(trans)-1-[D-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-4-hydroxy-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (trans)-1-[D-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: 1-[3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-4-hydroxy-L-proline；(2S)-1-(3-benzoylsulfanyl-2-methylpropanoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: NPXXQFJTLXCSHL-GDKBPFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-1-[D-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-4-hydroxy-L-proline 、 乙醚 、 对甲苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (cis)-1-[D-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-4-[(4-methylphenyl)thio]-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines

  摘要：

  新的取代脯氨酸巯基酰衍生物具有一般公式##STR1##，可用作降压剂。

  公开号：

  US04316906A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyproline 、 (D)-3-(benzoylthio)-2-methylpropanoic acid chloride 、 3-苯甲酰硫基-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (trans)-1-[D-3-(benzoylthio)-2-methyl-1-oxopropyl]-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl derivatives of substituted prolines

  摘要：

  新的取代脯氨酸巯基酰衍生物具有一般公式##STR1##，可用作降压剂。

  公开号：

  US04316906A1

文献信息

• Azido, imido, amido and amino derivatives of mercaptoacyl prolines and pipecolic acids having hypotensive activity
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0042639A2

  公开（公告）日：1981-12-30

  Azido, imido, amido and amino derivatives of mercap- toacyl prolines and pipecolic acids having the formula wherein -NR1-R2 is azido or R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 1-adamantyl, aryl, arylalkyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, or arylvinylcarbonyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached R, and R2 are 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-homopiperidinyl, 4-morpholinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-aryl-1-piperazinyl, 1-imidazolyl, 1-pyrrolidinyl-2,5-dione, 3-alkyl-1-pyrrolidinyl-2,5-dione, 3-aryl-1-pyrrolidinyl-2,5-dione, 1-piperidinyl-2,6-dione,3-alkyl-1- piperidinyl-2,6-dione, 3-aryl-1-piperidinyl,2-6-dione, 2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, hexahydro-2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-lH-pyrrol-1-yl, 1,1,3- trioxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl, or 1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[de]isoquinolin-2-yl; R3 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, or a hydrolyzable acyl protecting group; R4 is hydrogen, alkyl, alkylthio, or trifluoromethyl; Rs is hydrogen, alkyl, or arylalkyl; n is 0, 1 or 2; and p is 1 or 2; or a salt thereof, or symmetrical dimer thereof are useful for the treatment of hypertension.

  巯基脯氨酸和哌啶醇酸的叠氮、亚胺、酰胺和氨基衍生物，其式为 其中 -NR1-R2 为叠氮基，或 R1 和 R2 相同或不同，且为氢、烷基、环烷基、1-金刚烷基、芳基、芳烷基、烷基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基乙烯基羰基或芳基乙烯基羰基、或芳基乙烯基羰基，或连同所连接的氮原子 R 和 R2 是 1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-高哌啶基、4-吗啉基、4-烷基-1-哌嗪基、4-芳基-1-哌嗪基1-咪唑基、1-吡咯烷基-2,5-二酮、3-烷基-1-吡咯烷基-2,5-二酮、3-芳基-1-吡咯烷基-2,5-二酮、1-哌啶基-2,6-二酮、3-烷基-1-哌啶基-2,6-二酮、3-芳基-1-哌啶基 2-6-二酮、2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, hexahydro-2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-lH-pyrrol-1-yl, 1,1,3- trioxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl, or 1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[de]isoquinolin-2-yl; R3 是氢、烷基、芳基、芳烷基或可水解的酰基保护基团； R4 是氢、烷基、烷硫基或三氟甲基； Rs 是氢、烷基或芳烷基； n 是 0、1 或 2；以及 p 为 1 或 2； 或其盐，或其对称二聚体可用于治疗高血压。
• Substituted 4-phenoxy and 4-phenylthio prolines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0095584A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  This invention is directed to substituted 4-phenoxy and 4-phenylthio prolines of the formula which possess useful hypotensive acitvity.

  本发明涉及取代的 4-苯氧基和 4-苯硫基脯氨酸，其式如下 具有有用的降血压活性。
• US4308388A
  申请人：——

  公开号：US4308388A

  公开（公告）日：1981-12-29
• US4296033A
  申请人：——

  公开号：US4296033A

  公开（公告）日：1981-10-20
• US4316906A
  申请人：——

  公开号：US4316906A

  公开（公告）日：1982-02-23