5-(2-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 174574-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(2-Aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole-5-thiol；5-(2-aminophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 174574-09-5
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD07852073
• 分子量: 192.244
• InChiKey: ZDDFXJUKACZJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solvent: Isopropanol ; Water)
• 沸点：
  334.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-benzylthio-5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-s-triazolo[4,3-c]-1,3,2-benzodiazaphosphoxine-5-sulphide
  参考文献：
  名称：

  2,4=双(4-甲氧基苯基)- 1,3,2,4-二硫代二苯基-2,4-二硫化物（劳森氏试剂，LR）与一些S-三唑衍生物的反应。S-三唑融合的 P-杂环的合成

  摘要：

  摘要 Lawesson 试剂 (LR, 1) 与 3-(O-羟基-、O-氨基-和 O-甲氨基-取代)苯基-4-羟基(苯基氨基)-5-巯基(甲硫基)-1,2,4 反应-三唑 2a-f 和 4a-f 分别提供稠合系统 3a-f 和 5a-f。用 3-(O-羟基-,O-氨基-和 O-甲氨基-取代的)苯基-5-巯基(苄硫基)-1,2,4-三唑 6a-c 和 8a-c 对 1 进行类似处理得到冷凝系统 7a-c 和 9 ac，分别。

  DOI：

  10.1080/10426500008045229
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(2-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  三唑基乙酰胺：一种有效的支架，用于开发新德里Metallo-β-乳糖酶-1（NDM-1）抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00495

文献信息

• Development of phenyltriazole thiol-based derivatives as highly potent inhibitors of DCN1-UBC12 interaction
  作者：Wenjuan Zhou、Chenhao Xu、Guanjun Dong、Hui Qiao、Jing Yang、Hongmin Liu、Lina Ding、Kai Sun、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113326

  日期：2021.5

  Defective in cullin neddylation 1(DCN1) is a co-E3 ligase that is important for cullin neddylation. Dysregulation of DCN1 highly correlates with the development of various cancers. Herein, from the initial high-throughput screening, a novel hit compound 5a containing a phenyltriazole thiol core (IC50 value of 0.95 μM for DCN1-UBC12 interaction) was discovered. Further structure-based optimization leads

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。
• Synthetic Studies and Antibacterial Activity of Nucleobases and their N- and S-Glucosidesfrom 2-Amino Benzoic Acid and its Benzamido Derivatives
  作者：Samia Benhammadi、Salimairaten Salimairaten、Adil Othman

  DOI：10.13005/ojc/320528

  日期：2016.10.25

  have been synthesized from hydrazides 3(a,b) which already been synthesized from 2-aminobenzoic acid and its benzamido derivative. All synthesized compounds were characterized by IR, UV,1Hand13CNMR. Nucleobases and a representative of S-glycoside were tested in vitro against the following microorganisms: two Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus cereusand two Gram-negative bacteria

  通过使D-葡萄糖与5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-恶二唑-2硫醇7（a， b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇8（a，b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,2,4-三唑-3-硫醇9（ a，b）和5-（2′-氨基亚苯基）-4-N-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇10（a，b）。硫醇7（a，b）-10（a，b）是由酰肼3（a，b）合成的，酰肼3（a，b）已经由2-氨基苯甲酸及其苯甲酰氨基衍生物合成。所有合成的化合物均通过IR，UV，1H13CNMR进行表征。在体外针对以下微生物测试了核糖核酸酶和S-糖苷的代表：两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌，铜绿假单胞菌显示出明显的效果。支链淀粉被用作阳性标准。
• Synthesis of New 2-Thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline Derivatives and Its Antimicrobial Activity
  作者：Lyudmila Antipenko、Alexander Karpenko、Sergey Kovalenko、Andrew Katsev、Elena Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir Novikov、Aleksey Chekotilo

  DOI：10.1248/cpb.57.580

  日期：——

  A series of novel ([1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-2-ylthio)carboxylic acids 2a-d and esters 3a-l were synthesized and evaluated for antimicrobial activity. Alkylation of potassium 2-thio-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 1 with halogenocarboxylic acids and its esters proceeded S-regioselectively. During acid catalyzed esterification of 2a-c, degradation of the pyrimidine ring was observed. The structures

  合成了一系列新颖的（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸2a-d和酯3a-1，并评估了其抗菌活性。2-硫代-[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉1与卤代羧酸及其酯的烷基化反应在S-区域选择性进行。在酸催化的2a-c酯化过程中，观察到嘧啶环的降解。通过FT-IR，（1）H-和（13）C-NMR，电子冲击质谱（EI-MS）和LC-MS光谱数据阐明了化合物的结构。测试了合成化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉，黄杆菌分枝杆菌，白色念珠菌和Tenduis的抗菌和抗真菌活性。酸2a和2c对白色念珠菌具有显着活性，
• Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Sarmite Katkevica、Pavlo Salun、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.067

  日期：2013.8

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Azolylthioacetamides as a potent scaffold for the development of metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yang Xiang、Ya-Nan Chang、Ying Ge、Joon S. Kang、Yi-Lin Zhang、Xiao-Long Liu、Peter Oelschlaeger、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.038

  日期：2017.12

  In an effort to develop new inhibitors of metallo-beta-lactamases (MbLs), twenty-eight azolylthioacetamides were synthesized and assayed against MbLs. The obtained benzimidazolyl and benzioxazolyl substituted 1-19 specifically inhibited the enzyme ImiS, and 10 was found to be the most potent inhibitor of ImiS with an IC50 value of 15 nM. The nitrobenzimidazolyl substituted 20-28 specifically inhibited NDM-1, with 27 being the most potent inhibitor with an IC50 value of 170 nM. Further studies with 10, 11, and 27 revealed a mixed inhibition mode with competitive and uncompetitive inhibition constants in a similar range as the IC50 values. These inhibitors resulted in a 2-4-fold decrease in imipenem MIC values using E. coli cells producing ImiS or NDM-1. While the source of uncompetitive (possibly allosteric) inhibition remains unclear, docking studies indicate that 10 and 11 may interact orthosterically with Zn2 in the active site of CphA, while 27 could bridge the two Zn(II) ions in the active site of NDM-1 via its nitro group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.