(alphaR)-乙酰氧基苯丁酸 | 117017-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (alphaR)-乙酰氧基苯丁酸
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-acetoxy-4-phenylbutyric acid；2(R)-acetoxy-4-phenylbutanoic acid；(alphaR)-Acetyloxybenzenebutanoic Acid；(2R)-2-acetyloxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 117017-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IRUYOQOUDJZKEH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR)-乙酰氧基苯丁酸 在 BIS-TRIS buffer 、 Lactobacillus paracasei DSM 20008 、 magnesium chloride 作用下， 生成 (S)-2-acetoxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-羟基-4-苯基丁酸和（±）-3-苯基乳酸的对映体补充脱硫反应，采用脂肪酶催化动力学拆分并结合生物催化消旋作用

  摘要：

  （±）-3-苯基乳酸（1）和（±）-2-羟基-4-苯基丁酸（2）的脱硫反应是通过脂肪酶催化的动力学拆分以及使用乳酸杆菌对非反应性底物对映异构体的生物催化消旋作用来实现的paracasei DSM20008。此序列的循环重复产生了外消旋体的单一对映体产物。通过在脂肪酶催化的酰基转移反应和酯水解反应之间切换来获得两种对映体。两种产品分别构成病毒蛋白酶和ACE抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基丁酸 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 Novozyme 435 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (alphaR)-乙酰氧基苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-羟基-4-苯基丁酸和（±）-3-苯基乳酸的对映体补充脱硫反应，采用脂肪酶催化动力学拆分并结合生物催化消旋作用

  摘要：

  （±）-3-苯基乳酸（1）和（±）-2-羟基-4-苯基丁酸（2）的脱硫反应是通过脂肪酶催化的动力学拆分以及使用乳酸杆菌对非反应性底物对映异构体的生物催化消旋作用来实现的paracasei DSM20008。此序列的循环重复产生了外消旋体的单一对映体产物。通过在脂肪酶催化的酰基转移反应和酯水解反应之间切换来获得两种对映体。两种产品分别构成病毒蛋白酶和ACE抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.007
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-4-氧代-4-苯基丁酸 、 氢气 在 钯 钯 、 1-N 、 盐酸 、 (alphaR)-乙酰氧基苯丁酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester

  摘要：

  提供了一种工业上有用的生产光学活性2-羟基-4-芳基丁酸或其酯的过程。在路易斯酸的存在下，将光学活性酰氧琥珀酸酐与芳香化合物反应，以产生光学活性2-酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸。通过催化还原将2-酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸转化为光学活性2-酰氧基-4-芳基丁酸。在酸或碱的存在下，将2-酰氧基-4-芳基丁酸水解，以产生光学活性2-羟基-4-芳基丁酸。在酸的存在下，将2-羟基-4-芳基丁酸与醇反应，以产生光学活性2-羟基-4-芳基丁酸酯。

  公开号：

  US06258975B1

文献信息

• Pyridazodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04757069A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently represent hydrogen, C.sub.1 -C.sub.10 -alkyl, adamantyl-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) or (C.sub.2 -C.sub.6 -alkanoyloxy)-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl), and pharmaceutically acceptable salts thereof possess antihypertensive activity and can be used as theraputic or prophylactic agents in pharmaceutical preparations. Intermediates for the production of such compounds are also provided.

  该公式化合物的化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地代表氢，C.sub.1 -C.sub.10 -烷基，戊二醇基-(C.sub.1 -C.sub.4 -烷基)或(C.sub.2 -C.sub.6 -辛酰氧基)-(C.sub.1 -C.sub.4 -烷基)，及其药学上可接受的盐具有降压活性，并可用作药物配制品中的治疗或预防剂。还提供了用于制备这种化合物的中间体。
• Octahydro-10-oxo-6H-pyridazo [1,2-a] [1,2] diazepin-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0271795A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  Verbindungen der Formel worin R¹ und R² je Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, Adamantyl-(C₁-C₄-alkyl) oder (C₂-C₆-Alkanoyl­oxy)-(C₁-C₄-alkyl) bedeuten, und pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze davon besitzen antihypertensive Eigenschaften und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate als Arzneimittel verwendet werden. Sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden.

  式中 R¹ 和 R² 分别为氢、C₁-C₁₀-烷基、金刚烷基-(C₁-C₄-烷基)或 (C₂-C₆-烷酰氧基)-(C₁-C₄-烷基)的化合物及其药用酸加成盐具有降压特性，因此可用作药物制剂形式的药物。 它们可以通过已知方法制备。
• Process for producing optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid or its ester, and intermediate therefor
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0759424A1

  公开（公告）日：1997-02-26

  Optically active acyloxysuccinic anhydride is reacted with an aromatic compound in the presence of a Lewis acid to produce an optically active 2-acyloxy-4-oxo-4-arylbutyric acid, which can then be converted into an optically active 2-acyloxy-4-arylbutyric acid by catalytic reduction, and the latter compound hydrolyzed in the presence of an acid or an alkali to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid, which can optionally be reacted with an alcohol in the presence of an acid to produce an optically active 2-hydroxy-4-arylbutyric acid ester.

  具有光学活性的酰氧基丁二酸酐在路易斯酸存在下与芳香族化合物反应，生成具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-氧代-4-芳基丁酸，然后可通过催化还原转化为具有光学活性的 2-乙酰氧基-4-芳基丁酸、后一种化合物在有酸或碱存在的情况下水解，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸，后者可选择在有酸存在的情况下与醇反应，生成光学活性 2-羟基-4-芳基丁酸酯。
• US5959139
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enzymatic resolution of 2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and 2-hydroxy-4-phenylbutenoic acid
  作者：Anju Chadha、M. Manohar

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00051-p

  日期：1995.3

  Racemic 2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and 2-hydroxy-4-phenyl-butenoic acid have been resolved using a lipase. In each ease, the (R)-2-hydroxy and the (S)-2-acetoxy acids were isolated with high enantiomeric excess and yield.