1,1-bis(dimethylamino)-1,3-butadiene | 21420-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bis(dimethylamino)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,1-bis(N,N-dimethylamino)-1,3-butadiene；1,1-Bis-(dimethylamino)-butadien-(1,3)；1-N,1-N,1-N',1-N'-tetramethylbuta-1,3-diene-1,1-diamine
• CAS: 21420-69-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: MTBNDKFHNIEVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(dimethylamino)-1,3-butadiene 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  芳族醛与1,1-双二烷基氨基烯烃及相关化合物的某些缩合反应

  摘要：

  1，1-双二烷基氨基乙烯与芳族醛的缩合以适当的收率得到相应的反式肉桂酰基酰胺。水杨醛提供香豆素。1，1-双二烷基氨基-1，3-二烯和芳族醛产生5-芳基五-顺-2，反式-4-二壬基二烷基酰胺。已经研究了这些反应的机理。还研究了一些使用1-烷氧基-1-二烷基氨基乙烯和1-烷硫基-1-二烷基氨基乙烯的缩合反应。

  DOI：

  10.1039/j39690000016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylcrotonamide 、 tetrakis(dimethylamino)titanium 以 异丙醚 为溶剂， 生成 1,1-bis(dimethylamino)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  芳族醛与1,1-双二烷基氨基烯烃及相关化合物的某些缩合反应

  摘要：

  1，1-双二烷基氨基乙烯与芳族醛的缩合以适当的收率得到相应的反式肉桂酰基酰胺。水杨醛提供香豆素。1，1-双二烷基氨基-1，3-二烯和芳族醛产生5-芳基五-顺-2，反式-4-二壬基二烷基酰胺。已经研究了这些反应的机理。还研究了一些使用1-烷氧基-1-二烷基氨基乙烯和1-烷硫基-1-二烷基氨基乙烯的缩合反应。

  DOI：

  10.1039/j39690000016

文献信息

• Reactions of 1,1-bis(N,N-dimethylamino)-1,3-butadiene with olefins. Zwitterion formation and (4+2) cycloaddition as competing pathways.
  作者：Reiner Sustmann、Monika Rogge

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80202-w

  日期：1990.1

  Reactions of 1,1 bis(N,N-dimethylamino)-1,3-butadiene (2) with acrylonitrile and tetracyanoethylene are described. At 80°C acrylonitrile affords a (4+2) cycloadduct (3), whereas a zwitterion (4), formed from 2 and tetracyanoethylene even at −40°C, is characterized in solution and trapped as picrate. It eliminates hydrogen cyanide at T>−20°C to give a cyanine (5). Ring closure of the zwitterion either

  描述了1，1双（N，N-二甲基氨基）-1，3-丁二烯（2）与丙烯腈和四氰基乙烯的反应。在80°C时，丙烯腈提供（4 + 2）环加合物（3），而即使在-40°C时，由2和四氰基乙烯形成的两性离子（4）仍在溶液中表征，并被捕获为苦味酸盐。它在T> -20°C时除去氰化氢，得到花菁（5）。未观察到两性离子与（2 + 2）或（4 + 2）环加成环的闭环。
• Sustmann, Reiner; Rogge, Monika; Nuechter, Ursula, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1657 - 1664
  作者：Sustmann, Reiner、Rogge, Monika、Nuechter, Ursula、Bandmann, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR DELIVERING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1532310A1

  公开（公告）日：2005-05-25
• [EN] METHOD FOR DELIVERING BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES<br/>[FR] PROCEDE D'ADMINISTRATION DE SUBSTANCES ACTIVES AU PLAN BIOLOGIQUE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004020729A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present application relates to a method for the controlled and/or slow release of a biologically active hydroxyl group containing substance on a substrate which comprises reacting said hydroxyl group containing substance subsequently with a halogen-substituted aliphatic carboxylic acid halide and either a diamine containing at least one tertiary amino group or a heterocyclic aromatic amine, applying the thus obtained water-soluble ester to the substrate and finally hydrolysing the ester on the substrate.
• Some condensation reactions between aromatic aldehydes and 1,1-bisdialkylaminoalkenes and related compounds
  作者：D. H. R. Barton、G. Hewitt、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/j39690000016

  日期：——

  Condensation of 1,1-bisdialkylaminoethenes with aromatic aldehydes gives the corresponding trans-cinnamoyl amides in fair yield. Salicylaldehyde affords coumarin. 1,1-Bisdialkylamino-1,3-dienes and aromatic aldehydes produce 5-arylpenta-cis-2,trans-4-dienoyl dialkylamides. The mechanisms of these reactions have been explored. Some related condensations using 1-alkoxy-1-dialkylaminoethenes and 1-al

  1，1-双二烷基氨基乙烯与芳族醛的缩合以适当的收率得到相应的反式肉桂酰基酰胺。水杨醛提供香豆素。1，1-双二烷基氨基-1，3-二烯和芳族醛产生5-芳基五-顺-2，反式-4-二壬基二烷基酰胺。已经研究了这些反应的机理。还研究了一些使用1-烷氧基-1-二烷基氨基乙烯和1-烷硫基-1-二烷基氨基乙烯的缩合反应。