4-cyano-1- (trifluoromethoxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide | 2242839-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-1- (trifluoromethoxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
• 英文别名: 4-Cyano-N-trifluoromethoxypyridinium triflimide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-(trifluoromethoxy)pyridin-1-ium-4-carbonitrile
• CAS: 2242839-02-5
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₇H₄F₃N₂O
• 分子量: 469.265
• InChiKey: LTLMCZPHIZXUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-1- (trifluoromethoxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 在 triethyloxonium hexaflourophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-cyano-N-(trifluoromethoxy)pyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的自由基三氟甲氧基化由可见光介导的N键氧化还原断裂引发

  摘要：

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806296
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-cyano-1- (trifluoromethoxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  芳烃的自由基三氟甲氧基化由可见光介导的N键氧化还原断裂引发

  摘要：

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806296

文献信息

• Radical α-Trifluoromethoxylation of Ketones under Batch and Flow Conditions by Means of Organic Photoredox Catalysis
  作者：Thibaut Duhail、Tommaso Bortolato、Javier Mateos、Elsa Anselmi、Benson Jelier、Antonio Togni、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02494

  日期：2021.9.17

  method for the α-trifluoromethoxylation of ketones is reported. Enol carbonates react with N-trifluoromethoxy-4-cyano-pyridinium, using the photoredox catalyst 4-CzIPN under 456 nm irradiation, affording the α-trifluoromethoxy ketones in ≤50% isolated yield and complete chemoselectivity. As shown by 29 examples, the reaction is general and proceeds very rapidly under batch (1 h) and flow conditions (2 min)

  报道了第一种用于酮的 α-三氟甲氧基化的光驱动方法。烯醇碳酸酯与N-三氟甲氧基-4-氰基-吡啶鎓反应，使用光氧化还原催化剂 4-CzIPN 在 456 nm 照射下，以≤50% 的分离产率和完全化学选择性提供 α-三氟甲氧基酮。如 29 个实施例所示，该反应是通用的，并且在批次（1 小时）和流动条件（2 分钟）下进行得非常快。多样化的产品操作证明了所公开的方法在获取难以捉摸的三氟甲氧基化生物活性成分方面的合成潜力。