy)-5-oxopentanoic acid 、 双丙酮半乳糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-O-[4-[(1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenyl] 1-O-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl] pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CURCUMIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU CURCUMA

  摘要：

  公开号：

  WO2011106691A3
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 姜黄素 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-((1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenoxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和阿霉素的环肽缀合物作为抗癌药

  摘要：

  姜黄素的疏水性为其在抗癌治疗中的应用创造了障碍。在这里，我们合成了姜黄素-阿霉素偶联的环状肽支架，以提高姜黄素的溶解度并创建包含两种抗癌剂的偶联物。使用固相Fmoc / tBu固相方法合成具有游离巯基和胺基的穿透细胞的核靶向肽，然后将其与活化的阿霉素（Dox）和姜黄素偶联，得到Dox-肽-姜黄素共轭物（DPCC） ）（10）。在人白血病癌细胞（CCRF-CEM），人卵巢癌细胞（SKOV-3）和正常肾细胞系（LLCPK）中评估了缀合物的抗增殖活性。环肽-阿霉素结合物（7）和DPCC（10）孵育72小时后，没有抑制正常肾脏LLCPK细胞的增殖，但对CCRF-CEM（分别为73％和41％）和SKOV-3（分别为55％和30％）细胞具有细胞毒性，而Dox具有细胞毒性（60-79％）在所有三种细胞系中都处于相似的条件下，表明这些化合物对癌细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.065

文献信息

• Synthesis of novel Chlorin e6-curcumin conjugates as photosensitizers for photodynamic therapy against pancreatic carcinoma
  作者：Shivakumar S. Jalde、Anil Kumar Chauhan、Ji Hoon Lee、Pankaj Kumar Chaturvedi、Joon-Suk Park、Yong-Wan Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.099

  日期：2018.3

  precisely for its antitumor potential and it has shown the promising results as well. On the other hand, Chlorin e6 (Ce6) has mostly been used as a photosensitizer in photodynamic therapy (PDT) against a variety of carcinomas. In the present study, we have synthesized a series of Chlorin e6-curcumin (Ce6-cur) conjugates and investigated their photosensitizing potential against pancreatic cancer cell

  姜黄素（cur）的各种生物学特性，更确切地说是其抗肿瘤潜能，已经得到了广泛的研究，并且也显示出令人鼓舞的结果。另一方面，Chlorin e6（Ce6）在光动力疗法（PDT）中主要用作对多种癌症的光敏剂。在本研究中，我们已经合成了一系列的Chlorin e6-curcumin（Ce6-cur）缀合物，并研究了它们对胰腺癌细胞系的光敏潜力。所有合成的化合物均经UV，1 H NMR，13表征1 H NMR和LC-MS。这些Ce6-cur共轭物表现出更好的理化性质和更高的单线态氧生成能力。使用荧光激活细胞分选（FACS）研究了AsPC-1细胞中的细胞摄取。化合物17在30分钟内迅速内在化并持续24小时。化合物17表现出优异的PDT功效，对AsPC-1，MIA PaCa-2和PANC-1的IC 50分别为40、35和41 nM，暗/光毒性比在2371–7500范围内。此外，化合物17的处理上调了BA
• [EN] NOVEL CHLORIN E6-CURCUMIN DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHLORINE E6-CURCUMINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：DONG SUNG PHARM CO LTD

  公开号：WO2018236193A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to novel chlorine e6-curcumin derivatives, a preparation method thereof for the treatment of cancer, and in particularly, novel compounds were prepared by using different linkers such as hydrophobic and hydrophilic linkers to conjugate chlorine e6 to curcumin, the compounds under investigation showed excellent photophysical properties, stability, and anticancer activity.

  本发明涉及新型氯E6-姜黄素衍生物，其制备方法用于治疗癌症，特别是通过使用不同的连接剂（如疏水和亲水连接剂）将氯E6连接到姜黄素，制备了新型化合物，研究中的化合物表现出优异的光物理性质、稳定性和抗癌活性。
• Curcumin-antibody conjugates as anti-cancer agents
  申请人：Banerjee Probal

  公开号：US09446145B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The invention relates to curcumin derivatives having the formula I: wherein: Z represents: H3CO A represents —CH2—CH2— or —CH═CH—; L represents —C(O)—(NH)n1—R—(NH)n2—C(O)—; R represents a saturated or unsaturated, branched or unbranched hydrocarbyl chain having a minimum of 3 carbon atoms in the chain; wherein the maximum number of carbon atoms in the chain is 24; and wherein the carbon atoms of the chain can be replaced by at least one heteroatom, wherein the heteroatoms are independently —O— or —NH2—, with the proviso that each heteroatom is separated from each other heteroatom by at least two carbon atoms; n1 and n2 independently represent 0 or 1; and Y represents an antibody that binds specifically to a target antigen of a tumor cell. The invention further relates to methods of method of inhibiting the growth of tumors in a human by administering an effective amount of the curcumin derivative, and to methods of producing the curcumin derivative.

  本发明涉及具有式I的姜黄素衍生物：其中：Z代表：H3CO；A代表—CH2—CH2—或—CH═CH—；L代表—C（O）—（NH）n1—R—（NH）n2—C（O）—；R代表饱和或不饱和、支链或直链碳氢基链，在链中至少有3个碳原子；其中，链中最大碳原子数为24；链的碳原子可以被至少一个杂原子取代，其中杂原子独立地为—O—或—NH2—，但须满足每个杂原子与其他杂原子之间至少相隔两个碳原子；n1和n2独立地代表0或1；Y代表特异性结合于肿瘤细胞的靶抗原的抗体。本发明还涉及通过给人体内投与有效量的姜黄素衍生物来抑制肿瘤生长的方法，以及制备姜黄素衍生物的方法。
• Inhibition of Amyloid Fibril Growth and Dissolution of Amyloid Fibrils by Curcumin-Gold Nanoparticles
  作者：Sharbari Palmal、Amit Ranjan Maity、Brijesh Kumar Singh、Sreetama Basu、Nihar R. Jana、Nikhil R. Jana

  DOI：10.1002/chem.201400079

  日期：2014.5.12

  Inhibition of amyloid fibrillation and clearance of amyloid fibrils/plaques are essential for the prevention and treatment of various neurodegenerative disorders involving protein aggregation. Herein, we report curcumin‐functionalized gold nanoparticles (Au‐curcumin) of hydrodynamic diameter 10–25 nm, which serve to inhibit amyloid fibrillation and disintegrate/dissolve amyloid fibrils. In nanoparticle

  淀粉样蛋白原纤化的抑制和淀粉样蛋白原纤维/斑块的清除对于预防和治疗涉及蛋白质聚集的各种神经退行性疾病至关重要。在本文中，我们报道了水动力直径为10–25 nm的姜黄素官能化金纳米颗粒（Au-姜黄素），可抑制淀粉样蛋白原纤化并分解/溶解淀粉样蛋白原纤维。姜黄素为纳米颗粒形式，是水溶性的，可以与淀粉样蛋白/肽有效相互作用，在抑制淀粉样蛋白原纤化和溶解淀粉样蛋白原纤维方面具有增强的性能。我们的结果表明，基于纳米粒子的人工分子伴侣可能为对抗神经退行性疾病提供了一种有前途的治疗方法。
• A supramolecular hydrogelator of curcumin
  作者：Chengbiao Yang、Zhongyan Wang、Caiwen Ou、Minsheng Chen、Ling Wang、Zhimou Yang

  DOI：10.1039/c4cc03139c

  日期：——

  The first supramolecular hydrogelator of curcumin is reported in this study.

  本研究报道了姜黄素的第一个超分子水凝胶化剂。