1,1,1-trichloro-2-undecanol | 71932-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-undecanol
• 英文别名: 1,1,1-trichloroundecan-2-ol；1,1,1-trichloro-undecan-2-ol；1,1,1-Trichlor-2-hydroxyundecan
• CAS: 71932-10-0
• 化学式: C₁₁H₂₁Cl₃O
• 分子量: 275.646
• InChiKey: PIRPVUKSIHQOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-2-undecanol 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (Z)-1-chloroundec-1-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  天然（Peyssonynyne）和非天然乙酰氧基二炔的合成方法调查

  摘要：

  已经探索了四种乙酰氧烯二炔的收敛合成方法，以获得peyssonynyne A 和 B，它们是从红藻 Peyssonelia caulifera 中分离出来的天然产物。在使用基于棕榈酸的模型系统优化路线后，以1) Ni/Cu共催化末端炔烃的交叉偶联，2) Sonogashira交叉偶联为关键步骤，完成了peyssonynyne的合成， 3) 向 Weinreb 酰胺添加二炔基阴离子，以及 4) 先前报道的 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应。因为庞大的酰胺碱基立体选择性地提供了来自前体炔酮的 (E)- 和 (Z)-乙酰氧基烯炔，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200246
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 sodium trichloroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1,1-trichloro-2-undecanol
  参考文献：
  名称：

  从伯醇一锅法合成三氯甲基甲醇

  摘要：

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。

  DOI：

  10.1021/jo300725v

文献信息

• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。
• A Convenient Synthesis of α-Fluoro Carboxylic Acids
  作者：James E. Oliver、Rolland M. Waters、William R. Lusby

  DOI：10.1055/s-1994-25457

  日期：——

  Conditions have been developed whereby treatment of 1,1,1-trichloro-2-carbinols with tetrabutylammonium fluoride and cesium fluoride provides 2-fluoro carboxylic acids. The methodology was used to prepare fluoro derivatives of two fatty acids and of the pheromone of the European corn borer.

  已经开发了用四丁基氟化铵和氟化铯处理1,1,1-三氯-2-甲醇提供2-氟羧酸的条件。该方法用于制备两种脂肪酸和欧洲玉米螟信息素的氟衍生物。
• Enantioselective synthesis of 2-fluoro carboxylic acids from Trichloromethyl carbinols: an efficient approach to chiral fluorine introduction into insect sex pheromones
  作者：Achot P. Khrimian、James E. Oliver、Rolland M. Waters、Sini Panicker、Jesse M. Nicholson、Jerome A. Klun

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00415-7

  日期：1996.1

  Chiral syntheses of 2-fluoro carboxylic acids were achieved (ee greater than or equal to 92 %, yield 50-60 %) by stereoselective conversion (with inversion of configuration) of optically active trichloromethyl carbinols to fluoroacids with tetrabutylammonium fluoride. Fluorinated pheromone analogs of the European corn borer, Ostrinia nubilalis, and of the beet armyworm, Spodoptera exigua, were synthesized.
• Organocobalt cluster complexes. 28. Highly stabilized (nonacarbonyltricobalt)carbon-substituted carbonium ions
  作者：Dietmar Seyferth、Gary H. Williams、C. Scott Eschbach、Mara Ozolins Nestle、Joseph S. Merola、John E. Hallgren

  DOI：10.1021/ja00511a015

  日期：1979.8
• One-Pot Synthesis of Trichloromethyl Carbinols from Primary Alcohols
  作者：Manoj K. Gupta、Zhexi Li、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/jo300725v

  日期：2012.5.18

  Versatile trichloromethyl carbinols can be prepared in one pot from primary alcohols by treatment with Dess–Martin periodinane (DMP) in CHCl3 followed by introduction of commercially available 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). A modification of the method was used to convert chiral primary alcohol (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol to the corresponding trichloromethyl carbinol with

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。