1-(2-naphthyl)-1-phenyl-1-propene | 6241-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-1-phenylpropene；1-[2]naphthyl-1-phenyl-propene；1-[2]Naphthyl-1-phenyl-propen；1-<2>-Naphthyl-1-phenyl-prop-1-en；2-(1-Phenylprop-1-enyl)naphthalene
• CAS: 6241-75-4
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: LEPXWRCEUYBFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 在 potassium hydrogensulfate 、 乙醚 作用下， 生成 1-(2-naphthyl)-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Chalezkii; Kaplan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 434,439; engl. Ausg. S. 459, 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。
• STEROIDS AND RELATED NATURAL PRODUCTS: XXX. SELECTIVE REDUCTION OF ESTERS. PART A. BENZOATES
  作者：George R. Pettit、Brian Green、George L. Dunn、Peter Hofer、William J. Evers

  DOI：10.1139/v66-191

  日期：1966.6.1

  Previously, reagents such as sodium borohydride – boron trifluoride were shown to be capable of reducing typical aliphatic esters and lactones to the corresponding ether derivatives. Under the same reaction conditions, a variety of benzoate esters (Ib, IIb, III, and V) were essentially unaffected. Resistance to attack was illustrated by conversion, with sodium borohydride – boron trifluoride, of 3

  以前，硼氢化钠 - 三氟化硼等试剂已被证明能够将典型的脂肪族酯和内酯还原为相应的醚衍生物。在相同的反应条件下，多种苯甲酸酯（Ib、IIb、III 和 V）基本不受影响。通过硼氢化钠 - 三氟化硼将 3-oxo-17β-benzoyloxy-5α-androstane (III) 转化为 3β-hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstane (IV) 和利血平 (V ) 变成酒精 VI。对于酮 VII 或醇 IXa 型的芳基-碳-氧键，与硼氢化钠-三氟化硼的反应通常会导致苄基-氧键（例如 X → XI）的还原裂变。在含有可用β-氢（例如IXc）的叔苄醇的情况下注意到了一个例外。这里，例如，脱水产生烯烃 XIIb 似乎是更有利的反应过程。硼氢化钠反应性的显着差异 - ...