2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑 | 380380-64-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑
• 中文别名: 5-溴-2-(2-甲基-2H-四氮唑-5-基)吡啶；5-溴-2-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 2-methyl-5-(5-bromopyridin-2-yl)tetrazole；5-bromo-2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridine；2-(1-methyltetrazol-5-yl)-5-bromopyridine
• CAS: 380380-64-3
• 化学式: C₇H₆BrN₅
• 分子量: 240.062
• InChiKey: JANKGNBDRWYWSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑广泛应用于医药化工领域。该化合物不仅是新型高效抗菌药物苯并恶嗪基恶唑烷酮合成及构效关系研究的重要试剂，还作为合成抗菌药泰地唑胺的中间体。苯并恶嗪基恶唑烷酮对革兰氏阳性病原菌具有较强的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 特地唑胺
  参考文献：
  名称：

  An Improved Efficient Synthesis of the Antibacterial Agent Torezolid

  摘要：

  开发了一种基于铃木交叉偶联反应作为关键步骤的、针对托西格列汀制备的改进高效方法，该方法在五步反应中实现了克级规模生产。总产率为44%，并且通过改进方法制备的托西格列汀光学纯度高于99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00757
• 作为产物：
  描述：

  5-bromopyridine-2-methylimidate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑
  参考文献：
  名称：

  特地唑胺中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种特地唑胺中间体的合成方法。特地唑胺中间体的合成方法包括下列步骤：步骤A：使化合物(I)中的氰基与醇发生加成反应，生成化合物(II)或化合物(II)的酸式盐；步骤B：用肼基或甲基肼基取代所述化合物(II)或化合物(II)的酸式盐上的烷氧基，生成化合物(III)；步骤C：使化合物(III)与亚硝酸钠在酸性条件下反应，生成特地唑胺中间体(IV)。整体反应式为本发明解决了反应试剂易爆、剧毒，以及甲基异构副产物分离困难等问题。

  公开号：

  CN106432182B
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3-(4-tributylstannyl-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylmethanol 、 2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑 在 2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑 作用下， 以26的产率得到特地唑胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLIDINONE

  摘要：

  本发明涉及新型的噁唑烷酮衍生物及其制备方法，以及包含该衍生物的药物组合物，用于治疗抗生素。本发明的噁唑烷酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在水中溶解度方面具有出色的效率。此外，本发明的衍生物可能对各种人类和动物病原体产生强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性细菌，如葡萄球菌，肠球菌和链球菌，厌氧微生物，如拟杆菌和梭菌，以及耐酸微生物，如结核分枝杆菌和鸟型分枝杆菌。因此，包含噁唑烷酮的组合物被用作抗生素。

  公开号：

  WO2005058886A1

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006038100A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，例如Bacterioides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，例如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。
• 一种噁唑烷酮类化合物的制备方法
  申请人：博瑞生物医药（苏州）股份有限公司

  公开号：CN106146559B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明提供了一种噁唑烷酮类化合物的制备方法。具体提供了一种式1化合物的制备方法。所述式1化合物的制备方法包括，将式2化合物在N‑甲基‑D‑葡萄胺存在条件下催化还原，直接生成式1化合物。本发明提供的制备简化了反应步骤，缩短反应路线，能够使最终产物的产率更高，并且，纯度更好。
• Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20030166620A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to novel oxazolidinone derivatives, their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. More particularly, the present invention relates to oxazolidinone derivatives having pyridine or pyrimidine moeity substituted by heterocycle and heteroaromaticcycle at 4-position of phenyl ring. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity and low toxicity, such that the compound of this invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及新颖的噁唑烷酮衍生物，其药用盐以及其制备方法。更具体地，本发明涉及在苯环的4位被杂环和杂芳环取代的噁唑烷酮衍生物。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱、优越的抗菌活性和低毒性，因此本发明的化合物可用作抗菌剂。
• [EN] TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOTRIAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：ZHEJIANG VIMGREEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020002968A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides triazolotriazine derivatives of formula (1) as A2A receptor antagonists. Compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions including the compounds can be used for the treatment of disorders related to A2A receptor hyperfunctioning, such as certain types cancers. Compounds of formula (1) and methods of preparing the compounds are disclosed in the invention.

  本发明提供了公式（1）的三唑三嗪衍生物作为A2A受体拮抗剂。公式（1）的化合物和包括这些化合物的药物组合物可用于治疗与A2A受体过度功能有关的疾病，如某些类型的癌症。该发明揭示了公式（1）的化合物和制备这些化合物的方法。
• 一种噁唑烷酮类抗生素中间体的制备方法
  申请人：南京优科生物医药研究有限公司

  公开号：CN110938058B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供了一种磷酸特地唑胺中间体化合物3‑氟‑4‑(6‑(2‑甲基四唑‑5‑基)吡啶‑3‑基)苯基氨基甲酸苄酯的制备方法，所述方法以5‑溴‑2‑(2‑甲基四唑‑5‑基)吡啶为原料，首先在正丁基锂作用下与硼酸三异丙酯反应制得硼酸中间体，继而与1,2‑二氟‑4‑硝基苯进行偶联，然后经硝基还原、酰胺化最终制得所需目标物。与现有技术相比，本发明所述制备方法具有原料易得、工艺简洁、经济环保且适于工业化生产的优点。