methyl 2-<(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate | 78115-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-<(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-2-azetidinone；methyl 3-methyl-2-[(3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 78115-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: ZKGISUOPDMVOCL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methoxy-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-((2R,3R)-2-methylsulfanyl-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 镍 五氯化磷 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl 2-<(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874

文献信息

• Tonge, Alan P.; Ward, Peter, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 117 - 122
  作者：Tonge, Alan P.、Ward, Peter

  DOI：——

  日期：——
• MATSUO, TAISUKE;SUGAWARA, TOHRU;MASUYA, HIROTOMO;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 1874-1884
  作者：MATSUO, TAISUKE、SUGAWARA, TOHRU、MASUYA, HIROTOMO、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUO, TAISUKE;MASUYA, HIROTOMO;SUGAWARA, TOHRU;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2200-2208
  作者：MATSUO, TAISUKE、MASUYA, HIROTOMO、SUGAWARA, TOHRU、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——