(4R)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2-one | 736143-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2-one
• 英文别名: (4R,5RS)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-vinyloxazolidin-2-one；(4R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 736143-67-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: IGHCWNJDYJQWIR-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Oxone 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 47.5h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxymannojirimycin and d-mannolactam via carbonylation of 5-vinyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  The stereoselective synthesis of piperidine alkaloids deoxymannojirimycin and D-mannolactam. from D-serine has been achieved. The key step involves palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of a serine-derived 5-vinyloxazolidin-2-one to give 6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one which was subsequently converted into the title compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01534-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxymannojirimycin and d-mannolactam via carbonylation of 5-vinyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  The stereoselective synthesis of piperidine alkaloids deoxymannojirimycin and D-mannolactam. from D-serine has been achieved. The key step involves palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of a serine-derived 5-vinyloxazolidin-2-one to give 6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one which was subsequently converted into the title compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01534-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Balanol Heterocycle via a Palladium-Mediated Epimerization and Olefin Metathesis
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker、Scott L. Peterson

  DOI：10.1021/ol990705+

  日期：1999.8.1

  utilizing a Pd-catalyzed equilibration of diastereomeric 5-vinyloxazolines to set the stereochemistry of the vicinal amino and hydroxyl groups. A ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis was employed to form the seven-membered nitrogen heterocyle.

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。