N-lauroyl-4-hydroxy-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-lauroyl-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-dodecanoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: BWSWZBCSFZAYOB-LOACHALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-lauroyl-4-hydroxy-L-proline 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INOKUMA, SEIICHI;MATSUNAGA, SATOSHI;KUWAMURA, TSUNEHIKO, YUKAGAKU, 36,(1987) N 12, 958-960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 4-hydroxyproline 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-lauroyl-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  AMIDES OF MONO AND DICARBOXYLIC ACIDS WITH GLYCOSAMINES, SELECTIVELY ACTIVE ON THE CANNABINOID PERIPHERAL RECEPTOR

  摘要：

  公开号：

  EP0799188B1

文献信息

• [EN] IMMUNOSTIMULATING AGENT<br/>[FR] AGENT IMMUNOSTIMULANT
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2017073797A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention aims to provide an immunostimulating agent superior in an immunostimulatory effect, particularly a compound useful as a vaccine adjuvant, a pharmaceutical composition containing the compound, a vaccine containing the compound and an antigen. The present invention relates to an immunostimulating agent containing at least one kind of a compound represented by the formula (I) : wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof, or at least one kind of a compound represented by the formula (II) : wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种免疫刺激剂，其在免疫刺激效果方面优越，特别是作为疫苗佐剂有用的化合物，含有该化合物的药物组合物，含有该化合物和抗原的疫苗。本发明涉及一种免疫刺激剂，其至少包含下式(I)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或至少包含下式(II)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐。
• AMIDES OF MONO AND BICARBOXYLIC ACIDS WITH AMINO ACIDS OR GLYCOSAMINES, SELECTIVELY ACTIVE ON THE CANNABINOID PERIPHERAL RECEPTOR
  申请人：LIFEGROUP S.p.A.

  公开号：EP0799188A2

  公开（公告）日：1997-10-08
• IMMUNOSTIMULATING AGENT
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3368508A1

  公开（公告）日：2018-09-05
• [EN] AMIDES OF MONO AND BICARBOXYLIC ACIDS WITH AMINO ACIDS OR GLYCOSAMINES, SELECTIVELY ACTIVE ON THE CANNABINOID PERIPHERAL RECEPTOR<br/>[FR] AMIDES D'ACIDES MONO ET BICARBOXYLIQUES A AMINO AMINES, OU GLYCOSAMINES, A ACTIVITE SELECTIVE SUR LE RECEPTEUR PERIPHERIQUE DES CANNABINOIDES
  申请人：——

  公开号：WO1996018600A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  [EN] The vast number of theoretically conceivable compounds resulting from the combination of all claimed substituents in formula (I) precludes a comprehensive search. For economical reasons the search has been limited to the following compounds: R1 is a hydrocarbon radical unsubstituted or substituted by only one OH-group and having a linear chain of at least 8 carbons atoms(A); the NR2R3 group is either a linear alpha-, beta-, or gamma-, amino acid (e.g. amino acids like proline are not included), or a glycosamine residue. Despite the above limitation the search revealed too many relevant compounds. Therefore the search was further limited to compounds with NR2R3 = Glycine, beta-Alamine, gamma-amino-butyric acid, Serine- or Cysteine derivatives, or glycosamine of the following structures: (a), (b), (c). Still too many pertinent compounds where retrieved which can not all be cited in the search report. The documents cited are only an arbitrary selection and the search report has to be regarded as incomplete.
  [FR] Le très grand nombre de composés théoriquement concevables résultant de la combinaison de tous les substituants revendiqués dans la formule (I) empêche une recherche complète. Pour des raisons économiques, on a limité la recherche aux composés suivants: R1 représente un radical hydrocarbure qui n'est pas substitué ou l'est par seulement un groupe OH et possède une chaîne linéaire d'au moins 8 atomes de carbone (A), le groupe NR2R3 représente soit un acide aminé alpha, bêta ou gamma (par exemple des acides aminés comme la proline ne sont pas compris), ou un reste glycosamine. Malgré la limitation ci-dessus mentionnée, la recherche a donné un trop grand nombre de composés pertinents. En conséquence, on a encore limité celle-ci à des composés dans lesquels NR2R<3> représente glycine, bêta-alanine, l'acide gamma-amino-butyrique, des dérivés sérine ou cystéine, ou glycosamine possédant les structures suivantes: (a), (b), (c). On a relevé un nombre encore trop grand de composés pertinents que l'on ne peut pas tous citer dans le rapport de cette recherche. Les documents cités constituent seulement une sélection arbitraire et le rapport de la recherche doit être considéré comme incomplet. On décrit des amides d'acides mono et bicarboxyliques à acides aminés ou glycosamines, à activité sélective sur le récepteur périphérique des cannabinoïdes, ainsi que l'utilisation de ces amides dans le traitement de pathologies associées à la modulation dudit récepteur. On décrit également le procédé de préparation de ces amides ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.