3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-carbohydrazide | 3641-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-carbohydrazide
• CAS: 3641-15-4
• 化学式: C₃H₆N₆O
• mdl: MFCD00823545
• 分子量: 142.12
• InChiKey: OTVBQPLRHPLEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-carbohydrazide 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81.3%的产率得到5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide dinitrate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-3-碳酰肼及其在高能盐合成中的应用：基于高能部分组合构建富氮阳离子的新策略†

  摘要：

  基于高能部分组合，通过一种新的分子设计策略合成了富氮阳离子5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-3-碳酰肼及其衍生物。所有衍生物均通过振动光谱（IR），多核（1 H，13 C）NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）以及冲击和摩擦敏感性测试进行了全面表征。化合物的结构1-4，7和8通过单晶X射线衍射进一步证实，并且令人惊讶地发现了六种不同类型的晶体堆积。结果表明，阳离子和阴离子之间广泛的氢键相互作用导致形成复杂的3D网络，这极大地促进了5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-的高密度，不敏感性和热稳定性。3-碳酰肼盐。还发现5-氨基-1 H的阳离子形式-1,2,4-三唑-3-碳酰肼可有效降低目标盐的敏感性并提高氮含量。这些盐中的一些具有合理的物理性能，例如良好的热稳定性（最高407°C）和合理的冲击敏感性（IS = 5–80 J）。此外，用EXPLO 5（6.02版）获得的高能盐的理论

  DOI：

  10.1039/c8dt01760c
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-1H-1,2,4-triazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型 1,2,4-三唑衍生物的设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了新型 5-氨基-1,2,4-三唑衍生物及其环化的 1,2,4-三唑并 [1,5- a ] 嘧啶类似物，并评估了它们的抗菌活性。它们对五种细菌菌株（耐甲氧西林金进行了测试的金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌）使用环丙沙星作为阳性对照和针对两种真菌菌株（白色念珠菌和Ç .neoformans ) 使用氟康唑和两性霉素 B 作为阳性对照。化合物9、13a和13b对白色念珠菌显示出高至中度的抗真菌活性（MIC 值 = 4–32 µg/ml），具有相当大的安全性；在高达 32 µg/mL 的浓度下未检测到对人胚胎肾或红细胞的细胞毒性。此外， 与参考药物氟康唑 (IC 50  = 0.25 µM)相比，化合物9对兰甾醇 14α-脱甲基酶 (IC 50 = 0.27 µM)显示出显着的抑制活性。化合物9与细胞色素 P450 酶活性位点的分子对接揭

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104841

文献信息

• Novel 3D cesium(<scp>i</scp>)-based EMOFs of nitrogen-rich triazole derivatives as “green” orange-light pyrotechnics
  作者：Tingwei Wang、Jinyang Zhou、Qi Zhang、Lin Zhang、Shunguan Zhu、Yan Li

  DOI：10.1039/c9nj03577j

  日期：——

  In this paper, an ingenious strategy based on constructing energetic metal–organic frameworks (EMOFs) with cesium salts for new green and practical pyrotechnic composition is described. In order to obtain a non-hygroscopic, chlorine-free formulation, a novel triazole nitrogen-rich energetic ligand, N-(5′-amino-1H,1′H-[3,3′-bi(1,2,4-triazol)]-5-yl)nitramine (HABTNA), was designed and synthesized, which

  在本文中，描述了一种基于铯盐构建高能金属-有机骨架（EMOF）的巧妙策略，用于新型绿色和实用的烟火组合物。为了得到一个非吸湿性，无氯配方，一个新的三唑富氮高能配体，ñ - （5'-氨基-1- ħ，1' ħ - [3,3'-双（1,2，设计合成了4-三唑）]-5-基）硝胺（HABTNA），具有不敏感，氮含量高，能量高，氧平衡性好等特点。更重要的是，使用这种三唑配体和铯（I）盐，通过一种简单且绿色的水溶液结晶方法，建立了一种高能金属-有机骨架（EMOF）结构作为烟火型着色剂。单晶X射线衍射实验的结果表明，该EMOF具有致密的三维结构，具有高密度。物理和化学性质测试表明该Cs（I）的MOF具有出色的耐湿性和热稳定性，同时，它也被证明是一种高能不敏感的高能材料，其能量高达爆炸级别。通过系统的烟火性能实验，开发了以易燃的EMOF为主要成分的无氯烟火配方，这是第一种具有高色纯度和高强度的橙色发光烟火配方。
• 富氮含能材料3-氨基-3’-硝氨基-5,5’-联-1, 2,4-三唑及其制备方法
  申请人：中国工程物理研究院化工材料研究所

  公开号：CN109096215B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种富氮含能材料3‑氨基‑3'‑硝氨基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑及其制备方法，该含能材料是首次被合成。通3‑氨基‑3'‑硝氨基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑经测试发现它是一种具有良好热稳定性，符合不敏感含能材料要求的不敏感含能材料，其其撞击感度80J，摩擦感度为360N。鉴于该化合物的良好特性，其制备方法是非常重要的。本发明针对该化合物，研发了可靠的、价格低廉的适合放大的合成路线，从商用易得的原料5‑氨基‑1,2,4‑三唑基‑3‑甲酸出发，经过浓硫酸催化的酯化反应、水合肼的肼解反应和N‑甲基‑N硝基‑N亚硝基胍的关环反应得到目标产物，所使用原料简单易得，价格低廉，总反应收率可以高达49％。
• Design, synthesis, and molecular docking of novel 1,3, 4-triaryl pyrazole derivatives bearing methylsulfonyl moiety with anticancer activity through dual targeting CDK2 and COX-2 enzymes
  作者：Ahmed M.M. Shaker、Mai I. Shahin、Asmaa M. AboulMagd、Hamdy M. Abdel-Rahman、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137323

  日期：2024.4

  Novel 3-(4-methylsulfonylphenyl) pyrazole derivatives with different substitutions at position four were designed, synthesized, characterized by spectroscopic techniques, and investigated as potential anticancer agents via inhibition of cyclin-dependent kinase 2 and cyclooxygenase-2 enzymes. All the synthesized compounds were screened against three cancer cell line panels, hepatocellular carcinoma

  设计、合成了四位具有不同取代基的新型 3-(4-甲基磺酰基苯基)吡唑衍生物，通过光谱技术进行表征，并通过抑制细胞周期蛋白依赖性激酶 2 和环氧合酶 2 酶来研究其作为潜在抗癌药物的作用。所有合成的化合物均针对三种癌细胞系（肝细胞癌（HepG-2）、乳腺乳腺癌（MCF-7）和结直肠癌（HCT-116））进行筛选，通过 MTT 测定确定其抗增殖特性。化合物5a、6a、6c和10c对HepG-2细胞系表现出相当大的抗增殖作用，IC 50值为2.88至8.57μM，对HCT-116细胞系，IC 50值为6.34至17.84μM，以及对MCF- 7 细胞系，IC 50值为 1.75 至 9.58 µM。化合物5a、6a、6c和10c对正常HEK-293T具有弱毒性，尤其是10c对正常细胞的IC 50值最高，为101.21 μM。此外，对最活跃的化合物5a、6a、6c和10c进行了抗增殖活性的机制研究。 与作为参考药物的R
• 1，2，4-三唑连-1，3，4-恶二唑类含能化合物及其制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN115141190A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种1，2，4‑三唑连‑1，3，4‑恶二唑类含能化合物及其制备方法，属于含能材料技术领域。所述含能化合物以5‑氨基‑1H‑1，2，4‑三唑‑3‑羧酸为原料通过硝化氧化、酯化、肼解等反应过程后，与氰化溴发生环合反应。最后经过硝化反应得到相应的硝铵化合物。本发明的制备方法合成路线简单易行，操作简单，同时具有较为可观的收率，合成的目标化合物性能优良，具有良好的轰爆性能。
• 5-Amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide and its applications in the synthesis of energetic salts: a new strategy for constructing the nitrogen-rich cation based on the energetic moiety combination
  作者：Guojie Zhang、Ya Chen、Longyu Liao、Huanchang Lu、Zhenqi Zhang、Qing Ma、Hongwei Yang、Guijuan Fan

  DOI：10.1039/c8dt01760c

  日期：——

  Nitrogen-rich cation 5-amino-1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide and its derivatives were synthesized by a new molecular design strategy based on the energetic moiety combination. All derivatives were fully characterized by vibrational spectroscopy (IR), multinuclear (1H, 13C) NMR spectroscopy, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC), and impact and friction-sensitivity tests. The

  基于高能部分组合，通过一种新的分子设计策略合成了富氮阳离子5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-3-碳酰肼及其衍生物。所有衍生物均通过振动光谱（IR），多核（1 H，13 C）NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）以及冲击和摩擦敏感性测试进行了全面表征。化合物的结构1-4，7和8通过单晶X射线衍射进一步证实，并且令人惊讶地发现了六种不同类型的晶体堆积。结果表明，阳离子和阴离子之间广泛的氢键相互作用导致形成复杂的3D网络，这极大地促进了5-氨基-1 H -1,2,4-三唑-的高密度，不敏感性和热稳定性。3-碳酰肼盐。还发现5-氨基-1 H的阳离子形式-1,2,4-三唑-3-碳酰肼可有效降低目标盐的敏感性并提高氮含量。这些盐中的一些具有合理的物理性能，例如良好的热稳定性（最高407°C）和合理的冲击敏感性（IS = 5–80 J）。此外，用EXPLO 5（6.02版）获得的高能盐的理论