N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-cis-4-(2-cyanomethyl)-L-proline methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-cis-4-(2-cyanomethyl)-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(cyanomethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: PLJWLURYRUJFOP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium dichloride 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 32.42h， 生成 N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-cis-4-(2-cyanomethyl)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的赖氨酸和高谷氨酸类似物的简便合成

  摘要：

  从市售反式-4-羟基-1-脯氨酸开发了一种新的氨基酸反式-4-氨基乙基-1-脯氨酸和反-4-羧甲基-1-脯氨酸的容易发散的合成方法。这些构象受限的L-赖氨酸和L-高谷氨酸类似物是有用的脯氨酸模板氨基酸（PTAA），在蛋白质工程和从头蛋白质设计中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.093