(2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide | 21497-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 21497-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LAEIREVEGKJSSK-JMQWPVDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  377.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide 在 叔丁基过氧化氢 、 gadolinium(III) isopropoxide 三苯胂氧化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-3-styryloxirane-2-carboxylic acid dimethyl amide
  参考文献：
  名称：

  手性α-和β-羟基酰胺的有效合成：在合成（R）-氟西汀中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352431
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(dimethylamino)-1,3-butadiene 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  芳族醛与1,1-双二烷基氨基烯烃及相关化合物的某些缩合反应

  摘要：

  1，1-双二烷基氨基乙烯与芳族醛的缩合以适当的收率得到相应的反式肉桂酰基酰胺。水杨醛提供香豆素。1，1-双二烷基氨基-1，3-二烯和芳族醛产生5-芳基五-顺-2，反式-4-二壬基二烷基酰胺。已经研究了这些反应的机理。还研究了一些使用1-烷氧基-1-二烷基氨基乙烯和1-烷硫基-1-二烷基氨基乙烯的缩合反应。

  DOI：

  10.1039/j39690000016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp³)–H versus C(sp²)–H functionalization
  作者：Xu-Heng Yang、Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc05051g

  日期：——

  described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Alkylation of Conjugated Dienyl Amides
  作者：Yafei Guo、Johanan Kootstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201808392

  日期：2018.10.8

  A method for catalytic asymmetric alkylation of conjugated dienyl amides has been developed and it allows efficient and high‐yielding transformations of a wide range of polyconjugated amides into the corresponding chiral products. Smooth addition of organomagnesium reagents to relatively unreactive dienyl amides with excellent 1,6‐ and 1,4‐selectivities, as well as enantioselectivites above 90 %, is

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。
• Aldol condensation of amides using phosphazene-based catalysis
  作者：Siong Wan Foo、Shun Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.129

  日期：2012.10

  new method for the direct aldol condensation of unactivated amides using 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-hexachloride (TAPC)-based phosphorous/SO42− catalysis. The SO42− species in a reaction mixture enhances the reaction rate of the catalysis. In principle, no metal sources are required for the generation of the catalyst, and there is no requirement for the use of stoichiometric quantities

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用1,3,5-三唑-2,4,6-三磷-2,2,4,4,6,6-六氯化物（TAPC）的磷直接将未活化的酰胺进行羟醛缩合/ SO 4 2-催化。反应混合物中的SO 4 2-物种提高了催化反应的速率。原则上，不需要金属源来生成催化剂，也不需要使用化学计量的酸或碱。该催化剂体系在相对酸性的条件下可操作。在酸性条件下进行反应的一个主要优点是醛和缩醛都能够通过脱水在酰胺羰基的α-碳上形成碳-碳键。
• FUNCTIONALIZED CHROMOPHORIC POLYMER DOTS AND BIOCONJUGATES THEREOF
  申请人：Chiu Daniel T.

  公开号：US20120282632A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides, among other aspects, functionalized chromophoric polymer dots comprising a hydrophobic core and a hydrophilic cap, and bioconjugates thereof. Also provided are improved methods for preparing functionalized chromophoric polymer dots. Methods for in vivo imaging and molecular labeling are also disclosed.

  本发明提供了功能化的色团聚合物点，包括疏水性核心和亲水性帽子，以及其生物共轭物。同时提供了改进的制备功能化色团聚合物点的方法。还揭示了用于体内成像和分子标记的方法。